200753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-imidazolidin és 2-iminotetrahidropirimidin nitro- vagy ciano- származékainak előállítására
HU 200753 B foszfát veyszemek ellenálló rizs-poloskát (Nephotettk dnctkeps) helyezünk a drótkosár alá. A cserepeket állandó hőmérsékleten őrizzük. 2 nap múlva megszámoljuk az elpusztult rovarokat és a pusztulási arányt kiszámítottuk. 7. példa (Biológiai teszt) Organofoszfát-rezisztens fehérhátú bordásfejfi kabócákkal (Sogatella furáiéra) végzett teszt Teszt-eljárás: A hatóanyag (E-2) vizes hígítását megadott koncentrációban 10 cm magas, 12 cm átmérőjű cserepekben nevelt növényekre permetezzük cserepenként 10 ml térfogatban. Hagyjuk a cementet megszáradni és minden cserép fölé 7 cm átmérőjű és 14 cm magas drótkosarat feszítettünk ki és 30 organofoszfát vegyszernek ellenálló fehérhátú bordásfejű kabócát (Sogatella furcifera) helyezünk a drótkosár alá. A cserepeket állandó hőmérsékleten őrizzük. 2 nap múlva megszámoljuk az elpusztult rovarokat és a pusztulási arányt kiszámítottuk. Eredmények: A 6. és 7. biológiai példák szerint a 2. táblázatban felsorolt „E vegyületek 200 ppm-nél kiváló inszekticid hatást mutatnak és még 200 ppm-nél alacsonyabb koncentrációnál is jó inszektidd hatással rendelkeznek. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 2-imino-imidazolidin és 2-imino-tetrahidro-pirimidin nitro- vagy dano-származékai — ahol Y jelentése nitro- vagy cianocsoport, A jelentése trimetiléncsoport vagy adott esetben 1- 4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített etiléncsoport, Z jelentése halogénatommal, adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen és/vagy halogénatommal triszubsztituált 1-4 szénatomos állni- vagy alkotócsoporttal egyszeresen helyettesített fenotdcsoporttal, 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal, halogénatommal egyszeresen helyettesített 5- vagy 6-piridilcsoporttal, halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 2-piridil-oxi-csoporttal, tiocianát csoporttal, danocsoporttal, piridil-karbonil-csoporttal, 1-5 szénatomos aÚcoxi-karbonil-csoporttal, halogénatommal egyszeresen helyettesített izokinolin-4-ilvagy 1,3-benzotiazol-ó-il-csoporttal, 2-piridilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 4-10 szénatomos alkán-2-on-l-ilcsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy 1-4 szénatomos trihalogénezett alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 2-piridilcsoport, 2- tiazolilcsoport, l-3-benzoxazol-2-il-csoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 11 halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, halogénatommal kétszeresen helyettesített benzoilcsoport, 2-furil-karbonil-csoport, fenil-(l-4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-aminokarbonil-csoport, 1-4 szénatomos dialkil-aminoklarbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és nitrocsoporttal kétszeresen helyettesített fenilszulfonil-csoport, 0-(l-5 szénatomos)-alkil-S-(l-8 szénatomos)-alkil-tio-foszfono-csoport, pirazinilcsoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített piridazinilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 4-pirimidinilcsoport, 1-4 szénatomos alkotócsoporttal kétszeresen helyettesített l,3,5-triazin-2-il-csoport, vagy danocsoport — előállítására, azzal jellemezve,, hogy a) egy (II) általános képleű vegyületet — a képletben A és Y jelentése a fenti—egy (ül) általános képletű vegyülettel—a képletben Z jelentése a fenti, és M1 jelentése halogén-, előnyösen klóratom - - reagáltatunk inert oldószer és adott esetben bázis jelenlétében, vagy b) egy (IV) általános képletű vegyületet — a képletben A és Z jelentése a fenti — egy (V) általános képletű vegyülettel—a képletben Y jelentése a fenti és M2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport — inert oldószer jelenlétében reagáltatunk,. vagy c) abban az esetben, ha Y danocsoportot jelent, egy (IV) általános képletű vegyületet — a képletben A és Z jelentése a fenti — egy (VI) általános képletű vegyülettel — a képletben M3 jelentése 1- 4 szénatomos alkilcsoport — reagáltatunk inert oldószer jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-(2-klór-etil)-2-nitro-imino-imidazolidin, l-[2-(4-klór-feno»)-etil]-2-nitro-imino-imidazo lidin, l-(3-metil-tio-propil)-2-nitro-imino-imidazolidin, l-(2-dano-etil)-2-niktro-imino-imidazolidin, l-(3-dano-propil)-2-dano-imino-imidazolidin, l-(3,3-dimetil-2-butanon-l-il)-2-áano-imino-im idazolidin, 1- (3,3-dimetil-2-butanon-l-il)-2-nitro-imino-imi dazoUdin, 2- nitro-kimino-l-(3-piridil-karbonil-metil)-imidazolidin, 2-dano-imino-l-etoxi-karbonil-metil-tetrahidro pirimidin, l-(2-hidroxi-etil)-2-nitro-imino-imidazolidin, 1- [2-0-etil-S-propil-tio-foszfon-oxi)-etil]-2-nitroimino- imidazolidin, 2- nitro-imino-l-trimetil-szilil-metil-imidazolidin * 1- (4-nitro-fenil)-2-nitro-imino-imidaholidin, 2- (nitro-imino-l-(2-tiazolil)-imidazolidin, 2-nitro-imino-l-propil-karbonil-imidazolidin, 2-ciano-imino-l-cildopropil-karbonil-tetrahidropirimidin, 1- bróm-acetil-2-nitro-imino-imidazolidin, 2- dano-imino-l-triklór-akriloil-imidazolidin, l-(2-metoxi-etoxi-karbonH)-2-nitro-imino-imidazolidin, l-benzál-oxi-karbonil-2-nitro-imino-imidazolidin 12 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7