200753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-imidazolidin és 2-iminotetrahidropirimidin nitro- vagy ciano- származékainak előállítására

HU 200753 B

7

8

26

nitro-CH2CH2-l,3-benzoxazol-2-il

Op.: 250 ®C

27

nitro-CH2CH2-5-trifluor-metil-2-piridil

Op.: 239-241 °C

28

nitro-CH2CH2-albl

Op.: 86-90 °C

29

nitro-CH2CH2-3-klór-allil

Op.: 110-113 *C

30

nitro-CH2CH2-4-kl6r-2-butcnil

Op.: 224-227 *C

31

dano-CH2CH2-ch3

etil-karbonil

Op.: 208-210 °C

32

nitro-CH2CH2-n-propil-karbonil

Op.: 126-130 °C

33

nitro-CH2CH2-bróm-acetil

Op.: 136-140 *C (bomlik)

34

nitro-CH2CH2-benzil-on-karbonil

Op.: 179-182 *C

35

nitro-CH2CH2-etü-amino-karbonil

Op.: 145-148 ®C

36

nitro-CH2CH2-izopropil-amino-karbonil

Op.: 148-150 *C

37

nitro-CH2CH2-dimetil-amino-karbonil

Op.: 147-148 °C

38

nitro-CH2CH2-2-mdü-5-nkro-fenil-szulfonil

Op.: 193-197 *C

40

nitro-CH2CH2-• 2-(2-kló*4>-p»ridil)-etil

Op.: 170-173 *C

41

nitro-CH2CH2-3-(2-klór-5-piridil)-propil

Op.: 116-1184 °C

42

nitro-CH2CH2-2,4-diklór-benoil

Op.: 184-186 °C

43

dano-CH2CH2-3,5-diklór-benzoil

Op.: 231-232 °C

54

nitro-CH2CH2-2-furil-karbonil

Op.: 160-162 °C

44

nitro-(CH2)3-3-klór-allil

no 1,5985

45

nitro-CH2CH2-O-etil-S-szek-butil-tio-foszfono

no 1^550

46

nitro-CH2CH2-2-ptnmidinil

Op.: 185-188 °C

47

nitro-CH2CH*

pirazinil

Op.: 179-192 °C

48

nitro-CH2CH2*

6-klór-3-piridazinil

Op.: 242-246 °C (tóműk)

49

nitro-CH2CH2-ó-klór-4-pirimidinil

Op.: 250-251 *C

50

nitro-CH2CH2-4,6-diradoxi- l,3,5-triazin-2-il

Op.: 210-212 X: (bomlik)

51

nitro-CH2CH2-2-(2-piridil)-etil

Op.: 105-109 *C

52

nitro-CH2CH2-dano

Op.: 176-180 *C (tómlik)

1. referencia példa

(16) képietű vegyüld

3,2 g l42-(34^dikIór-2-piridil-oiri)-etil]-2-nitro- 35

iminn-imi(1a7f>li<<int M mi ni.

dunk. A kapott oldathoz szobahőmérséklden 0,4 g 60%-os nátrium-hidridet adunk. Az fly módon kapott elegyd keverjük, amíg a hidrogéngáz reakciója be nem fejezőik. Ezután 1,7 g 2-klór-5-klór-me- 40

til-tiazok adunk hozzá szobahőmérséklden, és az elegyd 1 óra hosszat szobahőmérsékleten, majd 30 percig 40 °C-on keverjük. A reakció befejeződése után a reakdóeiegyet jeges vízbe öntjük és diklórmdánnal ertraháljuk. Az extraktumot a diklór-me- 45

tán eltávolításával koncentráljuk. A maradékhoz egy kis mennyiségű étert adagolunk ügy, hogy a kapott termék kristályok formájában váljék ki A kristályos termékd szűréssel elválasztjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Termelés; 2,7 g, op.: 77-80 °C. 50 2

2 referencia példa

(17) képletű vegyüld

2,1 g l-(3,3-dimtil-2-butanon-l-il)-2-ciano-iinino-imidazolidin, 1,6 g 2-klór-5-klór-mdil-piridin, 1,4 g vízmentes kálium-karbonát és 30 ml acdonitrU elegyét 8 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük keverés közben. A reakció befejeződése után az acetonitrilt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot diklór-metánnal elkeverjük és vízzel mossuk. A diklór-metán eltávolítása utáni bepárlás révén a reakcióelegyet szilikagél oszlopon kromatografálással tisztítjuk, kloroform és etanol 9:1 arányú elegyét használjuk., Színtelen viszkózus anyag formájában kapjuk 0,9 g mennyiségben a kívánt terméket, nD20= 1,5446.

Az 1. és 2. referenciapéldák szerinti eljárással különböző E képletű vegyületeket állíthatunk elő, lásd a 2. táblázatot. A táblázatban „Óa nitrogénatom kötését jelzi A csoportban az R-W-CH- val kapcsolatban.

2. táblázat

Vegyüld W

R

Y

A

z

Fizikai

adatok

E-23

2-kl6r-5-piridil

H

mtro-CH2CH2-2-klór-etil

E-24

2-klór-5-tiazol

H

mtro-(CH2)3-2-klór-etil

E-26

2-bróm-5-piridil

H

dano-CH2CH2

3-klór-propil

E-30b

2-kl6r-5-piridil

H

dano

ch3

2-(3-trifluor-metil-Op.: 82-85 ®C-CH2

CH2--fenoxi)-etil

5