200750. lajstromszámú szabadalom • Oximino-éter- vegyületeket tartalmazó herbicid készítmény és eljárás az oximino-éter- vegyületek előállítására
1 HU 200750 B 2 79. példa 2-[l-(Allil-oximiiio)-n-butil]-3-hidroxi-4-(4-metoxi-fenil)-ciklohex-2-én-l-on előállítása 2,9 g 2-butiri1-3-hidroxi-4-(4-metoxi-fenil)-ciklohex-2-én-l-ont 1,2 g O-allil-hidroxil-amin-hidroklorid jelenlétében 50 ml vízmentes etanolban oldunk szobahőmérsékleten, majd hozzáadagolunk 1,2 g trietil-amint, a kapott oldatot 1 éjszakán át ezen a hőmérsékleten keverjük, majd az etanolt vákuumban elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adagolunk, a vizes oldatot metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves extraktumot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban betöményítjük. A visszamaradó anyagot szilikagélen kromatografáljuk (10 % EtíO-CH2CI2), amikor is 2,3 g cím szerinti anyagot nyerünk sárga olaj formájában. 5 Tömegspektrometria: m/e mért 343. számított 343. Analízis a C20H25NO4 képlett! anyaara: Elmélet: C % = 69,9 H % = 7.3 N % = 4.1, Mért: C % = 70,6 H % = 7.4 N % = 4.2. A fentiek szerint eljárva még a következő 111. táblázatban összefoglalt (F) általános képletnek megfelelő vegyületeket állítottuk elő. 10 111. táblázat (!’) általános képlett! vegyöletek Példa száma Xn R R1 R2 R3 R4 C Szám.% Méit% Analízis H Szám.% Mért% N Szám.% Mért% M/e Szám./Mért vagy o.p. CC) 80 4-Me H Et aim H H 72.8 73.2 7.3 7.3 4,5 4.5 313/313 81 4-Me H Et Et H H 71.7 70,0 7,6 7,4 4,6 4,8 301/301 82 2-Me H Et allil H H 72,8 72,8 7,3 7,3 4.5 4.6 313/313 83 2-Me H Et Et H H 71,7 72,1 7,6 7,6 4,6 4.9 301/301 84 4-Me H npr Et H H 72.3 70.8 7,9 7,9 4.4 4.5 315/315 85 4-Me H npr allil H H 73,3 73,7 7.6 7.6 4,3 4.4 327/327 86 2-Me H nPr Et H H 72,3 72,2 7,9 7,9 4.4 4.8 315/315 87 2-Me H nPr allil H H 73.3 74.0 7,6 7,7 4.3 4.5 327/327 88 H H npr allil H H 72.8 73.0 7,3 7.6 4.5 4.8 313/313 89 H H nPr Et H H 71,8 71.1 7,6 7,6 4.7 5.0 301/301 90 H H Et allil H H 72.2 72,7 7,0 7.1 4,7 5.0 299/299 91 H H Et Et H H 71.1 70.7 7.3 7.4 4,9 4.8 287/287 92 4-C1 H npr allil H H 65.6 65,3 6.3 6.6 4.0 3.9 347/347 93 2-C1 H npr Et H H 64.4 64,3 6.6 6,7 4,2 4.5 335/335 94 2-C1 H npr allil H H 65,6 65,4 6,3 6.4 4,0 4.1 347/347 95 4-C1 H Et Et H H 63.4 63.3 6.2 6.3 4.4 3.9 321/321 96 4-CI H Et allil H H 64.7 65.0 6.0 6.2 4,2 4.3 333/333 97 2-C1 H Et Et H H 63,4 63.3 6,2 6.2 4,4 3.73 321/32! 98 H H npr allil H Me 73,4 73.3 7,6 8,0 4.3 4,2 327/327 99 4-OMe H nPr Et H H 68.8 68,7 7,5 8.1 4.2 4.1 331/331 100 4-OMe H Et allil Me H 70,0 69,2 7,3 7.1 4.1 4.5 343/343 101 4-OMe H Et ET Me H 68,9 68,6 7,5 7,0 4.2 4.4 331/331 102 4-Me H Et Et Me H 72,4 71,0 7.9 7,8 4,4 4.7 315/315 103 4-Me H Et allil Me H 73,4 73.4 7,6 7.6 4,3 4.4 327/327 104 4-Me H nPr Et Me H 73,0 72,5 8,2 8.2 4.3 4.2 329/329 105 4-Me H npr allil Me H 74,0 73,3 7,9 8,1 4.1 4,3 341/341 106 4-OMe H npr benzil H H 73,3 72,9 6,9 6,9 3,6 3,6 393/393 107 2-C1 H Et allil H H 64,7 64,7 6,0 6.0 5.2 4.3 333/333 108 2-OMe H Et Et H H 68,1 68,6 7,3 7,4 4.4 5.0 317/317 109 2-OMe H Et allil H H 69,3 69.6 7,6 7.3 4,3 4,4 329/329 110 2-OMe K Et Et H H 60,8 57,2 6,2 5,9 3,9 4.2 262-265 111 2.5-di-Me H npr Et H H 73,0 72.5 8,2 9.1 4.2 4.2 329/329 112 2.5-di-Me H nPr allil H H 74,0 74,0 7,9 7.9 4,1 4.3 341/341 113 2,5-di-Me H Et Et H H 72,4 71,7 7.9 7.9 4,4 4.6 315/315 114 2.5-di-Me H Et allil H H 73.4 71,7 7,6 7,6 4.3 4.5 327/327 115 3.4-di-Me H npr Et H H 72,9 71,5 8.2 8.0 4.3 4.3 329/329 116 3.4-di-Me H Et allil H H 73,4 69.9 7,6 7,5 4.3 4,2 327/327 117 3,4-di-Me H Et Et H H 72.4 72.6 7.9 8.2 4.4 4,3 315/315 118 2.4-di-Me H nPr Et H H 72.9 71.8 8.2 8.1 4.3 4.3 329/329 119 2.4-di-Me H Et Et H H 72.4 72.0 7.9 7.9 4.4 4.6 315/315 120 2.4-di-Me H Et allil H H 73.4 72.8 7.6 7.6 4,3 4.3 327/327 7
