200739. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 7-/aril-oxi/-2-naftil-oxi-alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200739 B 11 12 33. 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil--fenoxi)-2-naftil-oxi]-2-metil-propánsav-etil-észter A n^D: 13572 34. 2-(R,S)-[7-(2-klór-4-trifluorn2^: 1,5481 -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-(l-)(S)-etoxi-karboniI-etil)-észter 35. 2-(R,S)-[7-(2-klór-4-trifluorn2^: 1,5502 -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-(l-(R)-etoxi-karbonil-etil)-észter 36. 2-[7-(4-trifluor-metil-fenoxi)-2--naftil-oxi]-propánsav-etil-észter n^D: 1,5590 37. 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-OM]-propánsav-n-propil-észter n^o: 13590 38. 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-(2,2,2-trifluor)-etil-észter op.:72°C 39. 2-[7-(2-kl6r-4-trifluor-metil-fenoxi)--2-naftil-oxi]-propánsav-furfuril-észter n^D: 1,5740 40. példa 5 g kálium-karbonátot és 10 g vízmentes kaid- 25 um-szulfátot (szikkont) kereskedelmi néven 200 ml dimetil-szulfondban (DMSO) szuszpendálunk, és egy éjszakán át a nedvesség kizárása mellett keverünk. Ezután 6,02 g 2-(2-klór-4-trifluor-metil-fenori)-7-hidroxi-naftalin adunk hozzá, és egy órán át 30 szobahőmérsékleten keverjük. Az elegybe szobahőmérsékleten lassan 5 g 2-(S)-(p-tolil-szulfonilon)-propánsav-etil-észter dimetil-szulfoxidos oldatát csepegtetjük, és 2 órán át tovább keverjük, és az elegyet időnként vékonyréteg-kromatorgráfiá- 35 san ellenőrizzük. Ezután a reakcióelegyet celit-rétegen átszűrjük, a szűrletet extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Szilikagélen végzett oszlop-kroma- 40 tográfiával - eluensként hexán-etil-acetát (9:1) elegyet alkalmazva - 2-(R)-(7-(2-klór-4-trifluor-metilfenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észtert kapunk. Kitermelés: 7 g = 89%. 45 nJV> = 1,5630 a D = + 56,1° (c = 0,57 CHCI3). 41. példa 0,9 ml 2-etoxi-etanol (10%-os felesleg), 13 ml trietil-amin és 0,25 g 4-dimetil-amino-piridin eledéhez 3,6 g 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav;klorid 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük jéggel történő hűtés közben. Az elegyet 2 órán át keverjük, majd leszivatjuk és tetrahidrofuránnal mossuk. A szűrietet bepároljuk és szilikagélen kromatografáljuk, eluensként hexán-etil-acetát (9:1) elegyet alkalmazva. Ily módon 2,43 g 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etoxi-e til-észtert (60%) kapunk. A = 1,5549 o°d = + 51,4#C (c = 0,500, CHCI3). Hasonló módon állítjuk alő az alábbi hatóanyagokat is: A példa száma A vegyület kémiai neve Eljárásváltozat n^o/ op.#C Forgatóképesség 42. 2-(R)-[7-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-eti!-észter b 1,5633 +61,9° (0,50) 43. 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-metoxi-etil-észter b 1,5514 +50,4° (0,505) 44. 2-(R)-[7-(2-klór-4-trilluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-metil-észter b 13648 + 57,7° (0,540) 45. 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor--metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav b 51 °C + 37° (0,50) 46. 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-propargil-észter b 13606 +67,3° (0,52) 7
