200737. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorozott difenil-éter-származékok előállítására
7 HU 200737 B a NMR spektrum vonalai (CDCb): 1,6 (2H, m), kb. 1,8,1,95 (1-1H, széles m), 2,6 (2H, m), 3,06 (1H, széles m), 5,85 (1H, dt, J=5 és 54 Hz), 6,8-7,4 (13H, m)Dpm. F NMR spektrum vonalai (CDCI3, CFCb-ra vonatkoztatva): -58,35 (CF3O, s), kb. -121,2 (CF2H, dt)ppm. Molekula-ion: 436 m/e (xxiii) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-pirid-2-il)-pent-4-énből l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-pirid-2-il)-pentánt állítunk elő. NMR skeptrum vonalai (CDCI3): 1,4 (3H, t), 1,6 (2H, m), 13-2,0 (2H, m), 2,6 (2H, m), 33 (1H, m), 4.0 (2H, q), 6,6 (1H, m), 6,8-7,6 (11H, m) ppm. (xxiv) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(pentafluor-fenil)-pent-4-énből l,l,l-trifluor-2-(4-etoxifenil)-5-(pentafluor-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,4 (3H, t), 1.8- 2,0 (2H, m), 2,6 (2H, m), 3,2 (1H, m), 3,7 (2H, m), 4,0 (2H, q), 6,85 (2H, d), 7,2 (2H, d) ppm. (xxv) l,l,l-Trifluor-2-(3,4-/metiíén-dioxi/-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1,1-trifluor-2- (3,4-/metilén-dioxi/-fenil) -5- (3-fenoxi-fenil) -pen tánt állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,45 (2H, m), 1.8- 2,0 (2H, m), 235 (2H, m), 3,15 (1H, m), 6,0 (2H, s), 6,7-7,4 (12H, m) ppm. (xxvi) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(4-fluor-3- fenil)-pent-4-énből l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(4-fhw>r-3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, q), 1,4-13 (2H, m), 13-2,0 (2H, m), 235 (2H, m), 3,15 (1H, m), 4,0 (2H, q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. (xxvii) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenü)-5-(3-fenoxi-fenil)-hex-4-énből l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-hexánt állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCb): 13 (2H, 2d), 1,4 (3H, 2t), 1,6 (1H, m), 1,8 (1H, m), 2,6 (1H, m), 3.1 (1H, m), 4,0 (2H, q), 6,8-7,4 (13H, m) ppm. (xxviii) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-ciano- 5-(3-fenori-fenil)-pent-4-énből l,l,l-trifluor-2-(4- etcnd-fenil)-5-dano-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,4 (3H, t) és (1H, m), 1,90-2,15 (1H, m), 2,65 (m, 2H), 3,15 (1H, m), 3,75 (2H, m), 4,0 (2H, q), 6,7-7,4 (13H, m) ppm. (xxix) l,l,l-Difluor-l-klór-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-penta-2,4-dién bői l,l-difluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(4- fluor-3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. Az l,l-difluor-l-Wór-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-penta-2,4-diént 5 órán át 4 atmoszféra hidrogénnyomáson hidrogénezzük. Többkomponensű termékelemet kapunk, amelyek közül kettőt azonosítunk. Az egyik a cím szerinti termék, a másik pedig l,l-difluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-pent- 2-én. A termékeket analitikai nagynyomású folyadékkromatográfiás készüléken választjuk el egymástól; adszorbensként 237 cm hosszú, Dupont szilikagéllel töltött szolopot, eluálószerként 1 térfogat% etil-acetátot tartalmazó hexánt használunk. A cím szerinti termék azonosítási adatai a következők: NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,46 (2H, m), kb. 1,7,1,9 (1-1H, széles m), 232 (2H, m), 2,96 (1H, m), 5,77 (1H, dt, J=5 és 56 Hz), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. 19F NMR spektrum vonalai (CDCI3, CFCb-ra vonatkoztatva): -58,37 (CF3O, s), kb. -121,24 (CF2H, m),-13538 (1F, m) ppm. (xxx) l,l,l-Trifluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(3-/4-klór-fenoxi/-fenil)-penta-2,4-diénből kiindulva l,l,l-trifluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(3-/4-klór-fenoxi/-fenh)-pentánt állítunk elő. NMR spketrum vonalai (CDCb): 13 (2H, széles m), 1,85 és 2,04 (1-1H, széles m), 238 (2H, m), 3,25 (1H, m), 6,7-735 (12H, m) ppm. Molekula-ion: 488,490 m/e (a Cl izotópok aránya 3:1). SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (IA) általános képletű fluorozott difenil-éter-származékok előállítására - a képletben W a benzolgyűrűhöz kapcsolódó egy, kettő, három vagy négy szubsztituenst, éspedig halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot és/vagy halogénezett 1- 4 szénatomos alkoxicsoportot, vagy a benzolgyűrű két szomszédos szénatomjához kapcsolódó - (CH2)3- vagy 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoportot jelent, X -(CF2)nR3 általános képletű csoportot jelent, amelyben R3 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy fluoratom, és n értéke 1 vagy 2, R2 metilcsoportot, cianocsoportot vagy hidrogénatomot jelent, Q = CH- csoportöt vagy nitrogénatomot jelent, és Z1-5 fluoratomot jelent vagy egy fenoxi-, benzil- vagy halogén-fenoxi-szubsztituenst képvisel adott esetben egy fluor-szubsztituenssel együtt -, azzal jellemezve, hogy az (IB), (IC) vagy (ID) általános képletű vegyületeket - a képletben W, X, R2, Q és Z jelentése a tárgyi kör szerinti - redukáljuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 5
