200655. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (2-imidazolin-2-il)-tieno- vagy -furo/2,3-b/- vagy-/3,2,b/piridin-származékot tartalmazó herbicid és (2-imidazolin-2-il)-tieno/2,3-b/piridin-származékot tartalmazó növénynövekedés-szabályozó készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállításá
HU 200655 B 2 Formálási példák 1. A következő összetételű folyékony készítményt állíthatjuk elő. 12,58 t% 8. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 2,42 t% ammónium-hidroxiddal, 0,50 t% poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolauráttal és hozzáadunk 84,5 t% vizet. 2. A következő összetételű nedvesíthető port állítunk elő. 45 t% 8. példa szerinti hatóanyagot öszszekeverünk 45 t% finom eloszlású kaolinnal, 5 t% nátrium-ligninszulfonáttal és 5 t% oktil-fenoxi-polietoxi-etanollal és megőröljük. 3. A következő összetételű nedvesíthető port állítunk elő. 80 t% 8. példa szerinti hatóanyagot öszszekeverünk 15 t% finom eloszlású kaolinnal, 2 t% nátrium-ligninszulfonáttal és 3 t% oktil-fenoxi-polietoxi-etanollal és megőröljük. 4. A következő összetételű nedvesíthető port állítunk elő. 80 t% 5-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-tieno[2,3-b]piridin-5-karbonsav-furfuril-észtert elkeverünk 15 t% finom eloszlású kaolinnal, 2 t% nátrium-ligninszulfonáttal és 3 t% oktil-fenoxi-polietoxi-etanollal és megőröljük. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-90 tömeg% (la) vagy (Ib) általános képletű furo- vagy tienopiridin-származékokat - ahol Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport és A jelentése -COORs-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport. furfuril-. 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, W jelentése oxigénatom, X jelentése oxigén- vagy kénatom, Z' és Y’ jelentése hidrogénatom, vagy a kettő együtt egy vegyértékkötést képez, Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, Y jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport -tartalmaz a szokásos szilárd hordozókkal, előnyösen ásványi anyaggal vagy folyékony hordozókkal, előnyösen ammóniumhidroxiddal és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen anionos és nemionos felületaktív anyagokkal összekeverve. 2. Növényi növekedésszabályzó készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagként 0,1-90 t% (la) általános képletű (2-imidazolin-2-il)-tieno[2,3-b]piridin-származékot - ahol Z és Y jelentése hidrogénatom, Z’ és Y" jelentése együtt vegyértékkötés, X jelentése kénatom, R1, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, A jelentése -COOR3 - ahol R3 jelentése furfurilcsoport, W jelentése oxigénatom - tartalmaz a szokásos szilárd hordozókkal, előnyösen kaolinnal és adott esetben felületaktív szerrel, előnyösen anionos vagy nemionos felületaktív szerrel összekeverve. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (la) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol A jelentése -CO2R3 csoport, ahol R3 hidrogénatomot, propinil-. furfuril csoportot jelent. W jelentése oxigénatom. Z jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, Y jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és X jelentése kénatom, R2 jelentése metilcsoport, R| jelentése -CH(CH3)2. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (la) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Z jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, Y jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, A jelentése -CO2R3, ahol R3 jelentése hidrogénatom, furfurilcsoport. Rí jelentése -CH(CH3)2, R2 metilcsoport, W jelentése oxigénvagy kénatom és X jelentése oxigénatom. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-tieno[2,3-b]piridin-5- -karbonsav-furfuril-észtert tartalmaz. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-tieno[2,3-b]piridin-5- -karbonsavat tartalmaz. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-tieno[2,3-b]piridin-5-karbonsav-(2- -propinil)-észtert tartalmaz. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-furo[2.3-bJpiridin-5-karbonsavat tartalmaz. 9. Eljárás (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületek - ahol R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rl jelentése \-4 szénatomos alkilcsoport, W jelentése oxigén- vagy kénatom, X jelentése oxigén-, kénatom vagyj!2S=0, A jelentése -CO2R3 - ahol R3 jelentése hidrogénatom, alkálifémion, alkil-ammóniumcsoport, 1—4 szénatomos alkil-, furfuril-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, Z’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y’ jelentésé hidrogénatom, vagy Z’ és Y’ együtt egy vegyértékkötés Z jelentése hidrogén- vagy halogatom, 1—4 szénatomos alkil-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoport, Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport. vagy abban az esetben, ha Z’ és Y’ együtt vegyértékkötést képez Z és Y együtt trimetilén- vagy tetrametiléncsoportot is jelenthet, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése^2S=0, akkor Z, Z’, Y és Y’ hidrogénatomot jelent - és optikailag aktív izomerjeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) olyan (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében A karboxilcsoportot jelent és Z’ és Y’ együtt vegyértékkötést képez, (Vila) vagy (Vllb) általános képletű vegyületet - ezekben a képletekben X, Y, Z. W, Rí és R2 jelentése a fenti - 2-20 mólekvivalens vizes vagy vizes alkoholos nátrium- vagy kálium-hidroxiddal reagáltatunk 25-100 °C-on, majd az így kapott el egyet erős ásványi savval pH=2^4-re savanyítjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 30