200653. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridazinon-származékot tartalmazó inszekticid,akaricid, nematocid,fungicid kompoziciók
HU 200653 B 2 juk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (szílikagélen benzollal eluálva). így 1.1 g cím szerinti terméket kapunk olaj formájában. 10. példa 2-t-Butil-4-klór-5-(4’-klór-fenoxi-karbonil-metoxi)-3(2H)-piridazinon (369. sz. vegyület) 30 ml N.N-dimetil-formamidban feloldunk 2 g 2-t-butil-4-klór-5-hidroxi-3(2H)-piridazinont és 2 g 4- -klór-fenil-klór-acetátot, és hozzáadunk 1 g trietíl-amint. Az oldatot 80 °C-on 3 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott kristályos terméket benzol és n-hexán elegyéből átkristályosítjuk, így 2,9 g cím szerinti terméket kapunk, o.p.: 124,0-126,0 °C. 11. példa 2-t-Butil-4-klór-5-[2’-(2”,6"’-dimetil-4”-benzoil-fenoxi)-etil-tio]-3(2H)-piridazinon (465. sz. vegyület) 50 ml N,N-dimetil-formamidban feloldunk 6,6 g 5 2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 10 g 2-(2’,6’-dimetil-4’-benzoil-fenoxi)-etil-bromidot, és hozzáadunk 5 g vízmentes nátrium-karbonátot. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 17 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és dietil- 10 -éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (szílikagélen benzollal eluálva), majd kristályosítjuk (50 ml n-hexán 15 és dietil-éter 4:1 térfogatarányú elegyéből), így 13,3 g cím szerinti terméket kapunk, o.p.: 94,6-96,2 °C. Az 1-11. példa valamelyikével előállított vegyületek fizikai adatait a 4. táblázatban foglaljuk össze. 4. táblázat Vegyület száma o.p. (°C) Vegyület száma o.p. CQ 1 106,5-108,0 27 98,6-102,1 2 57,0-63,0 28 olaj 3 98,2-100,0 29 olaj 4 105,5-107,9 30 olaj 5 121,0-123.0 31 95,7-98,0 6 127,9-129,8 32 109,0-111,2 7 74,0-75,0 33 106,6-109,2 8 olaj 34 95,4-97.0 9 olaj 36 olaj 10 126,2-129,2 38 123,4-127,3 11 102,3-103,3 40 94,0-96,0 12 109.2-111,6 41 olaj 13 olaj 44 olaj 14 olaj 45 olaj 15 olaj 46 115,0-118,1 16 61,0-63,0 49 olaj 17 65.0-70,0 53 olaj 18 olaj 55 92,8-93,6 19 olaj 56 86,4-91.5 21 87,0-88.5 61 109,7-112.0 22 96,8-98.5 70 olaj 23 112,4-113.3 71 152,9-153.7 24 104,3-105.2 72 116,9-118.2 25 olaj 73 106.9-108.6 26 78.3-80.7 74 127.9-130,1 34
