200607. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 23-dezoxi-LL-F28249 jelű vegyületek epoxi-származékai és a hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 200607 B 2 szizobutironitrilt adunk és az elegyet visszafolyató hűtő alatt 40 percig forraljuk. A reakcióelegyből a toluolt vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradó anyagot diklór-metánnal meghígítjuk, majd szilikagélen, 2 % etil-acetát tartalmú diklór-metán eluens alkalmazásával kromatografáljuk. A reakció előrehaladását nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással követjük nyomon. A reakcióelegyből az oldószert lepárolva a cím szerinti vegyületet nyerjük, amelyet NMR spektroszkópiás vizsgálatokkal azonosítunk. 13C-NMR: 5 173,1, 142,6, 139,2, 139,1, 137,3, 136,5, 123,2 121,2, 120,2, 118,2,97,3, 81,6, 80,0 79,2, 68,6, 68,4, 67,7, 61,3, 48,4, 45,6, 41,2, 36,4, 36,3, 35,9, 35,5, 34,7, 32,1, 27,0, 27,7, 22,3, 20,4, 19,9, 18,8, 17,5, 15,5, 11,5. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására- a képletben- Rí jelentése metilcsoport vagy izopropilcsoport,- R2 jelentése metilcsoport vagy etilcsoport -, azzal jellemezve, hogy a megfelelő LL-F28249 vegyületet az 5,23-helyzetű hidroxilcsoportjaikon védőcsoporttal, előnyösen terc-butil-dimetil-szilil-csoporttal látjuk el, a védett vegyületet 0 °C alatti hőmérsékleten egy peroxikarbonsavval reagáltatjuk, a védőcsoportokat eltávolítjuk, majd az 5-helyzetű hidroxilcsoportra ismét védőcsoportot, előnyösen terc-butil-dimetil-szilil-csoportot viszünk, a 23-hidroxil-csoportot tiokarbonilezzük, az 5-helyzetű védőcsoportot eltávolítjuk, majd a kapott vegyületet tributil-ón-hidriddel redukáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás Rí helyettesítőként izopropilcsoportot és R2 helyettesítőként metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 3. A 2. igénypont sezrinti eljárás az Rí helyettesítőként izopropilcsoportot és R2 helyettesítőként metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő helyettesített reagenseket alkalmazzuk. 4. Eljárás melegvérűek endo- és/vagy ektoparazitás fertőzésének megelőzésére vagy kezelésére alkalmas gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1-3. igénypontok bármelyike szerint előállított (I) általános képletű hatóanyagot - a helyettesítők jelentése az 1-3. igénypontokban megadott - gyógyászati célra alkalmas hordozóés/vagy segédanyagokkal összekeverve gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 5 10 15 20 25 6
