200600. lajstromszámú szabadalom • Piridin-N-oxidokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 200600 B

2

1. táblázat

(I) általános képletű vegyületek

Hatóanyag

RÍ

R2

olvadáspont

száma

CQ

12

i-butil

4-klór-fenil

13

i-butil

4-fluor-fenil

14

i-butil

3-trifluor-metil-fenil

15

i-butil

2-klór-fenil

16

n-pentil

4-klór-fenil

17

n-pentil

2,4-dikIór-fenil

18

n-pentil

2-klór-fenil

19

neohexil

2-klór-fenil

20

neohexil

4-klór-fenil

*

21

neohexil

2,4-diklór-fenil

150-153

22

neohexil

4-trifluor-metil-fenil

23

neohexil

3-trifluor-metil-fenil

24

neohexil

4-fluor-fenil

26

neohexil

4-klór-3-trifluor-metil-fenil

27

n-hexü

2,4-diklór-fenil

28

n-heptil

2,4-diklór-fenil

29

n-oktil

2-klór-fenil

65-67

30

n-oktil

4-klór-fenil

olaj

31

n-oktil

3-trifluor-metil-fenil

olaj

32

n-nonil

2,4-diklór-fenil

33

n-decil

2,4-diklór-fenil

34

n-undecil

2,4-diklór-fenil

35

n-dodecil

2,4-diklór-fenil

36

n-doceil

4-klór-fenil

37

n-dodecil

2-klór-fenil

57-64

38

n-dodecil

4-fluor-fenil

73-76

39

neopentil

2,4-diklór-fenil

40

neopentil

4-klór-fenil

41

neopentil

2-klőr-fenil

42

neopentil

4-fluor-fenil

43

neopentil

2-fluor-fenil

44

neopentil

4-trifluor-metil-fenil

45

neopentil

3-trifluor-metil-fenil

Hatóanyag

NMR-adatok és IR értékek

száma

2 1

H-NMR (CDCI3): 8 = 8,30 (s,

2’-H), 8,05 (s, 6’-H), 7,20 (széles m,

4’-H, 5’-H), 7,10 (dd, 2Ho),

6,85 (dd,

2Hm), 4,75 (széles s,

OH), 3,03 (dd, I-CH2), 1,80 (széles m

, 3-CH2), 1,20 (széles m,

4-9 Ofe), 0,85 (t, IO-CH2),

IR (film): V = 2953, 2927, 2855, 1601, 1509, 1426, 1298, 1261, 1223, 1158, 1015 cm'1

30 'H-NMR (CDCI3): 8 = 8,30 (s, 2’-H), 8,05 (s, 6’- H), 7,20 (széles m, 4’-H, 5’-H), 7,15 (d, 2Ho), 6,95 (d, 2Hm), 4,25 (széles s, OH), 3,00 (dd, I-CH2), 1,78 (széles m, 3-CH2), 1,20

(széles m, 4-9 CH2), 0,85 (t, IO-CH3)

IR (film): v = 3223, 2927, 2854, 1602, 1490, 1467, 1428, 1258, 1149, 1093, 1016 cnr»

31 »H-NMR (CDCI3): 8 = 8,30 (s, 2’-H), 8,05 (s, 6’- H), 7,40-7,15 (m, 4’-H, 5’-H, 2Ho, Hm, Hp), 4,65 (széles s, OH), 3,10 (dd, I-CH2), 1,80 (széles m, 3- CH2), 1,20 (széles m, 4-9 CH2),

0,85 (t, 10- CH2)

IR (film): V = 3220, 2928, 2856, 1602, 1428, 133, 1259, 1204, 1163, 1124, 1096, 1075 cnr»

A találmány szerinti új vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák széles spektruma, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák elleni jó hatásukkal. Az új vegyületek részben szisztemikusan hatásosak, és ezek levél- illetve talajfungicid szerek hatóanyagául alkalmazhatók.

65

A találmány szerinti új vegyületek különösen alkalmasak a következő növényi betegségek leküzdésére:

Erysiphe graminis, gabonán Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae, tökféléken

Podosphaera leucotricha, almán Uncinula necator, szőlőn

60

3