200591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új difenil-propil-amin származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 200591 B

tése a b) eljárásnál megadott és A jelentése benzilcsoport, reagál tatunk, majd az így képződött vegyflletben a ciano-csoportot és a benzil-csoportot hidrogénatomra cseréljük, vagy

0 Rl helyén hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R2, R , R , R , R6 valamint Z jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (X) általános képleté amint, ahol Q jelentése hidroxil-csoport vagy halogénatom, A jelentése hidrogénatom vagy benzil-csoport, R2, R6 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, vagy annak sóját Friedal-Crafts reakcióban benzollal vagy fluorbenzollal reagáltatunk és akapott vegyületet, amennyiben A jelentése benzil-csoport, debenzilezzük és bármely fenti módon k^ott vegyületet kívánt esetben

i) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyüjetek előállítására, ahol a képletben R2, R, R4, R, R6 valamint Z jelentése a tárgyi körben megadott, valamely R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol R2, R3, R4, R5, R6 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, a nitrogénatom metilezésével tercier aminná alakítunk és/vagy

ii) a kapott (1) általános képletű vegyületet szervetlen vagy szerves savakkal savaddíciós sókká alakítjuk.

(Elsőbbség: 1987.05.20.)

2. Eljárás (I) általános képletű difenil-propil-aminszármazékok, valamint fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására—mely képletben

R* jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport;

R2 jelentése hidrogénatom, metil-, vagy n-decilcsoport,

Z jelentése R ,R és R -tel helyettesített fenilcsoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom, fluor-, klórvagy brómatom, nitrocsoport, 1-12 szénatomszámú alkilcsoport, 1-4 szénatomszámú alkoxiesoport, fenil- vagy fenil-oxi-csoport vagy benzil-oxi-csoport,

R4 és R5 jelentése hidrogénatom, klóratom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, benziloxi-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, acet-amino-csoportvagy

R4 és R5 együttesen metiléndioxi-csoportot álkot, vagy

Z jelentése lehet 4-metoxi-naftil-, vagy 4-etoxinaftil-csoport,

R6 jelentése hidrogén- vagy fluoratom — azzal a megkötéssel, togy

a) R , R , R , R , R és R egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, vagy

b) R1, R2, R4 és R5 egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, ha R3 jelentése p-fluoratom, R6 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom azzal jellemezve, hogy

a) R1, R2, R3, R4, R5 és R6 egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, vagy

b) R1, R2, R4 és R5 egyidejűleg nem jelentfiet hidrogénatomot, ha R3 jelentése p-fluoratom, R6 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom—azzal jellemezve, hogv

a) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R2, R3, R4, R5, R6 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (11) általános képletű difenÁ-propil-amint,

21

22

ahol A jelentése hidrogénatom, és R6 jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (ül) általános képletű ketonnal, ahol R2 és Z jelentése a tárgyi kőiben megadott, egylépéses vagy adott esetben kétlépéses 5 reduktív kondenzációban reagáltatunk, vagy

b) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (0 általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R2, R , R4, R , R6 valamint Z jelentése a tárgyi kikben megadott, valamely (TV) általános képletű ve-10 gyületet, ahol X jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy bróm- vagy jódatom, és R6 jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (V) általános képiéül aminnal, ahol B jelentése hidrogénatom vagy benzilcsoport, R2 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, 15 reagáltatunk és akapott vegyületet, amennyiben B jelentése benzil-csoport debenzilezzük, vagy

c) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2, R3, R4, R5 és R6 valamint Z jelentése a tárgyi körben meg-20 adott, valamely (II) általános képletű amint, ahd A jelentése hidrogénatom, vagy benzil-csoport és R6 jelentése a tárgyi körben megadott valamely (VI) általános képletű vegyülettel, ahol R , Z és X jelentése a b) eljárásnál megadott, reagáltatunk, és a kapott ve- 25 gyületet, amennyiben A jelentése benzil-csoport debenzilepük, vagy

d) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képlett! vegyietek előállítására, ahol a képletben R2, R , R , R , R6 valamint Z jelentése a tárgyi kör-30 ben megadott, egy (VU) általános képletű difenil-propion-aldehidet, ahol R6 jelentése a tárgyi kikben megadott, valamely (V) általános képletű aminnal, ahol B jelentése hidrogénatom, R2 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatunk egylépéses vagy 35 kétlépéses reduktív kondenzációval, vagy

ejR1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R2, R , R4, R, R6 valamint Z jelentése a tárgyi körben megadott, (Vili) képletű difenil-acetonitrilt, ahol 40 R6 jelentése a tárgyi körben megadott valamely (IX)

általános képletű vegyülettel, ahol R2, Z és X jelentése a b) eljárásnál megadott és A jelentése benzilcsoport, reagáltatunk, majd az így képződött vegyületben a ciano-csoportot és a benzil-csoportot hidro- 45 génatomra cseréljük, vagy

f) R helyén hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R2, R , R4, R , R6 valamint Z jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (X) általános képletű amint, 50 ahol Q jelentése hidroxil-csoport vagy halogénatom.

A jelentése hidrogénatom vagy benzil-csoport, R2, R6 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, vagy annak sóját Friedal:Crafts reakcióban benzollal vagy fluorbenzollal reagáltatunk és akapott vegyületet, 55 amennyiben A jelentése benzil-csoport, dcbenzilezzük és bármely fenti módon kapott vegyületet kíván, esetben

i) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben 60 R2, R , R4, R , R6 valamint Z jelentése a tárgyi körben megadott, valamely R1 helyén hidrogénatomom tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol R2, R3, R4, R5, R6 és Z jelentése a tárgyi körben megadott, a nitrogénatom metilezésével tercier aminná 65 alakítunk és/vagy

12