200585. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként [7-(hetero)aril-oxi-naftalin-2-il-oxi]-alkán-karbonsav-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 20058& ti 3 4 jelenlétéből és hígítószer, így például dimetil-formamid, dimetil-acetamid, dimetíl-szulfoxid, tetrametilén-szulfon, vagy N-metil-pirrolidon jelenlétében 20 ‘C és ISO ‘C közötti hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet ismert módon feldolgozzuk. Előnyösek azok a (Ha) általános képlett! vegyületek, amelyeknek képletében R '1 jelentése fluor-, klór- vagy bfómatom vagy trifliror-metil-csoport, R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy trifluor-meú (-csoport, és X1 jelentése nitrogénatom vagy C-R1 általános képlett csoport - a képletben R5"1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom. Különösen előnyösek azok a (fia) általános képlett vegyületek, amelyeknek képletében R” jelentése fluor- vagy kldratom, R3 jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport, X1 jelentése nitrogénatom vagy C-R5' általános képlett csoport - a képletben R5’ jelentése fluor- vagy klóratom. A halogén-heteroaril-származékokaí a (TVa) áltaáltalános képletben R1'1, R , R , R és X előnyösen, illetve különösen előnyösen a (Ha) általános képtett vegyÖleteknél előnyöseket, illetve különösen előnyösként megadott szubszütoenseket jelenti, Z2 előnyösmi klór- vagy fluormatomot jelent A találmány szerinti eljárásban szintén kiindulási vegyüktként alkalmazott karbonsavszármazékokat a (ül) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben A és Z előnyösen, illetve különösen előnyösen az (I) általános képlett vegyieteknél előnyösként, illetve különösmi előnyösként megadott szubsztituenseket jelerüi. Z előnyösen, klór-, bróm- vagy jódatomot, adott esetben fluor- vagy klóratommal helyettesített Ci- C4-alkil-szulfonil-oxi- vagy adott esetben fluor-, klór-, brómatommal vagy metilcsoporttal helyettesített fenil-szulfonil-oxi-csoportot, különösen előnyösen klór- vagy brómatomot, metíl-szulfonil-oxi-, fe-' nil-szulfonil-oxi- vagy 4-metil-fenilszulfonil-oxicsoportot jelent A (III) általános képlett vegyületek példáiként felsoroluk a következőket klór-acetonitril, bróm-aceonitril, ß-bröm-propionitril, ß-kkSr-propionitril, a-klór-, a-bróm- és a-jódpropionsav-metil-észter, -etil-észter, -propil-észter, - izopropil-észter, butil-észter, -izobutil-észter és • szek-butil-észter, ß-klör-, ß-bröm- és ß-jöd-propionsav-metil-észter, -etil-észter, propil-észter, -izopropil-észter, -butil-észter, -izobutil-észter és -szek-butil-észter, klór-, bróm- és jód-ecetsav-metil-észter, - etil-észter, -propil-észter, iopropil-észter, butil-észter, izobutil-észter és -szek-butil-észter, a-metil-szulfonil-oxi-, a-etil-szulfonil-oxi-, a-propil-szulfonil-oxi, a-butil-szulfonil-oxi-, a-trifluor-metil-szulfoniloxi-, a-fenil-szulfonil-oxi- és a-(4-metil-fenil-szulfonil-oxi)-propionsav-metil-észter, -etil-észter, -propil-észter, -butil-észter, -izopropil-észter, -izobutilészter és -szek-butil-észter. A (III) általános képlett kiindulási vegyületek isr érték és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő (z'/ 58 002.28 54 542. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A találmány szerinti eljárásban, az (0 általános képlett vegyületek előállítására előnyösen hígító-, szerben dolgozunk. Hígítószerként gyakorlatilag minden inert szerves oldószer alkalmazható. Ilyenek előnyösen az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, Így a pentán, a hexán, a heptán, a ciklohexán, a petroléter, a benzin, a ligroin, a benzol, a toluol, a xilol, a metilén-klorid, az etilén-klorid, a kloroform, a szén-tetraklorid, a klór-benzol és az o-diklór-benzol, az éterek, így a dietil- és a dibutil-éter, a glikol-dimetil-éter és a diglikol-dimetiléter, a tetrahidrofurán és a dioxán, a ketonok, így az acélon, a metil-etil-, a metil-izopropil- és a metil-izobutil-keton, az észterek, így például az acetonitril és a propionitril, az amide*, így például a dimetil-formaroid, a dimetil-acetamid és az N-metil-pbiolidon, valamint az dimetíl-szulfoxid, a tetrametilén-szulfon, és a hexametilén-foszforsav-triamid. A találmány szerinti eljárásban savakceptorkéntaz ilyenfajta reakciónál szokásos savmegkötőszereket alkalmazzuk. Előnyösen alkálifém-hidroxidokat, így például nátrium- vagy kálium-hidroxidot, alkáliföldfém-hidroxidokat, így például kalcium-hidroxidot, alkálifém-karbonátokat és alkoholátokat, így nátriumvagy kálium-karbonátot, nátrium -vagy kálium-tercbutilátot, továbbá alifás, aromás vagy hetroxiklusos aminokat, például trietil-araint, trimetil-amint, dimetil-anilint, dimetil-benzil-amint, piridint, 1 ,5-diazabiciklo[4,3,0]non-5-én (DBN), 1,8-diazabiciklo[5,4,0]undec-7-ént (DBU) és 1,4-diazabiciklo{2^2Jokt&U (DABCO) használunk. A találmány szerinti eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat Általában 0’C és 150 *C, előnyösen 20 *C és 100 *C közötti hőrnér• sékleten dolgozunk. A találmány szerinti a) eljárást általában marnál nyomáson folytatjuk te. Dolgozhatunk azonban megemelt vgy alacsonyabb nyomáson is. A találmány szerinti eljárásban 1 mól (II) általános képlett 7-(heitro)aril-oxi-2-naftol-származékra számítva általában 0^—1*2 mól, előnyösen 0,7-1,0 mól (III) általános képlett karbonsav-származékot alkalmazunk. A reakciókomponenseket általában szobahőmérsékleten vagy enyhe hűtés mellett hozzuk össze, majd - adott esetben megemelt hőmérsékelten - a reakció befejeződéséig keverjük. A reakcióéi egyet ismert módon dolgozzuk fel így például a reakcióelegyet savval, így például sósavval vagy kénsavval és vízzel, valamint vízzel gyakorlatilag nem elegyedő szövés oldószerrel, így például metilén-kloriddal vagy toluoUal keverjük vagy rázzuk ki, majd a szeryes íázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és szűrjük. A szűrlet bepárlása után a visszamaradó (I) általános képlett vegyületet ismert módon, például oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk defóliánsokként, deszikkánsokként és különösen gyomirtószerekkénL Gyom alatt a legszélesebb értelemben minden olyan növényt értül*, amely olyan helyen nő, ahol jelenléte nem kívánatos. A találmány szerinti készítmények teljes vagy szelektív herbicid hatása lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat például a következő növényeknél alkalmazhatjuk: 3
