200583. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2E,4E-konfigurációjú telítetlen karbonsavak előállítására
HU 200583 B 8. példa 11-metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerinti járunk el, azzal a különbséggel, hogy oldószerként ciklohexán helyett etil-acetátot használunk. Kitermelés 66 g (66%) mézszerű 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98,5%-os tisztaságú. 9. példa 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 8. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy az elegyhez 2 g tiofenol mellett 2 g hidrokinont is adunk. Kitermelés 67 g (67%) mézszerű 1 l-metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98%os tisztaságú. 10. példa 3,7,11 -írimeti!-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 100 g 11-metoxi-3,7,1 l-irimetil-2Z,4E-dodekadiénsav helyett 100 g 3,7,1 l-trimetil-2Z,4E-dodekadiénsavat alkalmazunk é? az izomerizációi 4 órán át 80 *C-on végezzük. Kitermelés 63 g mézszerű 3,7,11-trimetil- 2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 97,8%-os tisztaságú. lUéUa 1 l-metoxi-3,7,1 l-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett toluolt használunk, és a reakcióelegyet csekély ammőniumtúlnyomás mellett 5 óra helyett 12 órán át keverjük. Kitermelés 75 g (75%) mézszerű 1 l-metoxi-3,7,11-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 99,1%-os tisztaságú. 12. példa I l-metoxi-3,7,1 l-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett toluolt használunk, és az izomerizációt 2 órán át 100 “C-on végezzük. Kitermelés 63 g (63%) mézszerű 1 l-metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 97,9%-os tisztaságú. ILpélda ll-metoxi-3,7,ll-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett etil-acetátot használunk és az izomerizációt 12 órán át a reakcióelegyet forralva végezzük. Kitermelés 61 g (61%) mézszerű 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98,7%-os tisztaságú. 14. Példa II -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett etil-acetátot használunk. Kitermelés 68 g (68%) mézszerű 11-metoxi-3,7,1 l-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely 5 gázkromatográfiás meghatározás alapján 993%-os tisztaságú. 15. példa ll-meioxi-3,7,ll-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 7. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett diklór-metánt alkalmazunk. Kitermelés 64 g (64%) mézszerű 11-metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98,3%-os 6 16 példa 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav 100 g 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2Z,4E-dodekadiénsavat 300 ml ciklohexánban oldunk, az oldatot ammóniával lettjük, 5 g tiofenolt adunk hozzá, majd 20 *C-on két napig keverjük (csekély ammónia túlnyomás mellett) majd a kiváló ammóniumsót kiszűrjük. Ezt követően mindenben az 1. példa szerint járunk el. Kitermelés 53 g (53%) mézszerű ll-metoxi-3,7,11- trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 97,6%-os tisztaságú. IZjiélda 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 16. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett toluolt alkalmazunk és az izomerizációt 2 nap helyett 3 napig folytatjuk. Kitermelés 60 g (60%) mézszerű 11-tnetoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98,2%-os tisztaságú. 18. példa 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 16. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett étert alkalmazunk. Kitermelés 48 g (48%) mézszerű 1 l-metoxi- 3,7, ll-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98,0%-os tisztaságú. )9. pflda 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav Mindenben a 16. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy ciklohexán helyett diklór-metánt alkalmazunk. Kitermelés 47 g (47%) mézszerű 11- metoxi-3,7,ll-trimetil-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 97.9%-os tisztaságú. 20. pélfo 11 -metoxi-3,7,11 -trimetil-2E,4E-dodekadiénsav 108,5 g ll-metoxi-3,7,ll-trimetil-2Z,4E-dodekadiénsav nátriumsónak és 300 ml víznek az oldatához 2 g tiofenolt adunk és 1 napig 20 *C-on keverjük. Ezután 20%-os kénsavval pH=2-re savanyítjuk, és 2x150 ml cildohexánnal extraháljuk. A szerves fázist 3x100 ml vízzel mossuk, majd az oldatot ammóniával telítjük. Az ammónia telítés után mindenben a 7. példa szerint járunk el. Kitermelés 56 g (56%) mézszerű ll-metoxi-3,7,ll-trimetU-2E,4E-dodekadiénsav, mely gázkromatográfiás meghatározás alapján 98,4%-os tisztaságú. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
