200540. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihalogén-helyettesített tiociano-pirimidin-származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények
5 HU 200540 B 6 akcióelegyet nagy mennyiségű vízbe öntöttük, a kapott csapadékot leszűrtük, majd megszáritottuk és igy nyers, kristályos anyagot kaptunk. Ezután a kristályos anyagot toluolból átkristályositottuk, igy 28,5 g, 185-186,5 °C olvadáspontú 2-klór-5-jód-4-tiociano-pirimidint kaptunk. Hozam: 75,4%. 2. példa 2-Klói—5-fluoi--4-tiociano-pirimidin előállítása (2. számú hatóanyag) Az 1. példában leírtaknak megfelelő módon 50 ml hangyasavban 10,0 g 2,4-diklór-5- -fluor-pirimidint és 5,8 g kálium-tiocianátot reagáltattunk szobahőmérsékleten (20 °C) 5 órán át. A reakcióelegyet a továbbiakban az 1. példában leírt módon kezeltük és így 103- -104 °C clvadáspontú 2-klór-5-fluor-Liociano-pirimidint kaptunk. Hozam: 68,0%. 3. példa 2,5-Diklói—4-tiociano-pirimidin előállítása (3. számú hatóanyag) Az 1. példában leírtaknak megfelelő módon 100 ml hangyasavban 17,0 g 2,4,6-triklór-pirimidint és 9,7 g kálium-tiocianátot reagáltattunk szobahőmérsékleten (20 °C) 4 órán keresztül. A továbbiakban a reakcióelegyet az 1. példában leirt módon kezeltük, és igy 2,5-diklói— -4-tiociano-pirimidint kaptunk, aminek olvadáspontja: 160,5-161,5 °C. Hozam: 65,0%. 4. példa 5-Bvóm-2-klói—4-tiociano-pirimidin előállítása (4. számú hatóanyag) Az 1. példában leírtaknak megfelelő módon 100 ml hangyasavban 23,0 g 5-bróm-2,4- -diklór-pirimidint és 10,0 g kálium-tiocianátot reagáltattunk szobahőmérsékleten (20 °C), 4 órán át. A reakcióelegyet a továbbiakban az 1. példában leírt módon kezeltük, és így 166,5-170 °C olvadáspontú 5-bróm-2-klór-4- -tiociano-pirimidint kaptunk. Hozam: 80%. 5. példa 5-Klói—2-jód-4-tiociano-pirimidin előállítása (5. számú hatóanyag) Az 1. példában leírtaknak megfelelő módon 100 ml hangyasavban 18,4 g 5-klór-2,4- -dijód-pirimidint és 6,0 g kálium-tiocianátot reagáltattunk 60 “C-on, 1 órán át. A reakcióelegyet a továbbiakban az 1. példában leirt módon kezeltük és igy 183-186 °C olvadáspontú 5-klór-2-jód-4-tiociano-pirimidint kaptunk. Hozam: 62,5%. A kiindulási anyagként alkalmazott 5-klór-2,4-dijód-pirimidint úgy állíthatjuk elő, hogy 2,4,5-triklór-pirimidint adunk hidrogén-jodidhoz és ezt az elegyet szobahőmérsékleten keverjük 4 órán át. 6. példa 5-Bvóm-2-jód-4-tiociano-pii'imidin előállítása (6. számú hatóanyag) Az 1. példában leírtaknak megfelelő módon 30 ml hangyasavban 4,11 g 5-brom-2,4- -dijód-pirimidint (s 1,17 g kálium-tiocianátot reagáltattunk szobahőmérsékleten (20 °C), 5 órán át. A reakcióelegyet a továbbiakban az 1. példában leirt módon kezeltük és igy 5- -bróm-2-jód-4-tiociano-pirimidint kaptunk, aminek olvadáspontja: 199-202 °C. Hozam: 82,4%. 7. példa 2,5-Dijód-4-tiociano-pirimidin előállítása (7. számú hatóanyag) Az 1. példában leírtaknak megfelelő módon 150 ml hangyasavban 19,0 g 2,4,5-trijód-pirimidint és 5,0 g kálium-tiocianátot reagáltattunk szobahőmérsékleten (20 °C), 3 órán át. A reakcióelegyet a továbbiakban az 1. példában leirt módon kezeltük, és így 183- -185 °C olvadáspontú 2,5-dijód-4-tiociano-pirimidint kaptunk. Hozam: 84,7%. 8. példa 2-Klór-5-jód-4-tiociano-pirimidin előállítása (1. számú hatóanyag) 150 ml hangyasavat, 35,0 g 2,4-diklór-5- -jód-pirimidint és 11,6 g ammónium-tiocianátot tartalmazó reakcióelegyet 20 °C hőmérsékleten, 3 órán át az 1. példában ismertetett módon kezeltünk. A reakcióelegyet ugyancsak az 1. példában ismertetett módon dolgoztuk fel. A cím szerinti vegyületet 78,0%-os hozammal kaptuk. Olvadáspont: 185- -186,5 °C. A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyag nagyon hatásosan alkalmazhatók számos különböző gombabetegség ellen, mint például a késői üszög, bolyhos penész, lisztharmat vagy szürkepenész elleni kezelésre. A találmányunk szerinti hatóanyagokat számos különböző módon alkalmazhatjuk, például végezhetünk mag fertőtlenítést, szár, törzs és levélzet permetezést, talajkezelést 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
