200467. lajstromszámú szabadalom • Eljárás félszintetikus indolvázas glükolalkaloidok, ezen belül részben új Nb-szubsztituált vinkozidok és Nb-szubsztituált sztriktozidinek előállítására

I

HU 200467 B

2

I. táblázat

Nh-szubsztituált-vinkozid származékok 1(1.a) általános képlet]

R

R1

R2

IR (KBr, 1

:m_1)

NMR (TMS-0 5 ppm)

1.

H-CH3

H

3490,

1630

2960,

1698,

7,50 s, 1H; 6,95-7,45 m, 4H; 5,58 d, 1H, J=5,5 Hz; 4,71 d, 1H, J=7,5 Hz; 3,66 s, 3H; 2,47 s, 3H; 2,09 m, 2H

2.-COCH3-CH2-C6H5

H

3490,

1698,

2960,

1620

1760,

7,05-7,55 m, 10H; 4,29 m, 2H; 3,75 s, 2H; 3,61 s, 3H; 2,15 s, 3H; 2,07 s, 3H; 2,05 s, 3H; 1,99 s, 3H

3.-COCH3-CH2-C6H4Br

H

3490,

1698,

2960,

1620,

1760,

680

8,08sz, 1H; 7,47 d, 2H,

J=8 Hz; 7,0-7,4 m, 7H;

4,29 m, 2H; 3,74 s, 2H; 3.62 s, 3H; 2,15 s, 3H; 2,06 s, 6H;

1,97 s, 3H

4.

H-CH2-C6H4NO2

H

3490,

1630,

2960,

1530,

1698,

1350

8,21 d, 2H, J=8 Hz; 7,60 d,

2H, J=8 Hz; 6,90-7,45 m, 5 H; 3,55 s, 3H

5.-COCH3-CH2-C6H4OCH3

H

3490,

1760,

2960,

1698,

2850,

1630

7,60-7,0 m, 7H; 6,87 d, 2H,

J=8 Hz; 4,25 m, 2H: 380 s, 3H; 2,06 s, 6H; 1,99 s, 3H

6.

H-CH2-C6-H3(OCH3)2

H

3490,

1698,

2960,

1630

2850,

7,55-6,90 m, 8H; 5,46 d, 1H, J=5,5 Hz; 3,85 s, 6H, 3,67 s, 2H; 3,64 s, 3H

II. táblázat

Nh-szubsztituált sztriktozidin származékok [(Ilb) általános képlet]

R

R1

R2

ÍR (KBr,

cm-1)

NMR (TMS = 08 ppm)

1.

H-CH2-C6H5

H

3490,

2960,

1698,

1620

7,50 s, 1H; 6,85-7,45 m, 9H; 5,53 d 1H; J=5,5 Hz;

4,75 d 1H, J=7,5 Hz; 3,78 s,2H 3,65 s, 3H

2.-COCH3-CH2C6H5

H

3490,

1620

2960,

1760,

1698,

7,00-7,55 m, 10H; 3,80 s, 2 H; 3,65 3H; 2,15 s, 3H; 2,07 s, 3H; 2,05 s, 3H; 1,94 s, 3H

3.-COCH3-CH2-CöH4Br

H

3490,

1620,

2960,

680

1760,

1698,

8,54 sz, 1H; 7,60-7,0 m, 9H; 3,70 s, 2H; 3,63 s, 3H; 2.10 s. 3H; 2,02 s, 3H; 1,99 s, 3H; 1,90 s, 3H

4.

H-CH2-C6H4NO2

H

3490,

1530.

2960,

1350

1698,

1630,

8,18 d, 2H, J=8 Hz; 7,67 d.

2H. J=8; 7,48 d, 1H. J=2 Hz; 6,85-7.40 m, 4H; 5.48 d. 1H. J=5.5 Hz; 3,85 s. 2H; 3.63 s. 3H

5