200466. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-acetil-3-fluor-neuraminosav-származékok előállítására
1 Hü 200466 B 2 felszabadult sziálsav mennyisége a (7) képletű vegyület jelenlétében Gátlás (%) = 1-------------------------------------- x 100 felszabadult sziálsav mennyisége a (7) képletű vegyület jelenléte nélkül Az eredményeket a következő táblázatban foglaltuk össze. A táblázat adataiból látható, hogy a (7) képletű vegyület különösen gátolja a szialidáz aktivitását. 1. táblázat Arthrobacter ureavaciensből nyert szialidáz gátlása (7) képletű vegyület (nmól/1) felszabadult Nue Ac (nanomól) gátlás (%)-27,3 — 0,1 4,9 82,0 0,001 14,0 48,9 0,0001 23,0 14,3 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű N-acetil-3-fluor-neuraminsav-származékok előállítására, ahol R1 jelentése fluoratom, hidroxil- vagy -OCOCH3 képletű csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport, azzal jellemezve, hogy ecetsav és alkálifém-acetát elegyén fluort tartalmazó semleges gázt vezetünk át, a kapott acetil-hipofluoritot tartalmazó semleges gázzal vagy fluort tartalmazó semleges gázzal, adott esetben ecetsav jelenlétében egy (II) általános képletű aIkil-5-acetamido-2,6-anhidro-4,7,8,9-tetra-0-acetil-2,3,5-tridezoxi-D-glicero-D-galakto-2-enonátot, ahol R4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, Ac jelentése acetilcsoport, reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket, ahol R3 jelentése acetilcsoport és R1 jelentése acetiloxicsoport, dezacetilezzük, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket, ahol R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (1) képletű metil-5- -acetamido-4,7,8,9-tetra-0-acetil-2,3,5-tridezoxi-2, 3-difluor-D eritro-ß-L-glüko-2-nonulozonät előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (2) képletű metil-5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-0-acetil-3,5- -didezoxi-3-fluor-D-eritro-ß-L-glüko-2-nonulozonát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (3) képletű metil-5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-0-acetil-3,5-didezoxi-3-fluor-D-eritro-ß-L-manno-2-nonulozonät előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (4) képletű metil-5-acetamido-2,3,5-tridezoxi-2,3-difluor-D-eritro-ß-L-glüko-2-nonulozonät előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (5) képletű 5-acetamido-2,3,5-tridezoxi-2,3-difluor-D-eritro-ß-L-glüko-2-nonulozonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (6) képletű metil-5-acetamido-3,5-didezoxi-3-fluor-D-eritro-ß-L-glüko-2-nonulozonät előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (7) képletű 5-acetamido-3,5-didezoxi-3-fluor-D-eritro-ß-L-glüko-2-nonulozonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat használjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 5
