200329. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

3

4

I. táblázat folvtatásaaX

(I) általános keletű vegyületek — a képletben Y= (VI) általános képlett! csoport

Avegyület

sorszáma

R1

R2

R3

X

Op. *C

Megjegyzés

20.

H

-Oft-OftCCOftft

H

H

87-87,5

21.

H-Oft-Oft-CH2-CH(Oft)-CH2-Clft

H

H

gumi

22.

H-Oft-CH2-Oft-Oft-CH(CH3)2

H

H

gumi

23.

H-C=C-Oft-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

olaj

24.

H-CC-Oft-CH>CH2-ai2-CH2-CH3

H

H

olaj

25.

H-ofeoj-ofe-aft-oft

H

H

gumi

cisz izomer

26.

H-CH2-Oft-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

gumi

27.

H

ciklopentil-metil-H

H

823-85.2

28.

H

ciklopent-3-enil-metil-H

H

gumi

29.-Oft-CHj-Oft-CH(Oft)2

H

H

89-91

30.-Oft-dft-Ofe-Ofc-Oft-CIft-Oft

H

H

91-91,5

31.-Oft-OC-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

75-77

32.-Oft-CSC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

89-89,5

33.-Oft-OC-CH2CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

39-40

34.-CIft

-CH2-CH2-CH2rCH2-CH2-CH2-CH3

H

H

55-56

35.-Oft-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

36.-Oft-OC-CH2-CH2CI

H

H

84,5-85

37.-Oft-CSC-CH2-CH2-CH2-CH2CI.

H

H

97-100

38.-Oft

-CHsC-Oft-CHCl-Oft-Clft

H

H

108-114

39.-Oft-CH=CH-C(CH3)3

H

H

123-128

transz izomer

40.-Oft

ciklopent-2-enil-metil-H

H

79-81

41.-Oft

ciklopropU-etilr

H

H

gumi

42.-Oft

ciklopentii-metä

H

H

97,7-100,7

43.-Oft-c=c-ain-aft-cH2-oft

H

H

107-110

44.-Oft

-OC-CHCI-CH2-CH3

H

H

69-72

45.-Oft

-CH2-OC-CH3

H

H

117

46.-Oft

Oft-OC-Oft-Oft

H

H

47-48

47.-Oft-Oft-Ofc-Oft-CHz-OftO

H

H

65-70

48.

jOft-Oft-Oft-Oft-Oft-Oft-CIftQ

H

H

76-79

49.-Oft-CH=OftC(CH3)3

H

F

126-128

transz izomer

50.

H-OC-OftCH(Oft)-Oft-Oft-C=CH

H

olaj

51.

H-CsC-Oft-OKCH3)-CH3-Oft

H

olaj

52.

H-C*C-CIft-CH(CH3)-CH3-C2H5

H

olaj

53.

H-C=C-CH2-CH(CH3)-CH3-CH2-CH=Oft

H

olaj

54.

H-OeC-Oft-CH(Oft)-Oft

H

H

olaj

acetát észter

59.

H-CH2-CH2-CH2-CH3

H

H

gumi

60.

H

ciklopentil-etinil-H

H

65-67

61.

H-CH=CH-CH2-CH(CH3)2

H

H

gumi

63.

H-CH=CH-CH2-CH(CH3)2

H

H

gumi

Ka) táblázat

(I) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma

Y

R2

Op.'C

Megjegyzés

55.

1 -metil-ciklopropil-CH-CH-C(Oft)3

109-110

transz izomer

56.

ciklopropil-ChC-CH2-CH(CH3)2

gumi

57.

ciklopropil-OC-CH2-CH2-CH3

gumi

58.

ciklopropil-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

gumi

62.

1 -metil-ciklopropil--CH2-CH2-C(CIft)2

107-108

Az R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (TV) általános képletű ketonokat — a képletben Y és R7 jelentése a fenti — (V) általános képletű szerves fémvegyületekkel reagáltatjuk — a képletben M jelentése a fenti

A reakciót előnyösen oldószer, például dietil-éter vagy tetrahidrofurán jelenlétében, közömbös atmoszférában, -120 *C és +80 *C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A termék elkülönítése céljából á reakcióelegyet megfelelő proton-donorai elbontjuk.

A (if) és (IV) áltagos képletű kiindulási ketonok

fi

3