200328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol-oxim-származékok előállítására
HU 200328 B 2 órán át kevertetjük. A reakeióelegyből az etanolt desztillációval eltávolítjuk. A termék kristályosodik, a kristályokat vízzel mossuk, és etil-acetátból átkristályosítjuk. 1,9 g cím szerinti vegyületet kapunk. Hozam: 90%. Op.: 177,4 ’C. 3. példa 5-(3-trifluor-metiI-fenoxi)-4-hidroxi-irnino-metil- 13-dimctil-pirazol (18. vegyület) előállítása Az előállítást az A/3 reakcióvázlaton mutatjuk be. 3 g (0,0105 mól) 5-(3-trifluor-metil-fenoxi)-4-formil-13-dimetil-pirazolt feloldunk 70 ml etanolban. A reakcióelegyhez ezután állandó keverés közben 0,88 g (0,0126 mól) hiroxil-amin-hidrokloridot adunk. 133 g (0,0126 mól) nátrium-karbonátot feloldunk 10 ml vízben, majd az így kapott oldatot a fenti reakcióelegyhez adjuk, és az elegyet 3 órán át kevertetjük. A reakeióelegyből az etanolt desztillációval eltávolítjuk. A termék kristályosodik, a kristályokat vízzel mossuk. 3 g cím szerinti vegyületet kapunk. Hozam: 96%. Olvadáspont: 158,8 *C. 4. példa 5-fenoxi-4-(í-hidroxi-imino-etil)-í,3-dimetil-pira zol (19. vegyület) előálk'tása Az előállítást az A/4 reakcióvázlaton mutatjuk be. 5 g (0,0217 mól) 5-fenoxi-4-acetil-13-<limetil-pirazolt feloldunk 100 ml acetonitrilt és 20 ml vizet tartalmazó oldószerelegyben. Az elegyhez állandó keverés közben 1,82 g (0,26 mól) hidroxil-amin-hidrokloridot adunk. Areakciőelegybe ezután 3 g (0,03 mól) trietil-amint csepegtetünk, majd az elegyet 3 órán át, 60 *C hőmérsékleten kevertetjük. A reakció végén az oldószert desztillációval eltávolítjuk. Akristályos terméket metanolból átkrístályosítjuk. 43 g cím szerinti vegyületet kapunk. Hozam: 85%. Op.: 223,2 *C. A találmány szerinti eljárással előállított pirazoloxim-származékok a gabonafélékben különböző gombák által okozott fertőzések kezelésére alkalmasak. így használhatók Pyriculariaorvzae által okozott rizs fonnyadás, Ervsiphe graminis által okozóit árpa és búza penészedés, Puccinia coronata által okozott zab felszíni penészesedése, Coehlioholus mivahea-5 kikuchi által okozott szója bíbor foltosodása és Pseudoperonospora cuhensis által okozott uborka bolyhos penészesedése ellő». A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket a növényvédelemben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal, szokásosan alkalmazott módszerekkel fungicid készítménnyé alakíthatjuk. így a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket megfelelő inert hordozóanyagokkal és szükség esetén egyéb segédanyagokkal megfelelő arányban összekeverjük, majd oldással, diszpergálással, szuszpendálással, mechanikai keveréssel, impregnálással, abszorbeál tatással vagy adherálással megfelelő formára, mint például szuszpenzió, emulgeálható koncén trátum, oldat, nedvesíthető por, por, granulátum vagy tabletta, hozzuk. Inert hordozóanyagként használhatunk szilárd vagy folyékony anyagokat Alkalmazható szilárd hordozóanyagként megemlítjük például a növényi eredetű porokat, mint példul szójaliszt, gabonaliszt, faliszt, kéregliszt, fűrészpor, porított dohányszár, porított dióhéj, korpa, porított cellulóz és növények extrakciós maradéka; rostos anyagokat, mint például papír, hullámpapír és rongyhulladék; szintetikus polimereket, mint például porított szintetikus gyanták; szervetlen vagy szerves termékeket, mint például agyagokat, ezen belül is kaolin, bentonit és savagyag; talkumok, ezen belül is talkum és pirofillit; szilíciumtartalmú anyagok, mint például diatomaföld, szilícium-dioxid, csillám és fehér szén (ami nagymértékben diszpergált szintetikus kovasav, másképpen finoman eloszlatott hidratált szilícium-dioxid vagy hidratált kovasav; néhány keieskedelmi termék kalcium-szilikátot is tartalmaz fő szennyezőként), aktív szenet, porformájú kenet, horzsakövet, kalcinált diatomaföldet, őrölt téglát, pernyét, homokot, kalcium-karbonátot ás kalcium-foszfátot, műtrágyákat, mint például ammónium-szulfát, ammónium-nitrát, karbamid, és ammőnium-klorid; és szerves trágyát. Ezeket az anyagokat önmagukban vagy egymással keverve is alkalmazhatjuk. Folyékony hordozóként szóba jöhetnek olyan oldószerek, amelyekben a hatóanyag oldódik és olyanok, amelyekben nem oldódik, de valamilyen egyéb segédanyag alkalmazásával jdí diszpergálódik. Folyékony hordozóanyagként a következő vegyületeket használhatjuk önmagukban vagy egymással keverve: víz, alkoholok, mint például metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilén-glikol; ketonok, mint például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, diizobutil-keton és ciklohexanon; éterek, mint például dietil-éter, dioxán, celloszolvok, dipropil-éter és tetrahidrofmán; alifás szénhidrogének, mint például ga zolin, vagy ásványi olajok; aromás szénhidrogének, mint például benzol, toluol, xilol, lakkbenzin vagy alkil-naftalinok; halogénezett szénhidrogének, mint például diklór-etán, klórozott benzol, kloroform vagy szén-tetraklorid; észterek, mint például etil-acetát, dibutil-ftalát, diizppropil-ftalát vagy dioktil-ftalát; savamidok, mint például dimetil-formamid, dietil-sformamid vagy dimetil-acetamid; nitrilek, mint például acetonitril vagy dimetil-szulfoxid. A készítmények különböző célokra az alább ismertetett segédanyagokat is tartalmazhatják önmagukban vagy egymással kombinálva is. így például: a hatóanyag emulgeálására, diszpergálására, oldódásának elősegítésére és/vagy a hatóanyag nedvesítésére a találmány szerinti készítmények felületaktív anyagokat tartalmazhatnak. Ezek a felületaktív anyagok például a következők lehetnek; poli(oxi-etilén> alkil-aril-éterek, poli(oxi-etilén)-a]kil-éterek, zsírsavak poli(oxi-etilén)-nel alkotott észterei, poli(oxi-etilén)-gyanták, poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurátok, naftalinszulfonsavak kondezációs termékei, ligninszulfonátok vagy hosszúszénláncú alkoholok kensav-észterei. A diszperzió stabilizálására, a szer tapadásának f 0- kozására és/vagy a hatóanyag agglomerálására a találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak kazeint, zselatint, keményítőt, al ginsavat, metil-cellulózt, karboxi-metil-cellulózt, terpentint, rizskorpa-olajat, bentonitot és ligninszulfonátokat. A szilárd készítmények folyóképességének, sx> k hatóságának biztosítására a készítmények a követke zó adalékanyagokat tartalmazhatják: viaszok, sztearátok vagy alkil-foszfátok. 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
