200324. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (tio)benzoil-karbamid-származékot tartalmazó akaricid és inszekticid szer és eljárás a vegyületek előállítására

HU 200324 B

83. példa

N-(N-(4-(2-Klór-4-trifluor-metil- 1-fenil-merkapto)-fenü)-kaibainoU)-2-klór-benzkarboximidsav-etilészter

1,83 g (10 mmól) 2-klór-benzkarboximidsav-etil- 5 észtéit 0 *C hőmérsékletre hűtünk és kevertetés közben hozzácsepegtetünk 3,30 g (10 mmól) 4-(2-klór- 4-trifluor-metU-feniI-merkapto)-fenil-izocianátoL 3

13

PM.

R1

R2

R3

84.

F

H

H

85.

F

F

H

86.

a

H

H

87.

F

H

H

88.

F

F

H

89.

a

H

H

90.

F

H

H

91.

F

F

H

92.

Cl

H

F

93.

F

H

F

94.

F

F

F

95.

Cl

H

. a

96.

F

H

Cl

97.

F

F

a

98.

a

H

H

99.

F

H

H

100.

F

F

H ■

101.

a

H

F

102.

F

H

F

103.

F

F

F

104.

a

H

H

105.

F

H

H

106.

F

F

H

107.

a

H

H

108.

F

H

H

109.

F

F

H

110.

Cl

H

H

111.

F

H

H

112.

F

F

H

113.

a

H

' H

114,

F

H

H

115.

F

F

H

116.

a

H

F

117.

F

H

F

118.

F

F

F

119.

a

H

H

120.

F

H

H

121.

F

F

H

122.

a

H

H

123.

F

H

H

124.

F

F

H

125.

a

H

H

126.

F

H

H

127.

F

F

H

128.

a

H

H

129.

F

H

H

130.

F

F

H

131.

Cl

H

H

132.

F

H

H

133.

F

F

H

134.

Cl

H

H

135.

F

H

H

136.

Cl

H

F

137.

F

F

F

óra elteltével 5 ml abszolút n-heptánt adunk hozzá és leszűrjük. Kitermelés: 4,67 g (91%), olvadáspont 94- 95 *C.

A83. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő általános keletű vegyieteket (A jelentése (A3) általános képletű csoport, R5 jelentése metilcsoport, illetve a 134-137. példákban A jelentése (A1) általános képletű csoport, X jelentése kénatom):

14

(RV n Op.(*Q

2-C1.4-CF3

0

79-80

2-C1.4-CF3

0

103-104

2-Cl,4-CF3

1

2-C1.4-CF3

1

2-C1.4-CF3

1

2-C1.4-CF3

2

2-C1.4-CF3

2

2-C1,4-CF3

2

2-Cl,4-CF3

0

2-C1.4-CF3

0

2-CT.4-CF3

0

2-C1,4-CFj

0

2-C1,4-CF3

0

2-C1.4-CF3

0

2-F.4-CF3

0

87-88

2-F.4-CF3

0

79-80

2-F,4-CF3

0

94-95

2-F.4-CF3

0

2-F,4-CF3

0

2-F.4-CF3

0

2-CF3,4-C1

0

2-CF3i

4-C1

0

2-CF3,4-Cl

0

3-0,443*3

0

3-C1.4-CF3

0

3-C1.4-CF3

0

2-CF

3,5-a

0

2-CF3,5-Cl

0

2-CF

3,5-a

0

2,6-Cb, 4-0*3

0

2,64Th,4-CF3

0

2,6-Ch, 4

-CF3

0

2,6-Ch, 4-CF3

0

2,6-02,4-CF3

0

2,6-Ch, 4-CF3

0

2-NCh, 4-CF3

0

2-NCfc, 443*3

0

2-NO

2,4-CF3

0

3-CF3,4

-NO2

0

3-CFj

. 4-NŰ2

0

3-CF

3,4-NCh

0

2-C1,4

-NQ2

0

132-133

2-Q.4-N02

0

127-128

2-0.4-NQ2

0

119-120

2,6-(N02)2,4-CF3

0

2,6<N02)2,4-CF3

0

2,6-(NCh)2,4-CF3

0

2,4-(N02)2,6

-CF3

0

2,4-0^02)2,643^

0

2,4-(NOÖ2,6

-CF3

0

2-0.4-CF3

0

125-12$

2-0,4-CF3

0

' 103-105

2-0,4-CF3

0

125

2-0,443*3

0

148

8