200322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkán-szulfonil-anilid-származékok előállítására

HU 200322 B

44. Előállítás

A 43. Előállítás eljárása szerint 4’-amino-3’-(2,5- diklór-fenoxi)-acetofenont állítunk elő. Olajos anyag.

IR (Nujol): 3500,3360,1660,1620,1590 cm1.

NMR (CDCb 5): 3,49 (3H, s), 4,27 (2H, s), 6,7- 7,8(6H,in).

45. Előállítás

4 g 2-(3-klór-4-nitro-fenil)-2-metil-l ,3-dioxolán és 4 g kálium-2,6-diklór-fenoxid 10 ml N,N-dimetilformamidban készült elegyét 10 óráig 150 ’C-on keverjük. Ezután a reakcióelegyet vízbe öntjük (200ml) és etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A kapott 5,8 g olajos anyagot 100 g szilikagélen, toluol eluens alkalmazásával oszlopkromatográfia segítségével tisztítjuk. 4,1 g prizmás kristályos 2-(3-/2,6-diklór-fenoxi/- 4-nitro-fenil>2-metil-l,3-dioxolánt kapunk.

Op.: 90-92 *C.

IR (Nujol): 1610,1520,1445 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,57 (3H, s), 3,5-4,3 (4H, m), 6,75 (1H, d, J=2Hz), 7,1-8,2 (5H, m).

46. Előállítás

3,9 g 2-(3-/2,6-diklór-fenoxi/-4-nitro-fenil)-2-metil-13-dioxolán 15 ml 3 n sósav és 30 ml aceton elegyében készült elegyét 23 óráig visszafolyatás mellett forraljuk. Az elegyet vákuumban bepároljuk és a maradékhoz 50 ml vizet és 60 ml etilacetátot adunk. A szerves fázist megszárítjuk és bepároljuk. 3,4 g 3*(2,6-diklór-fenoxi)-4*-nitro-acetofenont kapunk. Amorf porszem anyag.

Op.: 131-133 *C.

IR (Nujol): 1695,1605,1525 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,54 (3H, s), 7,1-8,1 (6H, m).

47. Előállítás

A 43. Előállítás eljárása szerint 4’-amino-3’-(2,6- diklór-fenoxi)-acetofenont állítunk elő.

Op.: 153-155 *C.

IR (Nujol): 3470,3350,1660,1620,1590 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,40 (3H, s), 4,0 (2H, sz s), 6,7-7,6 (6H, m).

48. Előállítás

A 41. Előállítás eljárása szerint 3’-(2-bióm-fenoxi)-4’-nitro-acetofenont állítunk elő. Olajos anyag.

IR (film): 1695,1610,1580,1530 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,57 (3H, s), 7,0-8,2 (7H, m).

49. Előállítás

A 43. Előállítás eljárása szerint 4’-amir><'-3’-(2- bróm-fenoxi)-acetofenont állítunk elő. Olajos anyag.

IR (film): 3500,1660,1620,1590 cm'1.

50. Előállítás

A41. Előállítás eljárása szerint 3 ’-(2-metoxi-fenoxi)-4’-nitro-acetofenont állítunk elő.

Op.: 94-96 *C.

IR (Nujol): 1695,1610,1520,1495 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,52 (3H, s), 3,77 (3H, s), 6,9-8,1 (7H, m).

23

7,9 (6H, m).

51. Előállítás

A 43. Előállítás eljárása szerint 4’-amino-3’-(2- metoxi-fenoxi)-acetofenont állítunk elő.

Op.: 126-127 *C.

m (Nujol): 3500, 3360,1655,1615,1570,1500 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,40 (3H, s), 3,85 (3H, s), 4,23 (2H, s), 6,7-7,7 (7H, m).

24

52. Előállítás

A41. Előállítás eljárása szerint 3’-(2-klór-4-fluorfenoxi)-4’-nitro-acetofenont állítunk elő. Olajos anyag.

IR (film): 1695,1605,1530,1480 cm'1.

NMR (CDCb 8): 2,58 (3H, s), 6,9-8,2 (6H, m).

53. Előállítás

A 43. Előállítás eljárása szerint 4’-amino-3’-(2- klór-4-fluor-fenoxi)-acetofenont állítunk elő.

Op.: 117-119 *C.

IR (Nujol): 3490, 3350, 1650,1620,1590,1565 cm'1.

54. Előállítás

A41. Előállítás eljárása szerint 3-(2,4-diklór-fenoxi)-4-nitro-benzonitrilt állítunk elő.

Op.: 113-116 *C.

IR (Nujol): 2250,1610,1590,1580,1520 cm'1.

NMR (CDCb 8): 7,0-7,7 (5H, m), 8,05 (1H, d, J=8Hz).

55. Előállítás

A 43. Előállítás eljárása szerint 4-amino-3-(2,4- diklór-fenoxi)-benzonitrilt állítunk elő.

Op.: 125-126 *C.

IR (Nujol): 3500, 3390, 2210,1630,1600,1520 cm'1.

NMR (CDCb 8): 4,5 (2H, sz s), 6,8-7,7 (6H, m).

56. Előállítás

A 4. Előállítás eljárása szerint l-(2-amino-3-/2,4- difluor-fenoxi/-benzoil)-4-metil-piperazint állítunk elő. Olajos anyag.

IR (film):3500,3350,3220,1620,1500 cm'1.

57. Előállítás

A 4. Előállítás eljárása szerint 4’-amino-5’-(l,4- difluor-fenoxi)-2 ’ -metil-acetofenont állítunk elő.

Op.: 95-99 *C.

IR (Nujol): 3480, 3380,1650,1620,1560,1505 cm'1.

58. Elé'Hl'lás

A4. Előállítás eljárása szerint 2-(2,4-difluor-fenoxi)-4-metiltio-anilint állítunk elő. Olajos anyag.

59.,Előállítás

A 4. Előállítás eljárása szerint N-metoxi-4-amino- 3-(2,4-difluor-fenoxi)-benzamidot állítunk elő. Olajos anyag.

IR (film): 3500, 3350, 3200, 1660, 1620, 157Ö, 1500 cm'1.

NMR (CDCb 8): 3,74 (3H, s), 3,9 (2H, sz s), 6,6-7,4 (6H, m), 8,9 (1H, sz s).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13