200320. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azometin-származékok előállítására
5 HU 200320 B 500 ml izo-propil-alkoholhoz keverés köztien előbb 151,1 g (1 mól) 2-nitrobcnzaldehidet, majd 80 g (1,04 mól) ammónium-acetátot adagolunk. A reakcióelegyet 15 percen át 40 °C-on történő melegítés közben, majd 7 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. Az el egyet lehűtjük, a kiváló terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 141,6 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 98%, op.: 124—127 ’C. Bbmodszer 15.1 g(0,l mól) 2-nitro-benzaldehidés40ml metanol oldatához keverés közben 1,7 g (0,1 mól) ammóniát tartalmazó ammónium-hidroxidot csepegtetünk. Az oldatot 25 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a kiváló terméket hűtés után szűrjük, metanollal mossuk és szárítjuk. 13,3 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 92%, op.: 123— 126 ’C. 2j2élda 1 -metoxi-1 -(’-nitro-fenil)-N-(2’-nitro-fenil)-me tilén-metánamin 151.1 g (1 mól) 2-nitro-benzaldehidet 250 ml metil-alkoholban oldunk, majd keverés közben 80 g (1,04 mól) ammónium-acetát adunk hozzá. A reakcióelegyet 40 *C-on 15 percen át, majd 7 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelcgyet lehűtjük, a kiváló szilárd terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 154,5 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 98%, op.: 117—118 *C. 3. példa Trimer 2-nitro-benzaldimin 15.1 g (0,1 mól) 2-nitro-benzaldehid 40 ml metilalkoholos oldatához keverés közben 1,7 g (0,1 mól) ammóniát tartalmazó metil-alkoholt csepegtetünk. A reakcióelegyet 20 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a hűtés után kiváló terméket szűrjük, metü-alkohollal mossuk és szárítjuk. 11,3 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 75,3%, op.: 117—119*C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű azometin-származékok előállítására (mely képletben n értéke 1 vagy 3; amennyiben n érték e 1 úgy R jelentése (a) vagy (b) képletű csoport és amennyiben n értéke 3 vagy R jelentése hidrogénatom) és a vegyület trimer alakban van jelen, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 2-nitro-benzaldehidet a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben n értéke 1 és R jelentése (a) képletű csoport, valamely (III) általános képletű ammónium-sóval (mely képletben Ri jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport) és metil-alkohollal reagáltatjuk; vagy . b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben n értéke 1 és R jelentése (b) képletű csoport, inert oldószerben valamely (III) U általános képletű ammónium-sóval (mely képletben Rl jelentése a fent megadott) vagy ammónium-hidroxiddal reagáltatjuk; vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben n értéke 3 és R jelentése hidrogénatom, inert oldószerben ammóniával reagáltatjuk; majd az ily módon kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben a reakcióelegyből kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű vegyük ként ammóniumacetát alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót metanolos közegben végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy a 2—3, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót -10 ' és +80 *C közötti hőmérsékleten végezzük. 5. Az 1 —4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 15 “ Is 40 ” közötti hőmérsékleten végezzük. 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás és a 2—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 1,5—7 órán át — előnyösen 7 órán keresztül — végezzük el. 7. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű ammónium-sóként ammónium-acetátot alkalmazunk. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként legalább két szénatomos alifás alkoholt alkalmazunk. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként izopropil-alkoholt alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót ammónium-hidroxiddal metanolos közegben végezzük. 11. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás vagy a 7— 10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót -10 ’ és +80" közötti hőmérsékleten végezzük. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy reakciót 15 *C és 40 * közötti hőmérsékleten végezzük el. 13. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás vagy a 7— 12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 6—7 órán át végezzük. 14. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként valamely alifás alkoholt alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
