200259. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluorozott étereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
41 HU 200259 B 42 pánt állítunk elő. A fehér, kristályos, szilárd termék 77-78 °C-on olvad. JH NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,4 (3H, t), 2,26 (3H, t), kb. 3,52 (1H, m), 3,8 (1H, m), 4,02 (2H, q) és kb. 4,0 (1H, m) (átfedő vonalak), 4,58 (2H, s), kb. 6,85, 7,2 (4H, AB-q) ppm. Infravörös spektrum sávjai: 1615, 1516, 1490, 1290, 1260, 1186 cr>. GLC Rt=7,30 perc (ii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(3-fluor-4- -etoxi-fenil)-3-[3-4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]- propánból 1,1,1-trif luor-2- (3- f luot—4-etoxi--fenil)-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. !H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,44 (3H, t), 3,52 (1H, m), 3,77 (1H, t), 3,92 (1H, dd), 4,1 (2H, q), 4,45 (2H, AB-q), 6,8-7,3 (UH, m) ppm. GLC Rt=11,90 perc (iii) 1,1,1-Trif luor-2-klór-2- (3-fluor-4- -etoxi-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánból 1.1.1- trifluor-2-(3-fluor-4-etoxi-fenil)-3-(3- -fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,44 (3H, t), 3,5 (1H, m), 3,76 (1H, dd), 3,9 (1H, dd), 4,08 (2H, q), 4,46 (2H, AB-q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,5 (3F, d), -134,1 (1F, m) ppm. GLC Rt=10,91 perc (iv) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-klór-fenil)-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánból 1.1.1- trifluor-2-(4-klór-fenil)-3-(3-fenoxi-4- -fluor-benzil)-propánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCla): 3,55 (1H, m), 3,76 (1H, t) 3,9 (1H, dd), 4,2 (2H, AB-q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,2 (CF3, d),-132,6 (1F, m) ppm. GLC Rt=10,45 perc ■ (v) 1,1,1-Trifluor-2-klór-2-(4-fluor-benzil)-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánból 1.1.1- trifluor-2-(4-fluor-fenil-3-(3-fenoxi-4- -fluor-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,58 (1H, m), 3,78 (1H, t), 3,9 (1H, dd), 4,40, (2H, AB-q), 6,8-7,4 (12H, m), ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,4 (CF3, d),-114,1 (1F, m), -132,7 (1F, m) ppm. GLC Rt=9,31 perc (vi) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(5-indanil)-3- (3-f enoxi-4-f luor-benzil-oxi (-propánból 1.1.1- trifluor-2-(5-indanil)-3-(3-fenoxi-4- -fluor-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 2,07 (2H, m), 2,86 (4H, m), 3,55 (1H, m), 3,78 (1H, t), 3,95 (1H, dd), 4,44 (2H, AB-q), 6,9-7,4 (11H, m) ppm. UF NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,1 (CF3, d),-132,7 (1F, m) ppm. GLC Rt=11,37 perc (vii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-(n-propil)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánból l,l,l-trifluor-2-[4-(n-propil)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propént állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,95 (3H, t), 1,62 (2H, m), 2,58 (2H, t), 3,55 (1H, m), 3,8 (1H, t), 3,96 (1H, dd), 4,4 (2H, AB-q), 6,9-7,4 (12H, m) ppm. I9F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,1 (CF3, d),-132,8 (1F, m) ppm. GLC Rt=10,84 perc (viii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-[4-(terc-butiI)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánból 1,1,1-trifluor-2-[4-(terc-butil)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,24 (9H, s), 3,5 (1H, m), 3,71 (1H, dd), 3,9 (1H, dd), 4,36 (2H, AB-q), 6,8-7,3 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -68,1 (CF3, d),-132,7 (1F, m) ppm. GLC Rr=10,91 perc (ix) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-metil-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánból 1,1,1- -trifluor-2-(4-metil-fenil)-3-(3-fenoxi-benziloxi)-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 2,32 (3H, s), 3,58 (1H, m), 3,81 (1H, m), 3,97 (1H, m), 4,48 (2H, AB-q), 6,9-7,4 (13H, m) ppm. 19H NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): GLC Rt=9,85 perc (x) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-[4-(metoxi-metil)-fenil]-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil]-propánból l,l,l-trifluor-2-(4-(metoxi-metil)-fenil]-3-[3-(3-(4-klór-fenil)-benzil-oxi]-propánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,39 (3H, s), 3,64 (1H. m), 3,82 (1H, t), 4.0 (1H. dd), 4,43 (2H, s), és 4,45 Uh, AB-q; (egymással átfedő vonalak), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. GLC Rt=12,10 perc (xi) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-(4-(metoxi-metil)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánból l,l,l-trifluor-2-(4-(metoxi-metil)-fenil]-3- -(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,38 (3H, s), 3,64 (1H, m), 3,82 (1H, t), 4,0 (1H, dd), 4,44 (2H, s), és 4,46 (2H, AB-q) (átfedő vonalak), 6,9-7,4 (13H, m) ppm. GLC Rt=11,09 perc (xii) l,l,l-Trifluor-2-klór-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánból l,l,l-trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,64 (1H, m), 3,8 (1H, t), 3,95 (1H, dd), 4,4 (2H, AB-q), 6,9-7,4 (12H, m) ppm. GLC Rt=9,03 perc 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 00 65 23
