200259. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluorozott étereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

37

HU 200259 B

38

(xiii) l,l,l-Trifluor-2-[4-(metoxi-metil)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-2-olból

1.1.1- trifluor-2-klór-2-[4-(metoxi-metil)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő.

XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,39 (3H, s), 4,06, 4,24 (2H, AB-q), 4,46 (2H, s), 4,61 (2H, AB-q), 6,9-7,7 (13H, m) ppm.

GLC Rt=ll,75 perc

(xiv) l,l,l-Trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil)-3-(3-fenoxi-2-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olból l,l,l-trifluor-2-klór-2-(4- -(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánt (.A' termék) és 1,1,1— -trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3- -fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-prop-2-ént (.B‘ termék) állítunk elő.

Az .A* és .B" terméket a (viii)' pontban leírt módon választjuk el egymástól.

.A" termék:

lH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,03

4.24 (2H, AB-q), 4,56 (2H, AB-q), 6,95-7,7 (12H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb;

CFCb-ra vonatkoztatva): -58,3 (CFjO, s), -73,5 (CF3, s), -132,9 (F, széles) ppm.

GLC Rt=9,72 perc

.B‘ termék:

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,9 (2H, s), 6,3-7,4 (13H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb;

CFCb-ra vonatkoztatva: -58,3 (CF3O, s), -62,00 (CF3, s), -132,0 (F, széles) ppm.

GLC Rt=9,13 perc

(xv) l,l,l-Trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-2-olból

1.1.1- trifluor-2-klór-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt (.A* termék) és l,l,l-trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-prop-2-ént (.B* termék) állítunk elő.

Az .A‘ és ,B‘ terméket a (viii) pontban leirt módon választjuk el egymástól.

.A’ termék:

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,03

4.24 (2H, AB-q), 4,61 (2H, AB-q), 6,9-7,7 (UH, m), 7,66 (2H, d) ppm.

^F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -58,3 (CF3O, s), -73,6 (CF3, s) ppm.

GLC Rt=9,88 perc

,B' termék:

lH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,96 (2H, s), 6,9-7,5 (14H, m) ppm.

1SF NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -58,3 (CF3, s), -61,9 (CF3, s) ppm.

GLC Rt=9,26 perc

(xvi) 1,1,1-Trif luor-2- [ 4- (trif luor- metoxi)-fenil]-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propan-2-olból l,l,l-trifluor-2-klór-2-(4- -(trifluor-metoxi)-fenil]-3-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánt (,A‘ vegyület) és 1,1,1— -trifluor-2-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(3-(4- -klór-fenoxi)-benzil-oxi]-prop-2-ént (.B‘ vegyület) állítunk elő.

Az .A" és .B" vegyületet a (viii) pontban leirt módon választjuk el egymástól.

.A’ vegyület:

lH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,06, 4,26 (2H, AB-q), 4,6 (2H, AB-q), 6,9-7,7 (12H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb;

CFCb-ra vonatkoztatva): -58,3 (CF3O, s), -73,5 (CF3, s) ppm.

GLC Rt=10,81 perc

.B" vegyület:

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,96 (2H, s), 6,9-7,5 (14H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb;

CFCb-ra vonatkoztatva): -58,3 (CF3O, s), -61,9 (CF3, s), -66,0 (gyenge vonal,

feltehetőleg az E-izomer jelenlétének tulajdonítható) ppm.

(xvii) l,l,l-Trifluor-2-(4-metoxi-fenil)-3- -(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olból

1.1.1- trifluor-2-klór-2-(4-metoxi-fenil)-3-(3- -fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,82 (3H, s), 4,05, 4,20 (2H, AB-q), 4,56 (2H, AB-q), 6,8-7,6 (12H, m) ppm.

^F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -73,6 (3F, s), -132,5 (1F, ra) ppm.

GLC Rt: nem határozható meg (a termék elbomlik az oszlopon).

(xviii) 1,1,1-Trif luor-2- (4- metoxi- f e nil- 3- - (3-f enoxi-benzil-oxi)-propan-2-olból 1,1,1— -trifluor-2-klór-2-(4-metoxi-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,82 (3H, s), 4,05, 4,22 (2H, AB-q), 4,64 (2H, AB-q), 6,8-7,6 (13H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -73,7 (CF3) ppm.

GLC Rí: nem határozható meg (a termék elbomlik az oszlopon).

(xix) 1,1, l-Trifluor-2- (3,4-metilén-dioxi-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-2-olból

1.1.1- trifluor-2-klór-2-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propánt állítunk elő.

XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 4,02, 4,2 (2H, AB-q), 4,60 (2H, AB-q), 5,98 (2H, s),

6,8-7,4 (12H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -73,6 (CF3) ppm.

GLC Rt=12,07 perc

(xx) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3- -(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propan-2-olból

1.1.1- trifluor-2-klór-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3-(4- -klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propánt állítunk elő.

lH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,43 (3H, t), 4,0-4,1 (2H, q) és (1H, d) (átfedő vonalak), 4,22 (1H, d), 4,63 (2H, AB-q), 6,8- -7,6 (12H, m) ppm.

19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -73,6 (CF3, s) ppm.

GLC Rt=12,93 perc

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

21