200195. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált N-fenil-piridazon-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200195 B

zel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyersterméket kovasavgélen, kromatográfiásan, metilén-diklorid/pentán futtatószerrel tisztítjuk.

65 mmól (V) általános képletű diklór-piridazonhoz 300 ml toluolban 110 g nátrium-metilátot adunk, és az elegyet 2-4 (kán át 60-75 *C-on keverjük, hoz*

11

záadunk 400 ml metilén-diklondot, az oldatot vízzel háromszor mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyersterméket kovasavgélen metil-terc-butiléter/pentán futtatószerrel kromatográfiásan tisztítjuk. Az így kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélted.

12

Táblázat

(I) általános képletű vegyidet

Vegyidet

Z

r‘,r2,r3

Op.(*Q

1.

CH2

H

105-106

2.

CH2

4-C1

72-73

3.

CHz

4-Br

4.

Ok

4-CH3

52-53

5.

CHa

4-OCH3

6.

CH2

4-SCH3

13.

CH2

3,4-dimetil

16.

CH2CH2

H

78-81

17.

CH2CH2

2-CH3

85-87

18.

CH2CH2

3-CH3

68-70

19.

CH2CH2

4-CH3

100-102

21.

CH2CH2

4-t-CtH9

27.

CH2CH2

3-CF3

89-90

28.

CH2CH2

4-CF3

96-97

29.

CH2CH2

2-F

116-118

30.

CH2CH2

3-F

60-61

31.

CH2CH2

4-F

78-80

33.

CH2CH2CH2

3-C1

58-60

34.

CH2CH2

4-Q

87-88

36.

CH2CH2

2,6-diklőr

89-91

37.

CH2CH2

2,4-diklór

80-82

38.

CH2CH2

3,4-diklór

74-76

40.

CH2CH2

2,5-diklór

102-103

44.

CH2CH2

3-OCH3

45.

CH2CH2

4-OCHj

68-70

50.

CH2CH2

4-SCH3

68-69

53.

CH2CH2CH2

H

73-75

54.

CH2CH2CH2

2-CH3

38-40

55.

CH2CH2CH2

3-CH3

47-49

56.

CH2CH2CH2

4-CH3

68-70

57.CH2CH2CH2

4-Í-C3H7

55-56

58.

CH2CH2CH2

4-t-CtH9

59.

CH2CH2CH2

4-fenil

60.

CH2CH2CH2

2,4-dimetil

50-50,5

63.

CH2CH2CH2

2-F

60-61

64.

CH2CH2CH2

3-F

65.

CH2CH2CH2

4-F

61-63

67.

CH2CH2CH2

3-C1

53-55

68.

CH2CH2CH2

4-a

69.

CH2CH2CH2

2,6-diklór

107-109

70.

CH2CH2CH2

2,5-diklór

86-88

71.

CH2CH2CH2

3,4-diklór

72.

CH2CH2CH2

3^-dikkk

73.

CH2CH2CH2

2,4-diklór

118-119

76.

CH2CH2CH2

3-CFs

81-83

77.

CH2CH2CH2

4-CF3

79.

CH2CH2CH2

3-OCH3

96-98

80.

CH2CH2CH2

4-OCH3

81.

CH2CH2CH2

3,4-dimetoxi

83.

CH2CH2CH2

3-fenoxi

86.

CH2CH2CH2

3-OCF2CHF2

40-45

87.

CH2CH2CH2

4-OCF2CHF2

89.

CH2CH2CH2CH2H

»(cm*1)

1652(0=0)

1653(0=0)

1652(0=0)

1654(0=0)

1652(0=0)

1653 (C=0)

1651 (0=0) 1652(0=0)

1633 (0=0)

1652(0=0) 1653(0=0) 7,82 (s,lH)

^-NMR (ppm)

8,20 (s, 1H) 8,19 (s,lH)

7,83 (S,1H)

7,83 (s,lH)

1652 (C=0) 1653(0=0)

7