200166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azolilszármazékok előállítására
3 HU 200166B 4 L. táblázat (la) általános képletű vegyületek, ahol X és X jelentése fluoratom A vegyület 1 3 2 sorszáma Y R R R z X n 1.-OH a H a N O 1 2.-OH a H a N O 2 A találmány szerinti eljárást az alábbi nemkorlátozó jellegű példákban részletesen ismertetjük. L példa 2-(2,4Diklór-fenil)-2-hidroxi-4-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-1 -(1,2,4-triazolil)-bután (2. számú vegyület) előállítására 1,9 g 2,4-dihidroxi-2-(2,4-dildór-fenU)-l-(l,2,4- triazolil)-bután 10 ml vízmentes tetrahidrofuránnal, 20 ml vízmentes dimetilszulfoxiddal és 20 ml vízmentes terc-butanollal készült oldatához nitrogénatmoszférában, —10 °C hőmérsékleten 0,2 g kálium-tere-butüátot adunk. Ezután a készüléket vákuum alá helyezzük, tetrafluor-etilént vezetünk be, majd a reakcióelegyet tetrafluor-etüén atmoszférában, szobahőmérsékleten éjszakán át állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyet vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. Az így kapott nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, az eluáláshozn-hexán és etil-acetát 1:1 arányú elegyét használjuk. így 0,8 g csaknem fehér, szilárd terméket kapunk, op.: 70—71 °C, amelynek szerkezetét az alábbi színképi adatokkal igazoltuk. IR-színkép (y, cm-1): 3150, 1590, 1520. 1280, 1200, 1120. H-NMR (90 MHz) (TMS; CDCb, 6 ppm): 2.10— 2,45 (m, 1H); 2,55—2,95 (m, 1H), 3,80—4,30 (m, 2H); 4,55 (d, 1H); 5,20 (d, 1H); 5,20 (s. 1H); 5,60 (tt, 1H); 7,30 (dd, 1H); 7,40 (m, 1H); 7,75 (d, 1H); 7,90 (s. 1H); 8,10 (s, 1H). 2-(2,4-Diklór-fenü)-2-hidroxi-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-l-(l,2,4-triazolilé)-propán (1. számú vegyület) előállítása E vegyületet kiinduló anyagként 2,3-dihidroxi-2- (2,4-diklór-fenil)-1 -A( 1 ,2,4-triazolU)-propánt tartalmazva az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő. A vegyület színképi jellemzői a következők: ‘H-NMR (60 MHz) (TMS; CDCh, 5 ppm): 4,10 (széles s, 2H); 4,85 (széles s, 2H); 5,10 (s, 1H); 5,55 15 (tt, 1H); 7,35—7,70 (m. 3H); 7,90 (s, 1H); 8,10 (s, 1H). 3. példa Az uborka-lisztharmat ellen kifejtett fungicid hatás meghatározása (Sphaerotheca fuliginea 20 (Schlech) Salmon) A preventív megelőző hatás vizsgálata: Uborkanövényeket (c.v. Marketer) kondicionált környezetben cserepekben neveltünk, és leveleik alsó felét a vizsgálandó anyag 20 térfVtérf.% acetont 25 tartalmazó vizes-acetonos oldatával bepermeteztünk. ezután a növényeket 1 napon át kondicionált környezetbe helyeztük. A gombás kórokozóval való 8 napos inkubációs időszak végén a fertőzés mértékét 100-tól 0-ig ter- 30 jedő értékelő skálával pontoztuk; 100-as pontszámmal jelöltük az ép növényt és 0 pontszámmal a teljes mértékben fertőzött növényt. A kurativ (gyógyító) hatás vizsgálata: Cserepekben nevelt uborkanövényeket (C.V. 35 Marketer) kondicionált környezetben tartottuk, és levelük felső oldalát Sphaerotheca fuliginea conidiumok vizes szuszpenziójával (200000 conidium/ml) bepermeteztük. A gombás kórokozóval való 8 napos inkubációs 40 időszak végén — aminek során a növényeket megfelelően kondicionált környezetben tartottuk — a fertőzés mértékét 10-tól 0-ig terjedő értékelő skálával pontoztuk; 100-as pontszámmal jelöltök az ép növényt és 0 pontszámmal a teljes mértékben fer- 45 tőzött növényt. Az eredményeket a 2. táblázatban foglaltuk össze. 2. táblázat A vegyület sorszáma Adag g/1 Sphaerotheca fuliginea uborkafán megelőző gyógyító hatás 1. 0.5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 2. 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 3
