200079. lajstromszámú szabadalom • 2-(metoxi-karbonil)- benzolszulfonil- karbamid- származékot tartalmazó herbicid készítmény
A találmány tárgya olyan herbicid készítmény, amely hatóanyagként igen erős herbicid hatású és ugyanakkor csekély reziduális (visszamaradó) hatású 2-(metoxi-karbonil)-beiizol-szulfonil-karbaniid-származékot tartalmaz. A találmány szerinti készítmény hatóanyaga, a 2-( metoxi-karbonill-benzol-szulfonil-karbamid-származék a 4 383 113 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom oltalmi körébe tartozik. Közismert, hogy a mezőgazdaság részéről folyamatos az igény olyan herbicid hatóanyagok iránt, amelyeknek nagy az aktivitása, ugyanakkor a fontos haszonnövényekkel, például gabonafélékkel szemben nagy a szelektivitása és csekély a reziduális aktivitása. A gabonaféléknek az emberiség táplálkozásában betöltött fontos szerepe is közismert. Ugyanakkor az is ismeretes, hogy az ismert herbicid hatóanyagok közül jónéhánynak nagy a reziduális aktivitása, aminek az a következménye, hogy a haszonnövények vonatkozásában a vetésforgó nem valósítható meg könnyen olyan területeken, ahol a herbicid hatóanyag jelen van, így tehát a vetésforgó könnyebb megvalósítása miatt fennáll az igény nagy hatású, de ugyanakkor csekély reziduális hatású herbicid hatóanyagok iránt. Felismertük, hogy az (I) képletü, 146- -148 °C olvadásponté 2-{|N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil)]-amino-szulfonil}-benzoesav-metil-észter a fenti követelményeknek messzemenően megfelel, igy igen értékes herbicid készítmények hatóanyagaként hasznosítható és felhasználható szelektiv posztemergens gyomirtásra, különösen gabonaféléknél, például búzánál és árpánál. Az (I) képletü vegyület a talajban gyorsan elbomlik és normál körülmények között nincs olyan haszonnövény, amelyet a későbbiekben nem lehetne termeszteni azon a területen, amelyen előzetesen az (I) képletü vegyületel. használtuk. Az (I) képletü vegyületet az A reakcióvázlatban bemutatott módon, a (II) képletü 2-( metoxi-karbonill-benzol-szulfonil-izocianát és a (Hl) képletü 2-metoxi-4-metil-6-(metil-amino)-l,3,5-triazin reagáltatásával állítjuk elő. A reagáltatást célszerűen közömbös aprotikus szerves oldószerben, például diklór-metánban, 1,2-diklór-etánban, tetrahidrofuránban vagy acetonitrilben, 20 °C és 85 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A (II) képletü kiindulási izocianát előállítását a 4 394 506 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. A (III) képletü amino-triazin előállítását a Tsujikawa, T. és munkatársai által a Yakugaku Zasshi. .95. 512 (1975) szakirodalmi helyen vagy a 21771 ’66) számú japán szabadalmi bejelentésben (Chemical Abstracts, 64. 14200 g, 1960) ismertetett módon lehet végrehajtani. I HU A találmány jobb megvilágítását szolgálják a következő példák és a hatástani kísérleti rész. 79 B 2 /. példa 2-(IN-(4-Metoxi-6-inetil-l,3,5-triazin-2--il)-N-(metil-amino-karbonil)l-amino--szuIfoniIÍ-benzoesa\r-metiI-észter 22,4 g (93,0 millimól) 2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonil-izocianát 100 ml diklór-metánnal készült oldatához 10,7 g (69,6 millimól) 2-metoxi-4-me til—6—(metil-amino)-1,3,5--triazint, majd katalitikus mennyiségű 1,4- -diaza(2,2,2)biciklooktánt adunk. Nitrogénatmoszférában szobahőmérsékleten egy éjszakán át végzett keverést követően a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, majd a maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük és ezután 1- -klór-butánnal mossuk, igy a cím szerinti vegyületet kapjuk 27,8 g mennyiségben 126- -131 °C olvadáspontú fehér por formájában. IR-spektrum (KBr): 1735 (OO), 1720 (C=0), 1570, 1470, 1430, 1350 (SO2), 1285, 1270, 1170 (SOz) és 1160 cm*1. NMR-spektrum (CDCb/DMSO)1’ delta: 2,7 (s. HET-CH3) 3.4 (s, N-Clü) 3,9 (s, CO2CH3) 4.05 (s, HET-OCHa) 7,35-7,75 (m, Arii) 8,15-8,4 (m, Arii) 14,0 (széles, Nil). 1) CDG1 = deuterokloroform DMSO = dimetil-szulfoxid Ha a fentiekben ismertetett módon járunk el, de kisebb reakciótérfogattal dolgozunk és a reakciót követően xilolt adunk a reakcióelegyhez, akkor a cím szerinti vegyület kicsapódik 146-148 °C olvadáspontú fehér por formájában. Az (I) képletü vegyületeket olyan készítmények formájában alkalmazzuk, amelyeket szokásos módon álltunk elő. Ilyen találmány szerinti készítmények például porozószerek, granulák, pelletek, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, stb. lehetnek. Ezek közül egyes készítmények közvetlenül alkalmazhatók. A permetezhető készítmények megfelelő közeggel higíthatók, továbbá néhány liter/hektár és néhány száz liter/hektár közötti nagyságú permettérfogntban alkalmazhatók. A nagy hatóanyag-tartalmú készítményeket elsősorban más felhasználásra kész szerek előállításában hasznosítjuk. A találmány szerinti agrokémiai készítmények 0,1- -95,0 törneg% mennyiségben (I) képletü hatóanyagot és az alábbiakból legalább egyet tartalmaznak: a) 0,1-20 tömeg% felületaktív anyagiok>, és 2000' 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
