199900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív, LL-F 28249 jelű új anyagok és hatóanyagént ezeket tartalmazó állatgyógyászati készítmények előállítására,továbbá hatóanyagként a fenti anyagokat tartalmazó nematocid,inszekticid és akaricid készítmények

1

HU 199900 B

2

iv) infravörös abszorpciós spektruma (KBrben) a/ 50. ábra s/crinii;

v) elektron-bombázásos tömegspektruma az 51. ábra szerinti;

vi) proton-magmágneses rezonancia spektru- 5 ma (CDCI3-ban) az 52. ábra szerinti -, és

LL-F28249i/ - amelynek

i) molekulatömege 592 (El — MS);

ii) összegképlete C36H48°7Í

iii) fajlagos forgatóképessége [»]26d = +131° 10

(c « 0,325, aceton);

iv) ultraibolya abszorpciós spektruma az 53. ábra szerinti, Amax (metanol) = 256 (e 20500),

358 nm (t 8830);

v) infravörös abszorpciós spektruma (KBr- 15 ban) az 54. ábra szerinti;

vi) elektron-bombázásos tömegspektruma az 55. ábra szerinti;

vii) proton-magmágneses rezonancia spektruma (CDClyban) az 56. ábra szerinti; és 20

viii) 13-szén-magmágneses rezonancia spektruma (CDC^-ban) az 57. ábra szerinti, amelyben a jelentős csúcsok 167,4; 150,5; 142,9; 142,0;

137,2; 132,1; 130,7; 125,8; 125,5; 124,2; 123,7;

123,2; 121,3; 118,0; 100,0; 76,7; 74,6; 69,4; 68,7; 25

68,3; 48,4; 41,0; 35,9; 35,6; 35,5; 34,4; 29,7; 26,8;

22,9, 22,8; 22,1, 15,3; 13,9; 11,0 ppm-nél vannak - előállítására, azzal jellemezve, hogy a Streptomyces cyaneogriseus NRRL 15773 mikroorganizmus törzset, vagy annak egy, a tárgyi 30 körben megadott vegyületeket termelő mutánsát asszimilálható szén- és nitrogénforrást és szervetlen anionokat és kationokat tartalmazó folyékony tápközegben aerob körülmények között tenyésztjük, és a vegyületeket a fermentléből izo- 35 láljuk.

(Elsőbbsége: 1985.06.04.)

2. Eljárás LL —F28249<* — amelynek

i) molekulatömege 612 (FAB - MS);

ii) összegképlete C36H5208; 40

iii) fajlagos forgatóképessége [<*]2 d= 4 133 E 3° (c =» 0,3, aceton),

iv) jellegzetes ultraibolya abszorpciós spektruma az 1. ábra szerinti;

v) jellegzetes proton-magmágneses rezonan- 45 cia spektruma a 3. ábra szerinti;

vii) jellegzetes 13-szén-magmágneses rezonancia spektruma a 4. ábra szerinti, amelyben a jelentős csúcsok 173,4; 142,8; 139,4; 137,7; 137,3;

137,2; 130,6; 123,3; 120,3; 118,0; 99,7; 80,2; 79,3; 50

76,6; 69,3; 68,5; 68,4; 67,8; 67,7; 48,4; 45,7; 41,1;

40,7; 36,1; 36,0; 35,9; 34,7; 26,8; 22,8; 22,2; 19,9;

15,5; 13,9; 11,0 ppm-nél vannak, és

viii) jellegzetes elektron-bombázásos tömegspektruma az 5. ábra szerinti, és a nagy feloldású tömegmérésekkel meghatározott m/z értékei és

feltételezett elemösszetétele:

612,3705

C36H52°8

594,3543

C36H50°7

576,3472

C36H4806

484,3211

C30H44°5

482,2648

C29H38°6

466,3097

C30H42O4

448,2987

C30H40O3

442,2375

C26H3406

425,2327 354,2181 314,1877 278,1144 265,1786 248,1405 247,1705 237,1838 219,1740 151,0753

LL - F28249/Î — amelynek

i) molekulatömege 584 (FAB - MS);

ii) összegképlete C^H^Og;

iii) fajlagos forgatóképessége (a)26D = 4 123* (c = 0,30, aceton);

iv) jellegzetes ultraibolya abszorpciós spektruma a 6. ábra szerinti;

v) jellegzetes infravörös abszorpciós spektruma a 7. ábra szerinti;

vi) jellegzetes proton-magmágneses rezonancia spektruma a 8. ábra szerinti;

vii) jellegzetes 13-szén-magmágneses rezonancia spektruma a 38. ábra szerinti, amelyben a jelentős csúcsok 173,3; 142,6; 139,5; 137,7; 137,3; 133,9; 123,8; 123,4; 120,3; 120,2; 118,0; 99,7; 80,2; 79,4; 76,7; 69,2; 68,6; 68,3; 67,8; 67,7; 48,4; 45,7; 41,0; 40,8; 36,1; 35,9; 34,7; 22,3; 19,8; 15,5; 13,8; 13,1; 10,8 ppm-nél vannak, és

viii) jellegzetes elektron-bombázásos tömegspektruma a 9. ábra szerinti, és a nagy feloldású tömegmérésekkel meghatározott m/z értékei é* feltételezett elemösszetélele:

584,3388 566,3306 456,2864 442,2391 438,2780 425,2331 354,2187 314,1858 278,1168 237,1491 219,1380 209,1534 191,1418

151,075

LL —F282497 - amelynek

i) molekulatömege 598 (FAB — MS);

ii) összegképlete C38H50O8;

iii) fajlagos forgatóképessége [<-» J26|> = + 150 ± 4°C (c = 0,3, aceton);

iv) jellegzetes ultraibolya abszorpciós spektruma a 10. ábra szerinti;

v) jellegzetes infravörös abszorpciós spektruma a 11. ábra szerinti;

vi) jellegzetes proton-magmágneses rezonancia spektruma a 12. ábra szerinti:

vii) jellegzetes 13-szén-magmágneses rezonancia spektruma a 13. ábra szerinti, amelyben a jelentős csúcsok 173,6; 142,4; 139,9; 137,3; 136,0; 134,0; 123,8; 123,6; 120,4; 119,6; 118,5; 99,8; 80,5; 77,8; 77,0; 76,8; 69,3; 68,6; 68,3; 67,9; 57,7; 48,5; 45,8; 41,2; 40,8; 36,2; 36,1; 36,0; 34,8; 22,3: 19,9; 15,5; 13,8; 13,1; 10,8 ppm-nél vannak; és

C34H4808

C34H45O7

C2sH40°5

C26H34°6

C28H38O4

C26H33°5

C23H30O3

C20H26O3

CisHiaOs

C14H21O3

C,4H19ü2

Cl3H21°2

CuHjgO

C9Hn02

C26H33OJ

C23H30O3

^20H26°3

císh18o5

C16H2503

C15H20O3

C16H2302

Ci5H25(}2

c15h23o

C9Hh02