199863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált bakankozin-származékok előállítására
1 HU 199863 B 2 Screening vizsgálatok eredményei Vizsgált hatás 1 5 4 6 PCA asztma ell. hatásanliallergiás hal. + Carragh.ödéma sziszt, gyulladásgát ló hat. + Komplement aktiválás gátlás in vitro autoimmun megb. ■+* + + Kardiotonikus hal. in vitro+ Kardiotonikus hat. in vivo—+ Foszfodiészteráz aktív, mérés in vitro értágító hatás + + + Ca-antagonista hatás szivén+ + a-receptor kötés+ + Aconilin arrithm. antiarrithm. hatás + + Gyomor-bél motiiitás vizsgálata + + + + Antihipoxiás hat. — + +jelmagyarázat: — nincs hatás + gyenge hatás + + közepes hatás + + + erős hatás SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű N-szubsztituált bakankozin-származákok előállítására — az (I) általános képletben R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2 — 6 szénalomos alkilcsoport, amely adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált; az alkilrészben 1 — 4 szénatomot tartalmazó fenilalkilcsoport, előnyösen benzilcsoport, vagy az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó indanilalkilcsoport, A képletű csoport, amelyben X jelentése 4- től 8-ig terjedő egész szám, és R1 jelentése hidrogénalom vagy acelilcsoport és gin jelentése /?-D-glükozilcsoport - azzal jellemezve, hogy a (II) képletű szokologanint valamely (Hl) általános képletű primer aminnal, illetve diaminnal — a (III) általános képletben Q jelentése egyenes vagy elágzó szénláncú, 2-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált; vagy az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó feniialkilcsoport, előnyösen benzilcsoport, vagy az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó indanilalkilcsoport vagy H2N-(CH2)X- képletű csoport, ahol x jelentése 4-től 8-ig terjedő egész szám — oldószer jelenlétében rcagáltatjuk, majd a kapott (IV) általános képletű Schiff-bázist — a (IV) általános képletben R és gin jelentése a fenti — nátrium-bór-hidriddel redukáljuk, és kívánt esetben a kapott terméket acetiiézzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű Schiff-bázist elkülönítjük, majd a redukálást ezután magasabb forráspontú oldószerben végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a Schiff-bázis előállítását és az ezt követő redukálást egy lépésben, a (IV) általános képletű köztitermék elkülönítése nélkül végezzük. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezxe, hogy oldószerkén 1 — 4 szénatomos alkanolt vagy píridint alkalmazunk. 5. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemez\’e, hogy a primer amint a szekologaninra számítva 1,0- 1,5 mólekvivalensnyi mennyiségben, a primer diamint 0,5 —0,6 mólekvivalensnyi mennyiségben alkalmazzuk. 6. Az 1-5, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a Schiff-bázis képzését 15 °C és 30 °C közötti hőmérsékleten, a redukálást 25 °C és 100 “C közötti hőmérsékleten végezzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55
