199855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfonil-(N-(foszfono-metil)-glicil)-amin-származékok előállítására
1 HU 199855 B 2 II) képletú terméket kapunk 67,4 %-os termeléssel. Op.: 64 *C 7. példa 5,13 g (18 mmól) N-benzil-amino-metil-diizopropil-foszfonát, 3,33 g (18 mmól) N-metil-N-(metilszulfonil)-klór-acetamid és 45 cm3 etil-acetát elegyét 2 óra hosszat melegítjük 50 "C-on, majd hozzáadunk 1,49 g (10,8 mmól) kálium-karbonátot. Az elegyet 8 óra hosszat ugyanezen a hómérsékleten melegítjük, lehűtjük, szűrjük és izoláljuk. Kromatográfiásan analizáljuk, 2,03 g (4,68 mmól) (VIII) képletű terméket kapunk 26 %-os termeléssel. 8. példa 5,5 g (24 mmól) N-benzil-amino-metil-dimetilfoszfonátot, 4,45 g (24 mmól) N-metil-N-(metil-szulfonil)-klór-acetamidot és 50 cm3 klór-benzolt összekeverünk. Az elegyet 125 *C-on 2,5 óra hosszat melegítjük, majd hozzáadunk 3 g (21,7 mmól) kálium-karbonátot és az elegyet 2,5 óra hosszat ismét melegítjük, lehűtjük, leszűrjük ismert módon izoláljuk és (XI) képletű vegyületet kapunk 30 %-os termeléssel. 9. példa 2 g (7,78 mmól) N-benzil-amino-metil-dietil-foszfonát 10 3 acetonitrillel készített oldatát 80 *C-on melegítjük, majd hozzáadunk 1,88 g (10,13 mmól) N-metil-N-(metil-szulfonil)-klór- acetamidot. Az elegyet 1 óra hosszat melegítjük és hozzáadunk 0,64 g (4,63 mmól) kálium-karbonátot és még 8 és 1/2 óra hosszat melegítjük ezen a hőmérsékleten. Az elegyet lehűtjük és leszűrjük és ismert módon izoláljuk. 2,56 g (6,31 mmól) (VII) terméket kapunk a kromatográfia szerint, termelés 81 % ((VI) képletű vegyület konverziója 81 %). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek - ahol -R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;-R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;-R2 és R3 jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport; -R8 jelentése benzilcsoport - előállítására azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel - ahol R1’ R- R2, R3, R8 jelentése a fenti és X jelentése halogénatom, előnyösen klór-, bróm-, vagy jódatom - reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 30 és 150 ’C, előnyösen 40 és 120 ‘C közötti hőmérsékleten végezzük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a (II) és (D3) általános képletű vegyületek sztöchiometrikus arányában vagy olyan arányban végezzük, hogy a sztöchiometriától való eltérés legfeljebb 40 %. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként tercier amint, akálifém- -hidroxidot vagy -karbonátot vagy alkáliföldfém-hidroxidot vagy - karbonátot használunk. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer jelenlétében végezzük. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként nitrilt, ketont, észtert, halogénezett szénhidrogént így acetonitrilt, metil-izobutilketont, klór-benzolt, etil- acetátot, toluolt, N-metil-2-pirrolidont vagy aprotikus poláros oldószert, dimetil-formamidot használunk. 5 10 15 20 25 30 35 3
