199808. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolinszármazékok előállítására és a hatóanyagként pirazolinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények
1 HU 199808 B 2 66. példa 3- (4-Klór-fenil)-4-(4-metil-fenil)-N-(4-fenoxi-fenil)-pirazolin- 1-karboxamid, olvadáspont 165-168. 8,10 ppm 67. példa N-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenil]-3-(4-klór-fenil)-4-(4- -metoxi-fenil)-pirazolin-1 -karboxamid, olvadáspont 169-173. 8,07 ppm 68. példa 4- (4-Fluor-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-N-(4-fenoxi-fenil)- pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 184—187. 8,17 ppm 69. példa N-{4-(4-(Difluor-metoxi)-fenoxi)-fenil]-3-[4- -(difluor-metoxi)- fenil]-4-(4-fluor-fenil)-pirazolin-1 - karboxamid. 8,10 ppm 70. példa N-[4-(4-Klór-fenoxi)-fenil]-3-(4-klór-fenil)-4- -fenil-pirazolin-l-tiokarboxamid, olvadáspont 179— 183. 9,10 ppm 71. példa 3- [4-(Difluor-metoxi)-fenil]-N-(4-fenoxi-fenil)-4- -fenil-pirazolin-l-tiokarboxamid, olvadáspont 132-136. 9,13 ppm 72. példa 4- (4-Klór-fenil)-N-(4-fenoxi-fenil)-3-fenil-pirazolin-l-tiokarboxamid, olvadáspont 131-133. 9,16 ppm 73. példa N-[4-(4-Klór-fenil-tio)-fenil]-3,4-difenil-pirazolin- 1-karboxamid, olvadáspont 186-190. 8,20 ppm 74. példa 3-(4-Klór-fenil)-N-[4-(4~klór-fenil-tio)-fenil]-4- -fenil-pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 178-181. 8,23 ppm 75. példa 3-[4-(Difluor-metoxi)-fenil]-4-fenil-N-[4-(fenil-tio)-fenil]- pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 135— 140. 8,13 ppm 76. példa 3.4- bisz(4-Klór-fenil)-N-[4-(4-fluor-fenil-tio)-fenil]-pirazolin- 1-karboxamid, olvadáspont 171-175. 8,20 ppm 77. példa 3.4- bisz(4-Klór-fenil-N-[4-(4-kl<5r-fenil-tio)-fenil]-pirazolin-1- karboxamid, olvadáspont 151-156. 8,13 ppm 78. példa 3.4- bisz(4-Klór-fenil)-N-[4-(3-klór-fenoxi)-fenil]-pirazolin-1- karboxamid, olvadáspont 135-140. 9,20 ppm 79. példa 3-(4-Metoxi-fenil)-N-(4-fenoxi-fenil)-4-fenil--pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 188-192. 8,46 ppm (CDCb-DMSO- d<>) 80. példa 3-[4-(2-propinil-oxi)-fenil]-N-(4-fenoxi-fenil)-4- -fenil- pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 121-126. 8,10 ppm 81. példa 3-(4-Klór-fenil)-N-(2,3-dihidro-benzofurán-5-il)-4- -fenil- pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 155-158. 7.93 ppm 82. példa 3-[4-(Difluor-metoxi)-fenil]-N-(2,3-dihidro-benzofurán-5-il)-4-fenil-pirazolin-1 -karboxamid. 7,93 ppm 83. példa 3.4- bisz(4-Klór-fenil)-N-(2,3-dihidro-benzofurán-5-il)-pirazolin-l-karboxamid, olvadáspont 214-216. 7.93 ppm 84. példa 3-(4-Fluor-fenil)-N-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-5-il)-4-fenil-pirazolin-1 -karboxamid, olvadáspont 156-160. 7,93 ppm 85. példa 3-(4-Metoxi-fenil)-N-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-5-il)-4-fenil-pirazolin-1 -karboxamid, olvadáspont 164-169. 8,00 ppm 86. példa 3-[4-(Trifluor-metoxi)-fenil]-N-(2,3-dihidro-2,2--dimetil- benzofurán-5-il)-4-fenil-pirazolin-l-kakrboxamid, olvadáspont 81-83. 7,98 ppm 87. példa N-(2,3-Dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-5-il)-4- -fenil-3-[4-(2-propinil-oxi)-fenil]-pirazolin-l-karboxamid, olvadáspont 175-179. 8,00 ppm 88. példa 3- ( 1,3-Benzodioxol-5-il)-N-(2,3-dihidro-2,2--dimetil-benzofurán-5-il)-4-fenil-pirazolin-1 - -karboxamid, olvadáspont 223-227. 8,90 ppm (DMSO-dő) 89. példa 4- (4-Klór-fenil)-N-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-5-il)-3-fenil-pirazolin-1 -karboxamid, 8,00 ppm 90. példa 3.4- bisz(4-Fluor-fenil)-N-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-5- il)-pirazolin-1-karboxamid, olvadáspont 161-166. 7,93 ppm 91. példa 3-(4-Klór-fenil)-4-(4-fluor-fenil)-N-(2,3-dihidro-2,2-dimetil- benzofurán-5-il)-pirazolin-l -karboxamid, olvadáspont 169-171. 7,96 ppm 7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65