199803. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-2,3-dihidro-4(1H)-kinolin-4-oxim-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 199803 B 2 halogénezett ecetsavval vagy annak észterével, például bróm-ecetsavval vagy metil-bróm-acetáttal reagáltatunk bázis, például kálium-hidroxid vagy nátriumhidroxid jelenlétében, vagy metán-szulfonil-halogeniddel, például metán- szulfonil-kloriddal reagáltatunk 5 bázis, például trietil-amin vagy dietil-anilin jelenlétében, így a megfelelő termékeket, éspedig 1-acil- 2,3-dihidro-4(lH)- kinolin-4-oxim-O-szulfonsav-származékokat, 1 -acil-2,3-dihidro-4( 1 H)-kinolinon-4-oxim-O-foszfát-monometil-észtereit, 1 -acil-2,3-dihidro-4( 1 H)-kinolinon-4-oxim-0- ecetsav-származékokat és l-acil-2,3-dihidro-4(lH)-kinolinon-4-oxim-0- metánszulfonil-származékokat kapjuk. Eljárhatunk úgy is, hogy a (II) általános képlett! vegyületeket hidroxil-amin-O- szulfonsavval reagáltatok oldószerben, például metanolban, etanolban, tetrahidrofuránban vagy dimetil-formamidban piridin, N,N-dimetil-anilin, kálium-acetát, nátrium-karbonát vagy káli um-karbonát jelenlétében, így az l-acil-2,3- dihidro-4( 1 Hj-kinolinon^t-oxim-O-szulfonsav-szárm azékokat kapjuk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket, azok diuretikus, antihipertenzív és antiödémikus hatását, valamint hasűri folyadék eltávolító aktivitását a következő táblázatokban foglaljuk össze: 10 1. Táblázat Vegyület száma 1 2 3 4 5 R1 t-butil etil etil t-butil t-butil R2 H H H H H R3 H H H H H R4 so3k SO3K SO3K SO3K SO3K R5 5-C1 6-C1 H H H R6 H H 7-C1 7-C1 8-a Vegyület száma 6 7 8 9 10 R1 2-2,4 2,4-4-4--metil-diklór-diklór-klór-klór-fenil-fenil-fenil-fenil-fenil R2 H H H H H R3 H H ch3 H H R4 SO3K so3k SO3K SO3K SO3K R5 H H 6-C1 6-C1 H R6 7-C1 7-F H H 7-C1 Vegyület száma 11 12 13 14 15 R1 2,4-di-2-klór-2-klór-4-nitro-brómetil etil-fenil-fenil-fenil R2 H H H H H R3 H H H H H R4 SO3K SO3K SO3K CH2COOH PO(OH)OCH3 R5 H H H 6-C1 6-C1 R6 7-C1 7-C1 7-C1 H H Vegyület száma 16 17 18 19 20 2,4-2-2-R1 t-butil-diklór-metilfenil-metil-fenil-fenil-fenil R2 CH3 H H H H R3 H H H H H R4 SO3K SO3K SO3K SO3K SO3K R5 6-C1 6-C1 6-F 6-F 6-CH3 R6 H 7-C1 7-C1 7-C1 7-C1 3
