199799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridil-etil-amin-származékok és az ezeket tartalmazó, az állatok teljesítményét növelő készítmények előállítására
1 HU 199799 B 2 A példa száma Hét R9 'H-NMR (CDCI3, 5 (ppm) 8. 2-amino-3--klór-5--piridil OCH2CH2OH 1,1 (d, 3H); 2,2 (széles s, 1H); 2,5-3,0 (m, 5H); 4,0 (dd, 2H); 4,5 (m, 1H); 5,0 (széles s, 2H); 6,9 (m, 2H); 7,1 (m, 2H); 7,5 (m, 1H); 7,8 (m, 1H). 9. 2-amino-3--klór-5--piridil OCH2COOCH3 1.1 (dd, 3H); 2,1 (széles s, 1H); 2,5-3,0 (m, 5H): 3,8 (s, 3H); 4,5 (m, 1H); 4,6 (s, 2H); 4,9 (széles s, 2H); 6,9 (m, 2H); 7.1 (m, 2H): 7,5 (m, 1H); 7,9 (m, 1H). 10. 2-klór-4-piridil OCH2CH2OH 1.1 (d, 3H); 2,2 (széles s, 1H); 2,5-3,0 (m, 5H); 3,9 (dd, 2H); 4.1 (dd, 2H); 4,6 (m, 1H); 6,9-7,2 (m, 6H); 8,3 (m, 1H). Általános előírás a (X) általános képlett! vegyületek előállítására (X) általános képlett! vegyületek előállítása 10 mmól (XI) általános képlett! vegyületnek 37 ml metanol, 37 ml víz és 18 ml 2,5 n sósav-oldat elegyében készített szuszpenzióját 1 órán át forraljuk. Ezután a metanolt lepároljuk és a kivált szilárd anyagot leszivatjuk. Általános előírás a (XI) általános képletű vegyületek előállítására (XI) általános képletű vegyületek előállítása 10 mmól (XII) általános képletű vegyület, 20 mmól (XIII) általános képletű vegyület és 20 mmól jégecet elegyét 50 ml száraz kloroformban 2 órán át visszafolytás közben forraljuk, majd 5 %-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A (VI) általános képletű vegyületek előállítása 1 -(2,6-Diklór-4-piridil)-2-amino-etanol előállítása 11,4 g (56 mmól) 2,6-diklór-4-piridil)-cián-hidrinnek 200 ml abszolút tetrahidrofuránban készített oldatához szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük boránnak tetrahidrofuránban készített 1 m oldatának 230 ml-ét (230 mmól). Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd 1 éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A kapott reakcióelegyet tömény sósav-oldattal megsavanyítjuk 1 pH- értékre, majd 30 percig keverjük és bepároljuk. A visszamaradó anyagot kevés vízben felvesszük, szűrjük, pH=3 értékig, híg nátrium-hidroxid oldatot adunk hozzá és etil-acetáttal (3x50 ml) mossuk. A kapott reakcióelegyet meglúgosítjuk és etil-acetáttal (3x100 ml) a terméket extraháljuk. Szárítás és bepárlás után 9,1 g (73 %) cím szerinti vegyületet kapunk, op.: 120 °C (bomlás). A (XIV) általános képletű vegyületek előállítása (2,6-Diklór-4-piridil)-ciánhidrin előállítása 5 g (28,4 mmól) 2,6-diklór-piridin-4-aldehidnek 30 ml éterben készített oldatához hozzáadunk 10 ml 40 %-os vizes nátrium- hidrogén-szulfit-oldatot. A kapott reakcióelegyhez egyszerre hozzáadunk 3,85 g telített vizes nátrium-cianid-oldatot. 1 óra elteltével az éteres fázist elválasztjuk és a vizes fázist mégegyszer 20 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. Kitermelés: 5,7 g (kvantitatív), op.: 140 °C (bomlás). 25 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, 30 R2 jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R8 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport vagy közvetlen kötés, 35 R9 jelentése ( 1-4 szénatomos)alkoxi-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos)alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos)alkoxi-csoport, hidroxi-(l-4 szénatomos)-alkoxicsoport -, előállítására, azzal jellemezve, hogy 40 a) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R, R3 jelentése az előzőekben megadott és Hal jelentése halogénatom -egy (III) általános képletű vegyülettel - a képleten 45 R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk, majd a karbonilcsoportot redukáljuk, vagy b) egy (IV) áltlanos képletű epoxidot - a képletben R1, R2, R3 jelentése az előzőekben megadott -50 egy (ül) általános képletű aminnal - a képletben R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk vagy c) egy (V) általános képletű p-halogén-etil-vegyületet - a képletben R1- R2, R3 jelentése az előzőekben 55 megadott és Hal jelentése halogénatom, R17 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 széntomos alkilcsoport -egy (ül) általános képletű aminnal - a képletben 60 R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk, vagy d) egy (VI) általános képletű vegyületet - a képletben R'-R3 jelentése az előzőekben megadott - egy (VII) általános képletű ketonnal - a képletben 65 R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott -9
