199774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-alkohol-származékok, savaddíciós sóik és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 199774 B

2

Példa Olvadáspont

(dihidroklorid)

IR-spektrum vKBrmax (cm'1)

(dihidroklorid)

NMR-spektrum 8 (CDCI3): szabad bázis

vagy [<x]d dihidrokloridsó

26

27

28

29

30

31

32

33

1050, 960, 950, 760, 700

266-267 *C/bomlik (EtOH)

266-267 °C/bomlik (EtOH)

234-236 *C/bomlik (EtOH-EtOAc)

230-232 "C/bomlik (EtOH-EtOAc)

240-241 •C/bomlik (EtOH)

3330, 2940, 2870, 2660, 2540, 1605, 1445, 1430, 1400, 1285, 1140, 1090, 1065, 1030, 960, 945, 745, 700 3330, 2940, 2870, 2660, 2540, 1605, 1445, 1430, 1400, 1285, 1140, 1090, 1065, 1030, 960, 945, 745, 700 3300, 2950, 2700, 2550, 1570, 1450, 1430, 1390, 1370, 1280, 1200, 1140, 1080, 1045, 950, 760, 700 3300, 2950, 2700, 2550, 1570, 1450, 1430, 1390, 1370, 1280, 1200, 1140, 1080, 1045, 950, 760, 700 3320, 2950, 2680, 1595, 1445, 1090, 750, 695

r~ CH2v

CH2CH2N CH2)

N-CH2

/CH2a

2.16-2.88 (9H, m, CHNHCH2CH2CH2N >)

v CH2-7

4.23 (1H, d, J=7 Hz, CH-O)

7.31 (5H, m, aromás protonok)

[oc]d -24.9* (C0.62, MeOH)

[a]D +25.3" (C0.60, MeOH)

[a]D +24.3“ (C0.60, MeOH)

[a]D23 -24.3* C0.60, MeOH)

226.5-228.5 “C/bomlik (EtOH-EtOAc)

3280, 2960, 2685, 1580, 1450, 1040, 760, 695

269-270 “C/bomlik (EtOH)

3275, 2940, 2665, 2600, 1590, 1440, 1255, 1110, 1090, 1045, 755, 705

250-252

(EtOH)

‘C/bomlik

3300, 2950, 2600, 1580, 1450, 1260, 1110, 1085, 1040, 760, 700

0.71 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.82 (3H, d, J=7 Hz, CHCH3) 0.88-1.96 (9H, m, CH2CH(CH3)2, ^CH2

CH2CH2N 1 )

^CH2

/CH2^

2.04-2.95 (9H, m, CHNHCH2CH2CH2N )

N CH2'J

3.13 (2H, borad S, NH, OH)

4.82 (1H, d, J=4 Hz, CH-O)

7.29 (5H, m, aromás protonok)

0.75 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.84 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3) 0.95-1.96 (9H, m, CH2CH(CH3)2,

rCH2

CH2CH2N 1 )

vCH2

,CH2n

2.00-2.88 (9H, m, CHNHCH2CH2CH2N )

sCH2'J

3.17 (2H, broad S, NH, OH)

4.24 (1H, d, J=7 Hz, CH-O)

7.30 (5H, m, aromás protonok)

0.72 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.83 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3) 0.88-1.86 (5H, m, CH2CH(CH3)2,

CH2CH2N 0)

\_/

^CH2^

2.25-2.56 (6H, m, CH2N O)

2.63-2.92 (3H, m, CHNHCH2) 3.0-4.6 (2H, broad S, NH, OH) aCH2n

3.69 (4H, t, J=5 Hz, N ,0) VCH2

4.79 (1H, d, J=4 Hz, CH-O)

7.29 (5H, m, aromás protonok)

0.76 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.85 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

14