199770. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-dion-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 199770 B 2 továbbá A vegyület PL-PS 101 883 62. sz. vegyület B vegyület DE-A 3 032 259 10. oldal C vegyület CH-PS 632 943 25. oldal Ezeket a vegyületeket a következő összetétellel dolgoztuk fel 45%-os pasztává: hatóanyag 45% alkinil-glikol 5% oktil-fenoxi-poli(etilén-glikol)-éter 9-10 mól alkilén-oxiddal 3% aromás szulfonsavak keveréke formaldehiddel, ammóniumsóként 3% l-(3-klór-allil)-3,5,7-triazónium-adamantum-klorid és nátrium-karbonát 10 keveréke (klorid-érték 11,5%) 0,5% biopolimeres sűrítő, mely legalább 100 bacillust tartalmaz pro gramm 0,2% víz 43,3% A pasztát vizzel hígítjuk, míg emulziót kapunk, 15 mely hektáronként 4 kg hatóanyagot és 500 1 vizet tartalmazó koncentrációjú emulziónak felel meg. Az eredményeket a VIII. táblázatban foglaltuk össze. Vili. Táblázat Növények Avena Setaria Lolium Solanum Sinapis Stellaria Phaseolus sativa italica perenne lycopers. alba media vulgaris Vegyület szám 1.49 63% 63% 87% 38% 38% 63% 13% 1.53 38% 38% 87% 75% 63% 87% 25% 1.72 38% 38% 87% 63% 63% 38% 100% 1.74 87% 23% 13% 63% 13% 25% 25% A 98% 93% 100% *80% 85% *_ B 98% 95% 100% *80% *85% *_ C 90% 93% 95% *75% *80% *_ nincs hatás (kontroll) 100% 100% 100% 100% 100% 100% 100% * A növények erős fitotoxikus szimptomákat mutattak és részben tönkrementek. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás ciklohexán-dion-karbonsav-származékok vagy ezek fém- vagykvatemer ammóniumsóinak előállítására, melyek (I) általános képletében A -OR.2 vagy -NR3R4 általános képletú csoport, B hidroxilcsoport vagy -NHORi képletú csoport, R 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, melyek adott esetben egyszeresen lehetnek szubsztituálva 1-4 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal, Rí 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinil csoport, R.2 jelentése hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil-tio- csoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkicsoport, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenil-( 1-4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport és R3 és R4 jelentése együttesen a körbezárt nitrogénatommal együtt pirrolidinogyúrú is lehet, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletú 3,5-ciklohexán-dion- karbonsav-származékot - a képletben A a fent megadott -inert, szerves oldószerben, bázis mint savkötőszer jelenlétében egy (ül) általános képletú savhalogeniddel - a képletben R a fent megadott, és Hal halogénatomot jelent - reagáltatunk, a keletkezett terméket elválasztjuk, és kívánt esetben inert, szerves oldószerben, kívánt esetben az oldószer forráspontján, víz lehasítása közben (IV) általános képletú alkoxi-aminnal reagáltatjuk - a képletben Ri a fent megadott -, kívánt esetben a kapott terméket fémsójává vagy kvatemer ammóniumsójává alakítjuk, majd a kapott terméket izoláljuk. (Elsőbbsége: 1983. 05. 18.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (la) általános képletú ciklohexán-dion-karbonsav-származékok, illetve ezek fém- vagy kvatemer ammóniumsóinak 45 50 55 60 65 17
