199484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(szubsztituált)-propenil-amino-tiazolil-cefem-karbonsav-észter-származékok előállítására
HU 199484 B 59) acetoxi-metil-7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [(E)-prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 60) l-acetoxi-etil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [(E)-prop-l-en-l-il]-3-cefem-4-karboxilát, 61 ) pivaloil-oxi-metil-7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] - -3- [ (E) -prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 62. 5-meti 1-2-oxo-1,3- dioxolén-4-meti 1-7 ß- [ (Z) -2-(2-amino-tiazoí-4-il) -2- (acetoxi-imino)-acetamido] -3- [(E)-prop-1-en-1-il] -3-cefem-4-karboxilát, 63) 7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2-- (acetoxi-imino)-acetamido] -3-[(Z)-3-acetoxi-prop-l-en-l-il]-3-cefem-4-karbonsav, 64) acetoxi-metil-7ß- [(Z)-2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z)-3-acetoxi-prop-l-en-l-il] -3-cefem-4-karboxilát, 65) l-acetoxi-etil-7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z)-3-acetoxi-prop-l-en-l-il] -3-cefem-4-karboxilát, 66) pivaloil-oxi-metil-7ß- [ (Z) -2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3-- [(Z)-3-acetoxi-prop-l-en-l-il] -3-cefem-4- -karboxiiát, 67) 5-metil-2-oxo-l,3-dioxolén-4-il)-metil-7ß- [ (Z)-2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z) -3-acetoxi-prop-1 - -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 68) 7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [ (E) -3-acetoxi-prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karbonsav, 69) acetoxi-metil-7ß-[(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [(E)-3-acetoxi-prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 70) ' l-acetoxi-etil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [ (E)-3-acetoxi-prop-l-en-l-il] -3-cefem-4-karboxilát, 71) pivaloil-oxi-metil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3-- [(E) -3-acetoxi-prop-l-en-l-il] -3-cefem-4- -karboxilát, 72) 5-metil-2-oxo-l,3-dioxolén-4-iI-metil-7ß- [ (Z )-2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (acetoxi-imino) -acetamido] -3- [ (E) -3-acetoxi-prop-1 - -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 73) 7ß-[(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-(izopropil-oxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z) -prop-1- -en-l-il] -3-cefem-4-karbonsav, 74) l-acetoxi-etil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (izopropil-oxi-imino) -acetamido] - -3- [(Z)-prop-1-en-1-il] -3-cefem-4-karboxilát, 75) pivaloil-oxi-metil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazoI-4-ii) -2-(izopropil-oxi-imino)-acetamido] -3- [ (Z) -prop- 1-en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 9 76) 7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (allil-oxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z) -prop-1 -en-1-il] -3-cefem-4-karbonsav, 77) 1 -acetoxi-etil-7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il)-2-(allil-oxi-imino)-acetamido] -3-- [ (Z) -prop-1-en-1-il] -3-cefem-4-karboxilát, 78) pivaloil-oxi-metil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-(allil-oxi-imino)-acetamido]-3-- [ (Z) -prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, ' 79) 7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (etoxi-imino)-acetamido] -3- [(Z)-prop-l-en-l-il] -3-cefem-4-karbonsav, 80) I -acetoxi-etil-7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (etoxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z) - -prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 81) pivaloil-oxi-metil-7ß- [(Z)-2-(2-aminotiazol-4-il) -2- (etoxi-imino)-acetamido] -3-[(Z)-prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 82) 7ß- [(Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il)-2-(ciklopropil-metoxi-imino)-acetamido] -3- [ (Z) - -prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-kar bonsav, 83) l-acetoxi-etil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il) -2- (ciklopropil-metoxi-imino)-acetamido] -3- [ ( Z ) -prop-1 -en-1 -il ] -3-cefem-4-karboxilát, 84) pivaloi!-oxi-metil-7ß- [ (Z) -2- (2-aminotiazol-4-il)-2-(ciklopropil-metoxi-imino)-acetamido] -3- [ (Z) -prop-1 -en-1-il] -3-cefem-4-karboxilát, 85) 7ß-[(Z)-2-(2-amino-tiazoI-4-il)-2-propargil-oxi-imino)-acetamido] -3- [(Z)-prop-l-en- 1-il] -3-cefem-4-karbonsav, 86) 1 -acetoxi-etil-7ß- [ (Z) -2- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (propargil-oxi-imino) -acetamido] - -3- [ (Z)-prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 87) pivaloil-oxi-metil-7ß- [(Z)-2-(2-amino-tiazol-4-il ) -2- (propargil-oxi-imino) -acetamido] -3- [ (Z) -prop-1 -en-1 -il] -3-cefem-4-karboxilát, 88) (5-metil-2-oxo-l,3-dioxolén-4-il)-metil-7ß- [ (Z)-2- (2-amino-tiazol-4-il)-2-(hidroxi-imino)-acetamido] -3- [ (Z)-prop-1-en-1-il] -3- -cefem-4-karboxilát, 89) 1 - (etoxi-karbonil-oxi) -etil-7ß- [ (Z) -2-- (2-amino-tiazol-4-il) -2- (hidroxi-imino) -acetamido]-3- [(Z)-prop-1-en-1-il]-3-cefem-4-karboxilát. Az (I) általános képletű alap cefalosporánsav-származékok in vitro antibakteriális aktivitását az I. táblázatban mutatjuk be, feltüntetve a minimális gátlási koncentrációk (minimum inhibitory concentration=MIC) geometriai középértékeit. A MIC értékeket agar hígításos módszerrel Mueller-Hinton agaron határozzuk meg, kétszeres hígítási sorozatot vizsgálva. Az aktivitást a teszt mikroorganizmusok 25 törzsével szemben nézzük hat csoportban. 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6
