199476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirano (és -tiopirano)-piridinek és az ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

39

HU 199476 B

(A táblázat folytatása)

40

21h

>1

>1

3.3

2 Ji

1

1

•4

2lj

>1

1

4.5

2lk

0.9

>1

1

3.5

■2 lm

>1

>1

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

15

1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — a képletben

X jelentése oxigénatom vagy kénatom, az A gyűrű hidroxilcsoporttal, hidroxi-(l—4 szénatomos alkil)-csoporttal, 1—5 szén- 20 atomos alkoxicsoporttal, 3—5 szénatomos alkeniloxicsoporttal, benziloxicsoporttal, legfeljebb 6 szénatomos alkanoiloxicsoporttal, benzoiioxicsoporttal, halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal 25

vagy di(l—4 szénatomos alkil)-karbamoiloxi-csoporttal lehet maximálisan háromszorosan szubsztituálva,

R jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3q

R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos alkil-karbamoil-csoport,

R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom,

R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szén- 35 atomos alkilcsoport —, az 1,10b-helyzetben kettőskötést tartalmazó (la) általános képletű, illetve az 1,2-helyzetben kettőskötést tartalmazó (Ib) általános képletű dihidroszármazékaik, valamint 4q ezek sói előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol a képletben a szaggatott vonal égy kettőskötés helyét mutatja, és X, az A gyűrű esetleges szubsztituensei, R,R‘, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, R4 és R5 az említett kettős kötés része, s Y1 jelentése 2 hidrogén —valamilyen alkalmas redukálószerrel redukálunk, vagy

b) valamely (V) általános képletű vegyü- gg letet — ahol a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kettőskötés helyzetét jelöli, X-nek, adott esetben az A gyűrű szubsztituenseinek, R, R1, R2, R3, R4 és R5-nek a jelentése az előzőekben megadott, azzal a megkötéssel, hogy R* és R5 csak akkor van jelen, 55 ha azok a szénatomok, melyhez kapcsolódnak, nem. tartoznak'egy kettőskötéshez, és ahol Y1 jelentése oxocsoport — valamilyen alkalmas redukálószerrel vagy egy redukálószerrel és egy elimináió reagenssel keze- 60 lünk, vagy

c) az oíyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 és R2 hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a tárgyi kör szerinti, 65

valamely (VI) általános képletű vegyületet — melyben X-nek, az A gyűrű esetleges szubsztituenseinek, R, R3, R4 és R5-nek a jelentése az előzőekben megadott, és amelyben az Y2 vagy Y3 jelentése oxocsoport, melyet konjugált endociklusos szén-szén kettőskötés kísér vagy nem kísér, vagy egy 1,10bvagy egy 4a, 19b-kettőskötés is kísér — valamilyen alkalmas redukálószerrel redukálunk, vagy*

d) valamely (Vili) általános képletű vegyületet — melyben X-nek, az A gyűrű esetleges szubsztituenseinek, valamint-R1, R2, R , R4 és R5 szubsztituenseknek a jelentése az előzőekben definiált, és R6 jelentése 2—6 szénatomos alkenilcsoport vagy 1—6 szénatomos alkanoilcsoport — valamilyen alkalmas redukálószerrel redukálunk, vagy

e) valamely (XI) általános képletű vegyületet — melyben a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kettőskötés helyzetét jelöli, X-nek, az A gyűrű esetleges szubsztituenseinek, az R1, R2, R3 és R5 szubsztituenseknek jelentése az előzőekben definiált, és amelyben a Z1 és Z2 szubsztituensek egyikének jelentése reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, hidrogénatommal együtt és a Z1 és Z2 szubsztituensek másikának jelentése -NHR csoport, hidrogénatommal együtt, azzal a megkötéssel, hogy R5 csak abban az esetben van jelen, ha a szaggatott vonallal jelölt helyzetben egyszeres kötés van — ciklizálunk, és a nyert terméket kívánt esetben redukáljuk,

és az említett eljárásokat, amennyiben szükséges, azon reakcióképes funkcionális csoportoknak, amelyeknek reaktivitása zavaróan hatnak, átmeneti védelme közben hajtjuk végre, majd a kapott (I), (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületet a védőcsoportok lehasítása után elkülönítjük,

és kívánt esetben valamely kapott (la) vagy (Ib) általános képletű vegyület kettőskötését telítjük,vagy

egy olyan (la) általános képletű vegyületet, amelyben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, egy erős bázissal és egy 1—4 szénatomos alkanol reakcióképes észterével kezelve olyan (Ib) általános képletű vegyületté alakítunk át, amelyben R5 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, ,

vagy valamely (la) általános képletű vegyületet, melyben R1 jelentése hidrogén-21