199472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro imidazo-pirrolo-piridin-,-kinolin-,-tieno-piridin származékok előállítására
HU 199472 B 3 letet sárga kristályos anyag formájában kapjuk. Olvadáspontja: 210—212°C. 4. példa 3-lzopropil-3-metil-2-tioxo-5H-imidazo -( 1M 1,2] pírrolo [3,4-b] kinolin-2 (3H ), 5--on előállítása A példa szerinti eljárást a (d) reakcióvázlattal szemléltetjük. Vízmentes tetrahidrofuránban feloldunk 1.0 g (4,2mmól) 2-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2-imidazolin-2-il)-kinolin-3-karbonsavat. majd az oldathoz állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában hozzácsepegtetünk 2,96 g (14,0mmól) trifluor-ecetsavanhidridet. A reakcióelegyet ezután 1 órán át, —70°C hőmérsékleten kevertetjük, majd szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és vákuum alkalmazásával koncentráljuk. A maradékot diklór-metánban oldjuk és semleges alumínium-oxidon átszűrjük. A kapott szürletet vákuum alkalmazásával koncentráljuk. 0,41 g cím szerinti vegyületet kapunk bjonzszínü kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 231—234°C. 5. példa 7-etil-3-izopropil-3-metil-2-tioxo-5H-ímidazo [ 1 ’,2’: 1,2] pírrolo [3,4-b] piridín-2(3H ), 5-on előállítása A példa szerinti eljárást az (e) reakcióvázlattal szemléltetjük. Vízmentes tetrahidrofuránban feloldunk 1.0 g (3,3 mmól) 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2-imidazolin-2-il ) -nikotinsavat, majd az oldathoz állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában, —70°C hőmérsékleten 2,1 g (10 mmól) trifluor-ecetsavanhidridet csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután 1 órán át, —70°C hőmérsékleten kevertet-4 jük, majd hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni és vákuum alkalmazásával koncentráljuk. A maradékot diklór-metánban feloldjuk és semleges alumínium-oxidon átszűrjük. A 5 szürletet vákuum alkalmazásával koncentrál juk. A cím szerinti vegyületet kapjuk narancssárga színű kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 167—169°C. 10 SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás (I) és (T) általános képletü dihidroimidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin- és -tieno-piridinek a képletben 15 R, és R2 jelentése összesen legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó 1—3 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, 20 Z jelentése hidrogénatom, vagy Y és Z együtt -CH=CH-CH=CH- vagy-CH=CH-S- képletü csoport, és amennyiben R, és R2 jelentése egymástól különböző, akkor 25 optikai izomerek előállítására , azzal jellemezve, hogy a) (P) általános képletü izomer előállítására egy (II) általános képletü helyettesített dihidroimidazol in-2-il-nikot insavat vagy 30 -kinolinkarbonsavat, ahol a képletben R,, R2, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, dicíklohexii-ka rbodiimid jelenlétében ciklizálunk, vagy b) (I) általános képletü izomer előállítására 35 egy (II) általános képletü helyettesített imidazolin-2-il-nikotinsavat vagy -kinolinkarbonsavat, ahol a képletben R,, R2, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, trifluor-ecetsavanhidrid jelenlétében cikli- 40 zálunk. 4 lap rajz képletekkel 3
