199442. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexenon-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás ciklohexenon-származékok előállítására

hu iyy442 tí

6

gét nátrium-tioszulfát oldattal való rázással bontjuk el. Ezután az oldatot félig telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal kétszer és vízzel egyszer extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert vákuumban lehajtva nyerjük a cím szerinti vegyületet (3. számú hatóanyag).

‘H-NMR spektruma: 2,2 (m), 3,1 (m),4,0 (q)

A következő vegyületeket a példákban leírt módokon nyerjük:

4. példa

2- ( 1 -Etoxi-imino-butil) -5- (3,4-epoxi-1 -metil-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on 'H-NMR spektruma: 0,85 (s), 1,3 (t), 2,9 (m)

5. példa

2- ( 1 -Allil-oxi-imino-butil ) -5- (3,4-epoxi-1 -metil-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

6. példa

2-(1-Etoxi-imino-butil) -5-(3,4-epoxi-4-metil-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on 'H-NMR spektruma: 1,0 (t), 1,3 (s), 2,5 (m)

7. példa

2-(1-Allil-oxi-imino-butil)-5-(3,4-epoxi-4-metil-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

8. példa

2-(1-Etoxi-imino-butil)-5- (3,4-epoxi-6-metil-ciklohexil ) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on ‘H-NMR spektruma: 0,95 (t), 1,6 (m), 4,1 (q) Na-sója: 0,75 (m), 1,14 (t), 2,2 (m),3,14 (m), 3,86 (q).

9. példa

2-(1-Allil-oxi-imino-butil)-5-(3,4-epoxi-6-metil-cikIohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on 'H-NMR spektruma: 0,9 (m),2,9 (d),4,55 (d)

10. példa

2-(l-(transz-3-Klór-allil)-oxi-imino-butiI) -5- - (3,4-epoxi-6-metil-ciklohexil) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

11. példa

2- ( 1 -Etoxi-imino-butil ) -5- ( 1,2-epoxi-2,6,6-trimeti!-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on 'H-NMR spektruma: 1,40 (s),2,9 (m),4,l (q)

12. példa

2- ( 1 -Etoxi-imino-buti 1 ) -5- ( 1,2-epoxi-2,6,6-trimetil-ciklohexil ) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on

13. példa

2-(l -Etoxi-imino-butil)-5-(3,4-dimetil-3,4-epoxi-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on 'H-NMR spektruma: 0,95 (t), 1,35 (m), 4,10 (q)

14. példa

2-(l -Allil-oxi-imino-butil)-5-(3,4-dimetil-3,4- -epoxi-ciklohexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l -on

15. példa

2- ( 1 -Etoxi-imino-butil) -5- ( 1,2-epoxi-ciklooktil ) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on

'H-NMR spektruma: 1,0 (t), 1,30 (t), 4,1 (q)

16. példa

2- ( 1 -Allil-oxi-imino-butil) -5- ( 1,2-epoxi-cikIooktil) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on 'H-NMR spektruma: 0,95 (t), 1,35 (s), 2,95 (m)

17. példa

2-(1-Etoxi-imino-butil)-5-(4,5-8,9-diepoxi-ciklododecil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

5

18. példa

2-( 1-Allil-oxi-imino-butil)-5-(4,5-8,9-diepoxi-ciklododecil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

19. példa

2-(1-Etoxi-imino-butil)-5-(3,4-epoxi-ciklopentil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

20. példa

2-(1-Allil-oxi-imino-butil)-5-(3,4-epoxi-ciklopentil ) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on

21. példa

2-( 1 - (transz-3-Klór-a Ilii ) -oxi-imino-butil ) -5-- (3,4-epoxi-ciklopentil) -3-hidroxi-ciklohex-2- -én-l-on

22. példa

2- ( 1 -Propargil-oxi-imino-butil) -5- (3,4-epoxi-ciklopentil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on

23. példa

2-(l-Etoxi-imino-propi!)-5-(3,4-epoxi-ciklo - pentil ) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-l -on

24. példa

2- ( 1 -Propargil-oxi-imino-propil ) -5- (5,6-epoxi-biciklo- [2.2.1] -hept-2-il) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1-on

25. példa

2- ( 1 -Allil-oxi-imino-propil) -5- (5,6-epoxi-biciklo- [2.2.1] -hept-2-il)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-. -1-on

'H-NMR spektruma: 2,5 (m), 2,9 (m), 4.55(d)

26. példa

2- ( 1 -Etoxi-imino-propil ) -5- (5,6-epoxi-biciklo-^.2.1 ] hept-2-il)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l - -on

'H-NMR spektruma: 0,8 (d),2,5 (m), 2,9 (m); Na-sója: 0,78 (t), 1,11 (t), 3,15 (s),3,87 (q).

27. példa

2-(l - (transz-3-Klór-all il)-oxi-imino-butil)-5-- (5,6-epoxi-biciklo- [2.2.1] -hept-2-il ) -3-hidr - oxi-ciklohex-2-én-1 -on

'H-NMR spektruma: 3,15 (d),4,5 (d),6,3 (m)

28. példa

2-( 1-Etoxi-imino-butil ) -5-(5,6-epoxi-biciklo- [2.2.1] -hept-2-il)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l - -on

'H-NMR spektruma: 1,3 (t), 2,9 (s), 4,1 (q) Na-sója: 0,78 (t), 1,11 (t), 2,2 (m),2,84 (m), 3,88 (q).

29. példa

2- ( 1 -Allil-oxi-imino-butil) -5- (5,6-epoxi-biciklo- [2.2.1] -hept-2-il)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-1-on

'H-NMR spektruma: 1,0 (t), 2,5 (m), 4,5 (d)

30. példa

2-(Propargfl-oxi-imino-butil)-5-(5,6-epoxi - -biciklo- [2.2.1] -hept-2-il) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1-on

'H-NMR spektruma: 1,0 (t), 2,6 (m), 4,65 (s)

31. példa

2- ( 1 -Etoxi-imino-butil)-5- (2,3-epoxi-ciklo - hexil) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on

32. példa

2-(1-Allil-oxi-imino-butil)-5-(2,3-epoxi-ciklo - hexil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-1-on

33. példa

2-(1 -Etoxi-imino-butil)-5-(3,4-epitio-ciklo - hexil) -3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4