199437. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 199437 B elegyet lehűtjük 0—5°C hőmérsékletre és 3 óra alatt részletekben 41 g (0,76 mól) nátrium-metiláttal elegyítjük. A kapott reakcióelegyet további 15 órán át keverjük szobahőmérsékleten, az így kapott reakcióelegyet 1 1 vízzel 5 elegyítjük, a szerves fázist elválasztjuk és a vizes fázist egyszer toiuollal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist kétszer sok vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. 10 így 93,2 g színtelen olajat kapunk, amely a gázkromatográfiás analízis és a tömegspektrum alapján 84,5%-ban 2- (4-klór-fenil-etil) - -2-pentil-oxiránból áll. A kitermelés 76,1%. A kapott terméket további tisztítás nélkül 15 alakítjuk tovább. (IV-2) képletű vegyület előállítása 100g (0,423 mól) l-(4-klór-fenil)-l-oktén-3-onnak 500 ml toluolban készített oldatát 15 g Raney-nikkellel elegyítjük és autokláv- 20 ban 5 órán át 60°C hőmérsékleten 70—90 bar hidrogéngáz nyomás mellett keverjük. A ka11 pott reakcióelegyet szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. így 97,3 g (96,4%) 1(4- -klór-fenil)-3-oktanont kapunk színtelen olajként. (IX-2) képletű vegyület előállítása 90 g (0,64 mól) 4-klór-benzaldehidnek és 68,5 g (0,6 mól) 2-heptanonnak 300 ml etanolban készített oldatát 70 ml vízzel, majd közvetlenül utána 1,7 g nátrium-hidroxidnak 17 ml vízben készített oldatával elegyítjük. A kapott reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 0,6 g szilárd nátrium-hidroxiddal elegyítjük és további 64 órán át keverjük. A kiváló terméket leszivatjuk, 1 1 vízzel mossuk, agyagtányérra kinyomatjuk, majd vákuumban foszfor-pentoxid felett 16 órán át szárítjuk. így 135 g (95,1%) 1 - (4-klór-fenil) -1 -oktén-3-ont kapunk halvány sárga szilárd anyagként, op.: 44—47°C. A második példában leírtak szerint állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt vegyületeket. 12 Az (!) általános képletű vegyületek A példa szama A vegyület száma Zm R Fizikai jellemző 3 (1-3) 4-C1-(CH ) -CH 2 5 3 NMR-spektrum 3. ábra 4 (1-4) 4-C1-(CH2)6-C1I3 NMR-spektrum 4. abra 5 (1-5) 4-C1-ch2-ch2-ch(ch3)2 olvadáspont 78-79°C 6 (1-6) 4-CH=NOCH3-ch2-ch(ch3)2 NMR-spektrum 5. ábra 7 (1-7) 4-CH=NOCH3-ch2-ch-ch(ch3)2 NMR-spektrum 6, abra 8 (1-8) 4-C1-ch2-ch(ch3)2 Ç2H5 NMR-spektrum 7. ábra olvadáspont 9 (1-9) 4-C1-c-ch3 c2h5 112-113°C 10 (1-10) 4-F -C-CH2C1I2CH3 ch3 Ç2H5 olvadáspont 52-55°C olvadáspont 11 (1-11) 4-F-c-ch3 c2h5 ch3 83-84°C olvadáspont 12 (1-12)-c -ch2ch2ch3 ch3 84,5°C 7
