199430. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1H-imidazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a vegyületek előállítására
HU 199430 B trifluor-ecetsav-anhidridet csepegtetünk hozzá, majd 24 órán keresztül keverjük és bepároljuk. A maradékot l,l’-oxi-biszetánban oldjuk és vízzel extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot l.l’-oxi-biszetán és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. A terméket szűrjük és szárítjuk, így 12,5 tömegrész (43,2%) 1 - (2,3-dihldro-2,2-dimetil-lH-indén-l-iI)-lH-imidazol-5-karbonitrilt kapunk, olvadáspont 73—73,5°C (1.15 számú vegyület). c) 2 tömegrész l-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-indén-1 -il) -1 H-imidazol-5-karbonitril 18 tömegrész 1,2-etán-diamin és 1 tömegrész ezüst-nitrát elegyét 24 órán keresztül visszafolyatás közben keverjük. Ezután vízre öntjük és a terméket diklór-metánnal extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot l,l’-oxi-biszetánból átkristályosítjuk. A terméket szűrjük és szárítjuk. így 1,8 tömegrész (80,3%) 5- (4,5-dihidro-1 H-imidazol-2-il) -1 - (2,3-dihidro-2,2-dimetil-lH-indén-l-il)-lH-imidazolt kapunk, olvadáspont 155—156°C (1.37 számú vegyület). 33. példa 3 tömegrész l-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-lH-indén-l-il)-lH-imidazol-5-karbonitril, 1,75 tömegrész hidroxil-amino-monohidroklorid, 1 tömegrész nátrium-hidroxid és 16 tömegrész 31 metanol elegyét 5 órán keresztül visszafolyatás közberí forraljuk. A reakcióelegyet vízre öntjük, csapadékot szűrjük és 18 tömegrész tetrahidrofuránban diszpergáljuk. 1,7 tömegrész trifluor-ecetsav-anhidridet csepegtetünk hozzá, majd 4 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. Ezután vizre öntjük, a csapadékot szűrjük és szárítjuk. így 0,5 tömegrész (11,1%) 3-(l-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-indén-1 -il)-1 H-imidazol-5-il) -5-trifluor-metil-l,2,4-oxadiazolt kapunk. Olvadáspont 92—98°C (1,35 számú vegyület). 34. példa 10 tömegrész N-metil-4-amino-l-(5-klór-2,3-dihidro-2,2-dimetil-l H-indén-1 -il)-1H-imidazol-5-karboxamid 47 tömegrész N,N-dimetil-formamidban felvett elegyét keverés és melegítés (70°C) közben 5,1 tömegrész 1,1- -dimetil-etil-nitrittel elegyítjük. Az elegyet 30 percen keresztül keverjük, majd vízre öntjük és a terméke l,l’-oxi-biszetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel kétszer mossuk, szárítjuk,szűrjük és bepároljuk. A maradékot 2,2’-oxi-biszpropánban nitrátsóvá alakítjuk. A sót szűrjük és vákuumban szárítjuk. így N-metil-l-(5-klór-2,3-dihidro-2,2-dimetil-lH-indén-l-il) -lH-imidazol-5-karboxamid-mononitrátot kapunk (1.75 számú vegyület). A következő 1—9. táblázatban szereplő vegyületek a fenti példákkal analóg módon állíthatók elő. 32 5 10 15 20 25 30 17
