199427. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-[diklór-acetamido]-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás e vegyületek előállítására

HU 199427 B

rid-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 3,2 g (81,5%) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 115—117°C.

13

4—20. példa

A fentiek szerint eljárva állítjuk elő az

1. táblázatban feltüntetett (I) általános képletű 5- (diklór-acetamido)-4-nitro-l-aril-pira- 5 zol-származékokat is.

14

1. táblázat: /I/ általános képletu vegyületek fizikai állandói

Példa

száma

R1

R2

R3

R4

R5

Olvadáspont

/°C/

4.

H

H-CF3

H

Cl

134-138

5.

H

H-ocf3

H

Cl

82- 85

6.

Cl

H-scf3

H

Cl

118-119

7.

Cl

Cl-°CF3

H

Cl

88

8.

Cl

Cl-scf3

H

Cl

106

9.

Br

H-cf3

H

Cl

136

10.

Cl

F

Cl

F

Cl

160-164

11.

Cl

F-CF3

F

Cl

120-121

12.

Cl

H-S02CF2C1

H

Cl

134

13.

H

H-CF3

H

Br

143

14.

Br

H-cf3

H

Br

15.

H

H-CF3

F

Cl

141-148

16.

F

H-cf3

H

Cl

101-104

17-Cl

H-cf3

F

F

18.

H

H-CF3

Cl

Cl

is.

Cl

F-CF3

F

F

20.

H

H

Br

H

Br

55- 65

(Ha) általános képletű kiindulási vegyületek előállítása lla-1. példa

5-Amino-l-[2,6-diklór-3-fluor-4-(trifluor-metil )-feni I] -4-nitro-pirazol előállítása

[(4) képletű vegyület]

2,3 ml (0,034 mól) 67%-os salétromsav és 0,1 g karbamid 30 ml vízzel készült, for- 8

rásban lévő oldatához részletekben 10 g gO (0,032 mól) 5-amino-l-[2,6-diklór-3-fluor-4- - (trifluor-metil)-fenil]-pirazolt adunk. A szuszpenziót hagyjuk lehűlni, majd a csapadékot leszűrjük és szobahőmérsékleten, vákuumban szárítjuk. A száraz csapadékot —5°C-on 40 ml 98%-os kénsavban felveszszük, és 12 órán át 0—5°C-on keverjük. A