199418. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített anilid-származékok előállítására
HU 199418 B SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletü vegyületek és gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóik — a képletben R, jelentése adott esetben 2- vagy 3-helyzetben (1—4 szénatomos) alkoxi-karbonil-csoporttal, (4—8 szénatomos) alkil-amino-karbonil-csoporttal, vagy nitro-oxi-(l—4 szénatomos) alkil-amino-karbonil-csoporttal helyettesített piridilcsoport, N-oxo-piridilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkil-tio- vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal helyettesített imidazolilcsoport vagy imidazopiridil-csoport; A jelentése egyszeres kémiai kötés, karbonilcsoport, kénatom, hidroxi-métiléncsoport vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport; az R,-A-csoport 2- vagy 3-helyzetű; R2 jelentése 5- vagy 6-helyzetű hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, trifluor-metil-(l—4 szénatomos) alkoxicsoport, 2—5 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy 1—14 szénatomos alkoxi-csoport, (1—4 szénatomos) alkoxi-karbonil- (1—4 szénatomos) alkoxi-csoport, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, két 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(1—4 szénatomos) alkil-csoport vagy a nitrogénatommal együtt piperidinocsoportot képez, és B jelentése vegyértékkötés vagy adott esetben dimetoxi-fenil-csoporttal helyettesített 1—5 szénatomos alkiléncsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy a,) valamely (XL) általános képletü nitro-benzol-származékot — a képletben R,, A és *R2 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, majd egy így kapott (II) általános képletü anilinszármazékot — a képletben R,, A és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (III) általános képletü amino-alkil-karbonsav-származékkal — a képletben R3, R4 és B jelentése a tárgyi körben megadott — vagy az utóbbi reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy a2) valamely (II) általános képletü anilin-származékot — a képletben R,, A és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (III) általános képletü aniino-alkil-karbonsav-származékkal — a képletben R3, R4 és B jelentése a tárgyi körben megadott — vagy az utóbbi reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy b) valamely (II) általános képletü anilin-származékot — a képletben R,, A és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (XXXVII) általános képletü vegyülettel — a képletben B jelentése a tárgyi körben meg- 18 31 adott, míg X, és X2 egymástól függetlenül halogénatomot jelent —, majd egy így kapott (XXXVIII) általános képletü vegyületet — a képletben R,, R2, A, B és X2 jelentése a korábban megadott — valamely (XXXIX) általános képletü aminnal — a képletben R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, és a kívánt esetben egy így kapott, A helyén karbonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet A helyén hidroxi-metiléncsoportot tartalmazó vegyületté redukálunk és/vagy R, helyén alkoxi-karbonil-csoportfal helyettesített piridilcsoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyület észtercsoportját helyettesített amino-karbonil-csoporttá alakítjuk és/vagy R! helyén piridilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet az aminocsoport átmeneti megvédése mellett R, helyén N-oxo-piridilcsoportot tartalmazó vegyületté oxidálunk és/vagy savval^ végzett kezeléssel gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sót állítunk elő. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként olyan (II) vagy (XL) általános képletü vegyületet használunk, amelynek képletében R, jelentése piridilcsoport. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) vagy (XL) általános képletü vegyületet használunk, amelynek képletében A jelentése egyszeres kémiai kötés. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) vagy (XL) általános képletü vegyületet használunk, amelynek képletében R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-, allii-oxi-, 1—6 szénatomos alkoxi- vagy 2,2,2-trifluor-etoxicsoport. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) vagy (XL) általános képletü vegyületet használunk, amelynek képletében R2 jelentése 1—6 alkoxicsoport. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) vagy (XXXIX) általános képletü vegyületet használunk, amelynek képletében -N (R3)~ -R4 csoport jelentése amino-, di(l—4 szénatomos) alkil-amino- vagy fenil-amino-alkilcsoport. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) vagy (JÖCXIX) általános képletü vegyületet használunk kiindulási anyagként, amelynek képletében R3 és R4 jelentése egyaránt hidrogénatom. 8. Az 1. igénypont szerinti, el járás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) vagy (XXXVII) általános képletü vegyületet használunk kiindulási anyagként, amelynek képletében B jelentése I—4 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) vagy (XXXVII) 32 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
