199393. lajstromszámú szabadalom • Eljárás geminális diamino-alkán édesítőszerek előállítására és alkalmazására
HU 199393 B ! A címben szereplő édesítőszer (14. példa) stabilitását 90°C-on és pH 7,0 n él és pH 3,0- -nál vizsgáljuk 0,01 mólos foszfátpufferben. A vegyület ilyen feltételek melletti eltűnését kvantitatív HPLC mérésekkel követjük, a 5 következő körülmények között: oszlop: Lichrosorb RP-18; áramlási sebesség: 1,5 ml/min; izokratikus acetonitril (17%) gradiens 0,01 mólos trietil-ammónium-foszfát pufferben, pH 4,5. Az eredményeket a 2. táblá- 10 zatban foglaljuk össze. Ezen adatokból a vegyület felezési ideje úgy pH 3,0-nál, mint pH 7,0-nél minimálisan 2Ó évnek adódik szobahőmérsékleten (25°C). 35 2 táblázat N-(L-AszpartiI)-N’-(2,2,5,5-tetrametil-ciklopentánkarbonil)-R-l,l-diamino-etán édesítőszer stabilitása pH 7,0-nél és 3,0-nál (90°C-on) 20 Megmaradó édesítőszer (%) Idő pH 7,0 pH 3,0 1 óra 99,6 98,9 3 óra 98,7 96,5 8 óra 97,0 92,4 1 nap 92,4 83,0 4 nap 81,0 58,2 Édesség értékelése 30 Az alábbiakban vázoljuk a találmány szerinti vegyületek édességének „vak“ értékelésére szolgáló organoleptikus módszert (kortyolás és kiköpés“). Adott mennyiségű édesítőszert (például 35 40 mg per 100 ml) vízben vagy kávéban oldva mintákat készítünk. Az édesítőszer koncentrációját olyan előzetes ízértékelés alapján választjuk meg, melynél bizonyos mértékig meghatározzuk az édesség nagyságrendjét. A ki- 40 sérleti mintán felül három másik szacharózmintát is készítünk; ezek koncentrációját úgy választjuk meg, hogy behatárolják a vizsgálandó vegyület becsült édességét. A mintákat ízértékelő szakembereknek adjuk át. A ki- . választott szakértőket felkérjük, hogy a min- 5 ták édességének intenzitását organoleptikus úton értékeljék és a mintákat édességük csökkenő rendjének megfelelően rangsorolják. 50 Kiszámítjuk a kísérleti minta átlagos sorrendjét és megbecsüljük a szacharóz egyenértékű koncentrációját. Ebből az adatból meghatározzuk a relatív édességei. Ha a kísérleti termék a legmagasabb vagy legalacsonyab- 55 ban lett rangsorolva, a kísérletet eltérő szacharóz-koncentrációk alkalmazásával megismételjük. Azon kívül, hogy a találmány szerinti vegyületek édesítőszerek, zamatfokozó anyagok- „ ként is hasznosak. Ezt a következő próbában állapítottuk meg: Zamatfokozás — paradicsommártás Kereskedelmi spagettimártáshoz 3 ppm mennyiséget adunk a következő vegyületekből: 36 1.1. példa vegyülete 2. 14. példa vegyülete 3. szacharin A mártásokat elkeverjük, megmelegítjük és zamatszintjüket forrón szakértőkkel értékeltetjük 0—8 skála alapján, ahol 0=semmi és 8=nagyon erős. A szakértők egy „vak“ kontroll terméket is kapnak (vegyületet nem adtunk a mártáshoz). Az eredményeket a következőkben összegezzük: Minta Zamatszint Kontroll 6,0 1. példa vegyülete 6,7* 14. példa vegyülete 7,0* Szacharin 5,7 * Szignifikáns a 95% konfidencia szinten Ezen adatok világosan jelzik, hogy a vegyületek zamatfokozókként hatnak és, hogy e tulajdonságuk nem függ össze édességi sajátságaikkal. Zamatfokozás — szájvíz Kereskedelmi szájvízkészítményhez 1,5 ppm mennyiséget adunk a következő vegyületekből: 1.1. példa vegyülete 2. 14. példa vegyülete Ezenfelül kontrollt (változatlan termék) is alkalmazunk. Szakértőket kérünk fel, hogy a szájvízzel 15 másodpercig gargalizáljanak és a zamatintenzitást azonnal és a gargalizálás után 3 perc múlva értékeljék az előbb említett 0—8 skála alapján. Az eredmények a következők: 1 perc 3 perc Kontroll 5,7 2,2 14. példa 6,7* 3,0* 1. példa 6,0 3,0* Szignifikáns a 95% konfidencia szinten Ezen adatok világosan mutatják, hogy e találmány szerinti vegyületek ízfokozó tulajdonságokkal rendelkeznek. Bár a találmány sajátos vegyületek előállításával kapcsolatosan írtuk le, a találmányon természetesen változtatások és módosítások hajthatók végre. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű geminális-diamino-alkánszármazékok előállítására — ahol R 1—5 szénatomszámú alkil- vagy 1—4 szénatomszámú hidroxi-alkil-csoportot, R’ hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot jelent, és R” jelentése 3—10 szénatomszámú elágazó alkilcseport, 3—6 szénatomszámú cikloalkilcsoport, 1—5 szénatomszámú alkilcsoporttal 1—4-szeresen szubsztituált 3— 6 szénatomszámú cikloalkilcsoport, di- (3— 6 szénatomszámú)-cikloalkil-( 1—4 szén-19
