199378. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (3,4-dialkoxi-2-hidroxi-6-metil-fenil)-alkanol-származékok előállítására észterek redukciója útján

HU 199378 B

5 6

1. táblázat

A hozzáadott víz térfogatának hatása a dekanolvegyület hozamára és a keletkezett dihidroxivegyület mennyiségére

A kísérlet sorszáma

A hozzáadott víz térfogata

(ml) (mólarány)^

A dekanolvegyület hozama ( %)

A dihidroxivegyület hozama^

<*)

■ 1.

0

0,0

94,2

9,2

2.

0

0,0

95,4

6,9

3 .

0,8

0,74

96,9

3,3

4 .

0,8

0,74

98,2

2,8

5 .

1,0

0,93

98,3

1,8

6.

1,0

0,93

98,3

2,7

7.

1,5

1,39

99,2

0,6

8.

1,5

1,39

99,2

1,4

9.

1,8

1,67

99,0

1,2

10.

1,8

1,67

98,7

1,7

11.

2,0

1,85

97,6

0,5

12.

2,0

1,85

90,4

0,0

13.

2,5

2,31

85,3

0,0

14.

2,5

2,31

90,6

0,0

1/ Mólviszony

a hozzáadott víz mólban kifejezve

az alumínium-klorid mólban kifejezve

2/ A dihidroxivegyület hozama =

a dihidroxivegyület csúcsterülete---------------------------------;--------------- x 100

a dekanolvegyület csúcsterülete

A dihidroxivegyület kémiailag 10-(2,3-dihidroxi-4-metoxi-6-metil-fenil) -1-dekanol.

3. példa

6-(6-Hidroxi-hexil)-2,3-dimetoxi-5-metil--fenol előállítása

18 ml tetrahidrofuránba 7,41 g (25 mmól) 6- (2-hidroxi-3,4-dimetoxi-6-metil-fenil) -hexánsav-metil-észtert olciunk fel. 3,40 g (90 mmól) nátrium-borohidridnek 11 ml tetrahidrofuránnal készült szuszpenzióját adjuk a fenti oldathoz. Az elegyet kevertetjük, majd

a kapott szuszpenzióhoz 0,75 ml (41,6 mmól) vizet adunk. Ezután 60 ml tetrahidrofuránban 4,00 g (30 mmól) alumínium-kloridot oldunk fel. Az oldatot 90 perc alatt fenti szusz„ penzióhoz csepegtetjük, miközben az elegy

60 belső hőmérsékletét 25±2°C hőmérsékleten

tartjuk. Ezt követően a reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten 30 percig kevertetjük, majd 15°C-ra lehűtjük. A reakcióelegyhez ezután 220 ml vizet, majd 27 ml sósavat cse- 65 pegtetünk. Az elegyet 90-—90 ml toluollal

4