199377. lajstromszámú szabadalom • Schiff-bázis tipusú hatóanyagot tartalmazó herbicid és/vagy fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 199377 B

20

lete 60°C-ra emelkedik. A kevertetést további 2 órán át folytatjuk. A hűtés során világos barna kristályok formájában válik ki a termék. Hozam: 6,6 g, 88%.

Molekulatömeg: 372

Szín és forma: világosbarna kristály

Olvadáspont: 61—63°C.

A termékről készített tömegspektrum jellemző fragmensei: m/e(r.i.)=327(250) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) chnch2ch3 355(330) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CNCH2CH3 327(460) =

=F3C(C1)C6H3(N0)CHN

'H-NMR (CDC1)3: 6ch=8,77, Őch3=1,23 (tr,

J=7Hz), öch2=3,60 ppm (q, J=7Hz).

B. példa

5-[ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzaldehid-propil-imin.

(B, — kontrollként alkalmazott — hatóanyag)

6,9 g (0,02 mól) 5-[(2-Klór-4-(trifluor-metil)) fenoxi]-2-nitro-benzaldehidhez 1,18 g (0,02 mól) propil-amint adunk és a reakcióelegyet 1 órán át forró vízfürdőn melegítjük. Hűtés után az .olajos maradékot 10 ml etanolból kristályosítjuk. Hozam: 6,4 g, 83%. Molekulatömeg: 386 Szín és forma: halványsárga kristály Olvadáspont: 60—63°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=386( 400) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHN (CH2) 2ch3 369 ( 320) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3(NO) CN (CH2)2CH3 327(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CHN

297 (310)=F3C(Cl)C6H3OC6H3O 'H-NMR (CDC13): őch=8,68, óch3=0,90 (tr, J=7Hz) öch2=1,68 (sext., J=7Hz), Őnch2= =3,57 ppm (tr, J=7Hz).

C. példa

5- [ (2-KIór-4- (trifluor-metil ) ) fenoxi] -2-nitro-benzaldehid-izopropil-imin.

(C, — kontrollként alkalmazott — hatóanyag) A B. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy propil-amin helyett izopropil-amint alkalmazunk. Hozam: 85%. Molekulatömeg: 386

Szín és forma: sárga, fényérzékeny kristály

Olvadáspont: 44—45°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei: m/e(r.i.)=386( 130) =

=F3C (Cl) C6H30C6H3(N02) CHNCH (CH3) 2 344 ( 820) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNH 227(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CHN 43 ( 350)=CH(CH3)2

'H-NMR (CDCI3) : óch=8,7, Őch3=1,20 (d, J=7Hz), &h=3,57 ppm (okt., J=7Hz).

12

19

D. példa

5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzaldehid-n-butil-imin.

(D, — kontrollként alkalmazott — hatóanyag).

A C. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy izopropil-amin helyett n-butil-amint alkalmazunk. Hozam: 86%. Molekulatömeg: 400 Szín és forma: sárga kristály Olvadáspont: 42—43°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=400( 50) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHN (CH2) 3CH3 383 ( 290) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CN (CH2)3CH3 327(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CHN.

'H-NMR (CDC13): öch=8,69, őch3=0,95 (d, J=7Hz), 6ch2=1, 1 — 1,77 (mp.), 6nch2 = =3,65 ppm (tr, J=7Hz).

25. példa

45 t% Hatóanyag-mennyiséget tartalmazó, vízben diszpergálható granulátum (WG)

9. sz. hatóanyag 49 t%

Cab-O-Sil M5 5 t%

Atlox 4862 3 t%

•""Polifon O t%

Geropon IN 5 t%

Kaolin_________ 32 t%

*' Na-lignin-szulfonát

123 g 9. sz. Hatóanyagot dörzsmozsárban

12.5 g Cab-O-Sil M5 amorf szilícium-oxiddal,

7.5 g Atlox 4862 diszpergálószerrel (naftalin-szulfonát és formaldehid kondenzátuma),

12.5 g Geropon IN nedvesítőszerrel (izopropil-naftalin-szulfonát) és 80 g kaolinnal öszszekeverünk. Az őrlést JMRS-80 típusú örvénysugár-malomban végezzük úgy, hogy 44 mikrométernél durvább szemcseátmérőjű frakció mennyisége 0,5 t%-nál több ne legyen. Az őrleményhez ezután Werner típusú gyúrógépben 15 g ^'Polifon 0 és 35 g víz felhasználásával készült kötőanyagoldatot adunk, majd Alexanderwerke-típusú extrudáló berendezés 1 mm-es körlyukú betétet használva extrudált granulátumot állítunk elő, amelyet 60°C-on levegőáramban megszárítunk.

E példa szerint bármely hatóanyagból, pl. a 21. számúból készíthetünk granulátumot. x'Na-lignin-szulfonát

26. példa

Permetezhető por (WP)

11. sz. hatóanyag 961%

Cab-O-Sil M5 1 t%

Dispergiermittel 1494 3 t%

240 g 11. sz. Hatóanyagot, amelyet előzetesen forgókéses malomban megőröltünk, dörzsmozsárban 2,5 g Cab-O-Sil M5 szilicium-dioxid vívőanyaggal és 7,5 g Dispergiermittel 1494 diszpergálószerrel (szulfonált

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65