199374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 9-dodecen-7-in-származékot tartalmazó, szőlőmoly elleni készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

!

HU 199374 B

technika kiértékelése a feromoncsapdákban elfogott hím keresztes szőlőmolyok számából történt. Ezeknek a feromoncsapdáknak a hatóanyaga fajspecifikus nemi csalogató anyag volt, és ezeket a feromoncsapdákat 5 az egész területen (tehát kezelt és kezeletlen

7

területen együtt) négyzetháló pontjaiban helyeztük el. Az eredmény megállapításához a kezelt területeken a fogások számát a kezeletlen területek fogásainak számára vonatkoztattuk. Akkor 100%-os az eredmény, ha a feromoncsapdákban egyetlen hím sincs.

8

2. táblázat

A hatás megállapítása, a feromoncsapdákban elfogott hím keresztes szőlömolyok száma alapján; a parcellák centrumában elhelyezett feromoncsapdákat összehasonlítva a parcellák szélén elhelyezettekkel .

Fogások száma a parcellák A megzavarás Számított koncentráció szélén közepén hatásfoka (h)

Kontroll

154

135-50 g (la) ált.kép. vegy./ha

45

8

82,2

100 g (la) ált.kép. vegy./ha

37

9

75,7

50 g E7,Z9-dodekándienil-acetát/ha (összehasonlító)

100

36

62,0

Hasonló jó eredményt kaptunk olyan készítménnyel is, amely l-acetoxi-Z9-dodecen - -7-in, l-hidroxi-Z9-dodecen-7-in és Z9-dodecenil-acetát 100:20:5 tömegarányú elegyét tartalmazta.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Készítmény a keresztes szőlőmoly (Lobesia botrana Schiff) elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 20— 100 tömeg% (la) képletű l-acetoxi-Z9-dodecen-7-int és 0—50 tömeg% (Ib) képletű 1- -hidroxi-Z9-dodecen-7-int tartalmaz adott esetben szokásos segédanyagokkal, előnyösen oldószerekkel, stabilizátorokkal vagy párolgást csökkentőkkel együtt zárt permeábilis műanyag — előnyösen polietilén, polipropilén, poliamid vagy poliészter- ampullákban, amelyek hatóanyag leadása 0,5—50 mg/nap.

2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — a képletben R hidrogénatomot vagy acetilcsoportot jelent, és a 9-es helyzetben a kettős kötés cisz konfigurációjú — előállítására, azzal jellemezve, hogy 7-oktin-l-il - 1-tetrahidro-pirán-2-il-étert 1 molnyi mennyiségére vonatkoztatva .

a) 1 —1,5 mól butil-lítiummal és 1,5—3 mól oc etil-formiáttal tetrahidrofuránban —30 és

—20°C között (8-formil-7-oktin-1 -il)-tetrahid - ro - piran - 2-il - éterré alakítjuk át, az így kapott vegyületet 1 — 1,5 mól n-propil-trifenil-foszfónium-bromiddal és 1 — 1,5 mól kálium-terc-butiláttal éterben 0—20°C-on 1- -tetrahidro-piranil-oxi-Z9-dodecén-7-inné alakítjuk át, és az így kapott vegyületet 1 — 1,5 mól acetil-kloriddal jégecetben 40—100°C-on l-acetoxi-Z9-dodecén-7-inné alakítjuk át, vagy

b) 1 —1,5 mól etil-magnézium-bromiddal, 45 akroleinnel és acetil-kloriddal tetrahidrofuránban l-tetrahidro-piranil-oxi-9-acetoxi-lO-undecén-7-inné alakítjuk át, és az így kapott vegyületet 1,4—1,8 mól metil-magnézium-klog0 riddal katalikus mennyiségű rézhalogenid 0 jelenlétében tetrahidrofurán és dietil-éter elegyében l-tetrahidro-piranil-oxi-Z9-dodecén-7- -inné alakítjuk át, és az így kapott vegyületet 1 —1,5 mól acetil-kloriddal jégecetben 40— 100°C-on l-acetoxi-Z9-dodecén-7-inné alakítjuk át, majd kívánt esetben a kapott vegyületet Z9-dodecen-7-in-l-ollá elszappanosítjuk

1 láp rajz képletekkel

5