199247. lajstromszámú szabadalom • 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-vagy-5-tion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-és-5-tion-származékok előállítására
25 HU 199247 B 26 máson ledesztilláljuk. A maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluensként diklór-metánt használunk. A kapott terméket etil-acetát és heptán ele gyéből átkristályositva 0,25 g l-(2,4-diklór-5- -metoxi-fenil)-4-etenil-l,4-dihidro-5H-tetrazol-5-ont kapunk, op.: 142-143 °C. A termék *lH-NMR-spektruma és IR-spektruma összhangban van a feltételezett szerkezettel. A 17. példában leirt módon előállított tetrazolinont az I. táblázatban 88. szám alatt tüntettük fel. 18. példa l-[4-(Bróm-metil)-2-klór-5-izopropoxi-fenil]-l,4-dihidro-5H-tetrazol-5-on 4,4 g (0,014 mól) l-(2-klór-4-metil-5-izopropoxi-fenil)-l,4-dihidro-5H-tetrazol-5-on (80. számú vegyület), 2,5 g (0,014 mól) N-bróm-szukcinimid és 0,06 g (0,00025 mól) benzoil-peroxid 80 ml szén-tetrakloriddal készült elegyét 2 napon át száraz nitrogénatmoszférában keverve forraljuk. Utána hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, a szilárd részeket kiszűrjük, és a szűrletet telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk. Ezután a szerves részt vízmentes magnézium-szufáton megszáritjuk, a szárítószert kiszűrjük, és a szűrletról az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Az olajos maradékot petroléterből kristályosítjuk, ily módon 2,7 g 1—£4— -(bróm-metil)-2-klór-5-izopropoxi-fenil]-l,4- -dihidro-4-propil-5H-tetrazol-5-ont kapunk, op.: 68-70 °C. A termék Mi-NMR-spektruma összhangban van a feltételezett szerkezettel. A 18. példában leírt módon előállított tetrazolinont az I. táblázatban 89. szám alatt tűntettük fel. HERBICID HATÁS A jelen találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények herbicid hatásának kimutatásához az alábbi növényfajokat használjuk: gyapot (Gossypium hirsutum var. Stoneville), szója (Glycine max var. Williams), kukorica (Zea mays var. Agway 595S), rizs (Oryza sativa var. Labelle), búza (Triticium aestivium var. Prodax), apró szulák (Convolvulus arvensis), hajnalka (Ipomea lacunosa vagy Ipomea hederacea), selyemmályva (Abutilon theophrastl), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), zöld muhar (Setaria viridis), fenyércirok (Sorghum halepense) és sárga palka (Cyperus esculentus). A vizsgálathoz használt növényfajok magvait vagy gumóit eldobható műanyag tálcákban levő, gőzzel sterilizált homokos-agyagos talajba, barázdákba vetjük. Fedőtalajként homok és homokos-agyagos talaj 1:1 arányú keverékét terítjük minden tálca tetejére, körülbelül 0,5 cm vastag, egyenletes rétegben. Fitotoxicitásként vagy a növényeket elpusztító X-os hatást, vagy a növények növekedését szabályozó X-os hatást vesszük figyelembe. A növények növekedését szabályozó X-os hatást a .Research Methods in Weed Science* [Kutatási módszerek a gyomnövények tudományában, 2. kiadás, szerkesztette: B. Truelove, Southern Weed Science Society; Auburn University, Auburn, Alabama, 1977] című műben leirt, 0-tól 100-ig terjedő pontértékeket alkalmazó becslési módszerhez hasonló módon határozzuk meg. Az általunk használt becslési rendszer a következő: 5 10 15 20 25 30 35 40 15
