199246. lajstromszámú szabadalom • Új 1-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesített-5-helyettesített-1h-1,2,4-triazol-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid, puhatestűek elleni és növényi növekedésszabályozó készítmények és eljárás az új triazol-származékok előállítására
1 HU 199246 B 2 A találmány hatóanyagként új l-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesitett-5-helyettesitett-lH-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszektieid, akaricid, puhatestűek elleni és növényi nóvekedésszabályozó készítményekre, valamint az új triazol-származékok előállítására vonatkozik. A kiváló hatékonyságú és ugyanakkor csekély toxieitású hatóanyagok vonatkozásában a kutatómunka az egész világon folyamatos, minthogy olyan tényezők játszanak lényeges szerepet, mint a megnövelt hatás, jobb szelektivitás, csekély nemkívánatos mellékhatás a környezetre, alacsony termelési költségek és számos ismert inszekticid hatóanyagra rezisztens rovarokkal szembeni hatékonyság. Miként a későbbiekben részletesen ismertetni fogjuk, bizonyos találmány szerinti vegyületek különösen alkalmasak a Homoptera rendhez tartozó, növényzetben kárt okozó rovarfélék irtására a mezőgazdaságban és a kertgazdálkodásban. Ugyanakkor bizonyos találmány szerinti vegyületek más rendekbe, például a Coleoptera és Lepodoptera rendbe és/vagy tetúfélékhez tartozó, lombozatfaló rovarok irtására alkalmasak. Megint más találmány szerinti vegyületek különösen jól alkalmazhatók növényi növekedésszabályozására. Bizonyos vegyületek különösen alkalmasak puhatestűek irtására. Ismeretesek bizonyos peszticid hatású 1,2,4- triazol-származékok. így például a 3 308 131 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismeretesek a (X) és (XI) általános képletű vegyületek - a képletben X jelentése oxigénvagy kénatom, R* és Rs legfeljebb 14 szénatomot tartalmazó alifás csoportot jelent vagy együtt heterociklusos gyűrűt alkot azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódik, továbbá RT és R8 együtt legfeljebb 14 szénatomot tartalmaznak, alifás telitetlenségtól mentesek és hidrogén- vagy halogénatomot vagy szulfonil-, merkapto-, ciano-, hidrokarbil—, halogén-hidrokarbil-, nitro-hidrokarbil-, hidroxi-karbil-oxi-karbonil-hidrokarbil-, hidrokarbil-szulfonil-, hidrokarbil-merkapto-, n i tro-hid rokarbil- me r kapto-, halogé n- hid rokarbil-merkapto-, amino-hidrokarbil-merkapto- vagy hidrokarbil-oxi-hidrokarbilcsoportot jelentenek. A leírás szerint ezek a vegyületek inszekticid hatásúak, textilfestékként alkalmazhatók és fájdalomcsillapitó hatásúak, A 4 291 043 Bzámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból inszekticid hatású l-(N,N-dimetil-karbamoil)-3(5)-alkil-5(3)- (alkil- tio-alkil- tio)-1,2,4- tr iazolok ismeretesek. A 3(5)-helyzetű helyettesitó például izopropil-, szek-butil-, terc-butil-, adott esetben metilcsoporttal helyettesített ciklopropilvagy (XII) általános képletű csoport - ebben a képletben R’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R” jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport és n értéke 0 vagy 1 - lehet. A 3 973 028 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban inszekticid hatású l-(dimetil-karbamoil)-3-(elágazó láncú)alkil-l,2,4-triazol-5-il-(N-helyettesltett)-szulfonamid-származékokat ismertetnek. A 4 054 664 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban inszekticid hatású l(2)-(N,N-diszubsztituált karbamoil)-3(5)-szubsztituált-l,2,4-triazol-származékokat ismertetnek. A 3(5)-helyzetű helyettesítő például izopropil-, szek-butil-, terc-butilvagy -S-R általános képletű csoport - az utóbbi képletben R jelentése metil-, etil-, propil-, vinil-, prop-2-inil-, but-2-enil- vagy 2-halogén-alkil-csoport - lehet. A 4 160 839 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból inszekticid hatású l-(H,N-dimetil-karbamoil)-3,5-szubsztituált-l,2,4-triazolok váltak ismertté. A 3-helyzetű helyettesítő például terc-butil-, propil-, ciklopropil-, izopropil- vagy 1-metil-propil-csoport lehet. Az 5-helyzetű helyettesitő például -S-R általános képletű csoport lehet és az utóbbiban R jelentése 2-propinil-, elül-, 2-bróm-allil-, 2-klór-allil-, 2-metil-allil-f 1-metil-allil- vagy 2,3,3-triklór-allil-csoport. A 4 220 790 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból az inszekticid .hatású l-(N,N-dimetil-karbamoil)-3-(terc-buitil)-5-(metil-tio)-l,2,4-triazol vált ismertté. A 0 029 407 számú európai közrebocsátási iratból olyan l-(N,N-dimetil-karbamoil)-3(5)-alkil-5(3)-(alkoxi-alkil-tio)-l,2,4-triazolok váltak ismertté, amelyeknél a 3(5)-helyzetű helyettesítő izoproil-, szek-butil-, terc-butil- vagy adott esetben metilcsoporttal helyettesített ciklopropilcsoport és az 5(3)-helyzetű helyettesítő -S(CH2)nOR2 általános képletű csoport - az utóbbi képletben R* jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport és n értéke 1 vagy 2. A találmány alapját új l-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesített-5-helyettesitett-lH-l,2,- 4-triazolok képezik, amelyeket az ismert vegyületektől elsősorban az 5-helyzetű új helyettesítők különböztetnek meg. A találmány szerinti új vegyületek közül az 5-helyzetben savcsoportot hordozók és ezek észterei elsősorban a Homoptera rendbe tartozó szívó rovarok, különösen az Aphididae családba tartozó szívó rovarok elleni kiváló inszekticid hatásukkal tűnnek ki. Ezek a vegyületek nagy mértékben szelektíven hatnak a tetűfélékkel szemben, igen kiváló a kontakt hatásuk és a növényzetben szisztemikusan hatnak mind lombozat, mind gyökérzet útján való abszorbeálódással, végül kiváló reziduális tulajdonságokkal is bírnak az említett abszorbeálódás és transzport következtében. Bizonyos találmány szerinti vegyületek, általában az 5-helyzetben karbonil-, am idő-, szulfonil- és szulfonil-amido-csoportot hordo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
