199239. lajstromszámú szabadalom • Acil-amid származékokat tartalmazó készítmény hatóanyagként klór-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicidek fitotoxikus hatása elleni, és eljárás az acil-amid származékok előállítására

3

HU 199239 B

4

h) R 1-4 szénatoinos hulogén-alkil-csoport.

Különösen előnyösek azok a b) alcsoportba larlozó hatóanyagok, melyekben P 1-3 szénalomos alkil- vagy l,3-dioxolán-2-il-metil-csoport, valamint az f) alcsoport azon tagjait melyekben A metilén-i l|l-etilén-, 1,2- -etilén- vagy 1,2-propilén-csoport, ezenkívül a g) alcsoportba tartozó azon vegyületek, melyekben Rí 1-4 szénatomos alkilcsoport.

Kiemelkedően előnyös hatóanyagok, melyek (1) általános képletében X oxigénatom,

P metil- és etilcsoporl,

n értéke 1-3,

X-P jelentése trifluor-metil-csoport,

Z hidrogénatom,

A roetilén-, 1,2-elilén- vagy 1,2-propilén-C8oport, és

Ri metil-, etil-, propil-, izopropil-, izobu- Ü1-, szek-butil-, és metoxi-imino-etil-csoport, továbbá

R jelentése 1-3 szénatomos dihalogén-alkil-csoport.

Különösen előnyösek az alábbi vegyületek:

N-(3,4-Dimeloxi-fenil-etil)-N-izopropil-diklór-ace tanúd,

N-(3,4-Diinetoxi-fenil-etil)-N-izopropil-klór-ace tanúd,

N-(3,4-Dimeloxi-fenil-etil)-N-szek-bulil-diklór-ace tanúd,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-izopropil-di-klór-acelamid,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-n-propil-di-klór-acetamid,

N-{3,4-Dimetoxi-benzil)-N-(2-metoxi-etil)-diklór-acetanúd,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-izopropil-(2- - k lór-propiof í i 1 )-am i d,

N-4-Metoxi-benzil-N-izopropil-diklór-acelamid,

N-4-Trifluor-metil-benzil-N-izopropil-diklór-ace tanúd,

N-(4-Etoxi-3-metoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acelamid,

N-(3,4,5-Trimetoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acetainid,

N-[2-(4-Metoxi-ferúJ)-2-metil]-etil-N-izopropil-diklór-acetamid,

N-(3-Metoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acetamid,

N-(2-Metoxi-benzil)-N-izopropiI-dikIór-acetamid,

N-(2,4-Dimetoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acetamid,

N-(2,5-Dimetoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acetamid,

N-(2,3-Dimetoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acelamid,

N-(3,5-Dimetoxi-benzil)-N-izopropil-diklór-acetamid,

N-[2-(4-Metoxi-fenil)-l-metil]-etil-klór-acetainid,

N-(4-Metoxi-fenil)-N-(2,2-dimetoxi-etil)- d i k lór-ace tanúd,

N-(4-Metoxi-benzil)-N-etil-diklór-acetamid,

N-(4-Trifluor-benzil)-klór-acetainid,

N-(4-Motoxi-benzil)-N-allil-oxi-iiiúno-etil-dililór-ucetamid,

N-(4-Metoxi-benzil)-N-etoxi-imino-etil-dik lór-ace fa ni id,

N-(4-Metoxi-benzil)-N-metoxi-imino-elil-diklór- acetamid,

N-(3,4-DimetoAÍ-benzil)-N-szek-butil-diklór- acetamid,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-izobutil-diklór-acetamid,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-allil-diklói—-acetamid,

N-(4-Metoxi-benzil)-diklór-acetamid,

N-(3,4,5-Trimetoxi-fenil-etil)-N-izopropil-diklór-acetamid,

N-[4-(l,3-Dioxolan-2-il-metoxi)-benzil]-diklór-acetamid,

N-[4-(l,3-Dioxolan-2-il-inetoxi)-benzil]-N-izopropil-diklór-acelamid,

Ni-(3,4-Dimetoxi-benzil)-Ni-diklór-acetil-Nï-etoxi-karbonil-hidrazid,

N-(3,4-Dimetoxi-benzil)-N-metoxi-imino-eLil-diklór-acetanúd.

Az (l) általános képletű vegyületek újak, kivéve az N-(4-metoxi-benzil)-diklór-acetamidot, melyei a 4 208 203 számú amerikai szabadalmi leirús ismertet. Ezen vegyület kapcsán többek között megemlítik, hogy az alkalmas hatóanyagként kukorica-ültetvényeken a tiolkurbamát-tipusú herbicidek fitotoxikus hatását említik. Ismert ezenkívül az N-{3,4-inetilén-dioxi-benzil)-diklór-acetainid és N-benzil-N-izopropil-diklór-acetainid hatóanyagként történő alkalmazása haszonnövényeknek a Liolkarbamál típusú herbicidek által okozott károsodása elleni védelemre: lásd 4 137 070 számú amerikai szabadalmi leiráBt, valamint a klór-acelanilid-tipusú herbicidek elleni védelemre: lásd 4 124 376 számú amerikai szabadalmi leírást.

Meglepő módon úgy találtuk, hogy az (1) általános képletű vegyületek, valamint az N-(4-inetoxi-benzil)-diklór-acetamid cirok- és kukorica-ültetvényeken is felhasználható a k lór-ace tanúid-típusú herbicidek fitotoxikus hatása elleni védelemre.

Az (I) általános képletű acilamidokat, amelyekben a helyettesitők jelentése a fenti, és Rí l,3-dioxolán-2-il-(l-4 szénatomoB alkil)-csoport vagy tetrahidrofurán-2-il-csoport is lehet, a találmány szerinti eljárással úgy állítjuk elő, hogy (X) általános képletű acil-halogenidet -Halklór- vagy brómutom, vagy -OCOR általános képletű csoport és R jelentése a fentiekben megadott, inert szerves oldószerben, legalább mólegyenértéknyi mennyiségű savkotószer jelenlétében (III) általános képletű aminnnl - A, n, P, X, Rí ér Z a fentiekben megadott - reagáltatunk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4