199236. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 19923G D 4 II. táblázat (IC) általános képletű vegyületek A vegyület sorszáma R4 R5 Y z-10.-NÛ2-Cl-O-p-toluol-szulfát 11.-Cl-Cl-0-p-toluol-szulfát 12.-Cl-Cl-CH2-p-toluol-szulfát 13.-N02-Cl —CH2— p-toluol-szulfát Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületeket (III) általános képletű vegyületekkel kvaternerezzük - a képletekben R1, R2, R3, R4, R5 és Z jelentése a fenti -, majd kívánt esetben (i) a Z aniont más anionra cseréljük, A reakciót a (III) általános képletű vegyület jellegétől függő, önmagában ismert körülmények között végezzük. Ha a (III) általános képletű vegyietekben Z például halogenidet, igy bromidot vagy jodidot jelent, a (II) és (III) általános képletű vegyületeket rendszerint szerves oldószerben reagáltatjuk egymással. Oldószerként például rövidszénláncú alkanolokat, igy metanolt, etanolt, és propanolt továbbá poláros oldószereket, igy dimetil-formamidot és nitrobenzolt használhatunk. A reakciósebesség növelése céljából az elegyet például 50- -120 °C-ra melegítjük. Ha a (III) általános képletű vegyietekben Z például p-toluol-szulfát-csoportot jelent, rendszerint úgy járunk el, hogy a (II) és (III) képletű vegyület elegyét megnövelt hőmérsékleten [a (III) általános képletű vegyület jellegétől függően például 100-200 °C-on] megömlesztjük. A Z* aniont ismert módon cserélhetjük más anionra, például úgy, hogy az (I) általános képletű só oldatát a megfelelő anionokat hordozó anioncserélő gyantán bocsátjuk át. A (II) általános képletű kiindulási anyagok új vegyületek. A (II) általános képletű vegyületek egyes képviselői herbicid hatással rendelkezhetnek. A (II) általános képletű vegyületek előállítása során a (IV) általános képletű vegyületeket - a képletben R4 és Rs jelentése a fenti és R8 az acilcsoportot aktiváló csoportot, például halogénalomot (előnyösen klóratomot) vagy alkoxicsoportot (előnyösen 1-6 szénatomos alkoxicsoportot) jelent - (V) általános képletű hidrazin-származékokkal reagáltatjuk - a képletben R1 és R2 jelentése a fenti. A reakciót rendszerint közömbös szerves oldószerben, igy toluolban, közepes vagy alacsony hőmérsékleten, például 0- -30 °C-on végezzük. 15 Adott esetben a reakcióelegyhez savmegkötőszert adhatunk. Savmegkötőszerként például tercier aminokat (igy trietil-amint) vagy alkálifém-karbonátokat (Így kálium-karbonátot) használhatunk. 20 A (IV) általános képletű vegyületek előállítása során a (VI) általános képletű acil-vegyületekre - a képletben R4 és Rs jelentése a fenti - megfelelő aktiváló csoportot viszünk fel, igy például a (VI) általános kép- 25 letű vegyieteket halogénezőszerrel vagy észterképző reagenssel reagáltatjuk. A (VI) általános képletű vegyületeket előnyösen klórozószerrel, például tionil-kloriddal, foszfor-oxi-kloriddal vagy foszfor- 30 ‘-penlakloriddal reagáltatjuk. A reakció gyorsítása céljából az elegyet például 50-150 °C-ra melegíthetjük. A (VI) általános képletű vegyületek ismert anyagok, vagy ismert módon (például a 35 0034402A sz. közzétett európai szabadalmi bejelentésben leirt eljárással) állíthatók elő ismert vegyietekből. Az (I) általános képletű vegyületek előállításának egy lehetséges módját az (A) re- 40 akcióvázlaton szemléltetjük. A képletekben R*, R2, R3, R4 és R* jelentése a fenti, és Hal halogénatomot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek széles herbicid hatásspektrummal rendelkeznek, 45 és igen sokféle növény növekedésének szabályozására alkalmasak. Az (I) általános képlelű vegyületek egyes képviselői különféle haszonnövényekkel, igy szójával szemben szelektív hatást mutatnak. A hatóanyagok 50 szelektivitását szakember ismert módszerekkel egyszerűen meghatározhatja. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket a növények kikelése előtt juttathatjuk a talajra (kikelés előtti kezelés), vagy 55 a növekedésben lévő növények föld feletti részeire juttathatjuk (kikelés utáni kezelés), és igy meggátolhatjuk a nem kívánt növények növekedését. A kezeléshez szükséges halóanyag- G0 -mennyiség több tényezőtől, köztük például az (I) általános képletű vegyület jellegétől függően változik; rendszerint azonban 0,01- -5,0 kg hatóanyag/hektárnak, előnyösen 0,05-2 kg hatóanyag/hektárnak megfelelő 65 4
