199156. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás androszta-1,4-dién-3,17-dion metilén-származékok előállítására

199156

4-klór-6-metilén-androszta-l,4-dién-3,17-dion Olvadáspont: 148—150°C.

Elemanalízis értékek a C20H23ClO2 képletre: talált: C 72,40, H 6,91, Cl 10,53;

számított: C 72,61, H 7,01; Cl 10,72.

NMR (CDCI3, Ô) 0,84 (3H, s); 1,24 (3H, s); 5,13 (1H, s); 6,37 (1H, d); 7,08 (1H, d). MS (m/z) : 330.

4-bróm-6-metilén-androszta-l,4-dién-3,17 - -dión,

Elemanalízis értékek a C20H23BrO2 képletre: talált: C 63,90; H 6,03; Br 21,15. számított: C 64,00; H 6,18; Br 21,29. 4-fluor-6-metiíén-androszta-l,4-dién-3,17 - -dión.

Elemanalízis értékek a C20H23FO2 képletre: talált: C 76,35; H 7,34; F 6,01.

számított: C 76,41; H 7,37; F 6,04.

4-klór- l-metil-6-metilén-androszta-l,4-dién-3,17-dion;

4-bróm-l-metil-6-metilén-androszta-l,4-dién-3,17-dion;

4-fluor-l -metil-6-metilén-androszta-l,4-dién-3,17-dion,

Elemanalízis értékek a C2,H25F02 képletre: talált: C 76,75; H 7,62; F 5,71.

számított: C 76,80; H 7,67; F 5,79.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (I) általános képletü — ahol R, jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szén-5

atomos alkilcsoport;

R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, Vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyü-5 letet, ahol R,, R2 jelentése a fentiekben megadott, valamilyen formaldehid forrással és egy (III) általános képletű aminnal — ahol az R csoportok jelentése azonosan vagy egymástól különbözően rövidszénláncú alkilcso-10 port —, vagy annak valamilyen sójával reagálhatunk és a kapott (IV) általános képletű vegyületet, ahol R,, R2 jelentése a fenti, önmagában ismert módon oxidáljuk.

15 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal

jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet izopentanolban, legalább 130°C-on reagáltatjuk a formaldehid forrással és a (III) általános képletű amin sósavas sójával.

20

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet a formaldehid forrás és a (III) általános képletű amin haloidsavas sójának

25 reagáltatásával kapott Mannich sóval reagáltatjuk.

4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy formaldehid forrásként paraformaldehidet alkal-30 mázunk.

6

3 lap rajz képletekkel

4